195082. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó baktericid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
195082 1 A találmány baktericici szerekre vonatkozik. A találmány tárgya közelebbről megjelölve olyan bakteriad szer, amely hatóanyagként új N-[2-( 1,2-diklór-vinil-oxi) -fenil-szulfonilj - (tio)karbamid-származékot tartalmaz. A találmány kiterjed a hatóanyagok előállítására is. Az EP-A-44807 sz. európai szabadalmi bejelentés N-fenilszulfonil-N’-pirimidinil-, illetve -triazinil-karbamid-származékokat ismertet. Ezeknek a herbicid hatású vegyületeknek a fenilcsoportja o-helyzetben 1,2-diklór-vinii-oxi-csoporttal, N’-nitrogénatomja pedig pirimidin- vagy 1,3,5-triazincsoporttal van helyettesítve. A találmány szerinti baktericid készítményben alkalmazott új hatóanyagok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben. X oxigénatom vagy kénatom, R, hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy 2-5 szénatomos alkenilcsoport és 2-6 szénatomos alkenilcsoport, R2 hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport. Az (1) általános képletnek megfelelő hatóanyagok közül a karbamidok előnyösebbek mint a tiokarbamidok. Az alkilcsoport megjelölésen vagy egymás szubsztituens alkotójaként, úgy alkoxicsoport részeként előforduló alkilcsoporton, a megadott szénatomok száma szerint például a következő egyenes vagy elágazó láncú csoportokat értjük: metil-, etil-, propil-, buti 1-, pentil-, hexil-, heptil- és oktilcsoport, valamint ezek izomerjei, így például az izopropil-, izobutil-, terc-butil-, izopentilcsoport. Alkenilcsoport például a propenil-( 1 )-, allil-, butenil-(l)-, butenil-(2)- vagy a butenil-(3)-csoport, valamint a több kettőskötéssel rendelkező láncok. Alkinilcsoport például a propinil-(2)-, propargil-, butinil-( 1 )-, butinil-(2)-csoport, különösen a propargilcsoport. Az (1) általános képletü vegyületek szobahőmérsékleten, olajok, gyanták vagy túlnyomóan kristályos szilárd anyagok, amelyek nagyon értékes baktericid tulajdonságaikkal tűnnek ki. Ezeket a vegyületeket készítmények hatóanyagaiként például a mezőgazdaságban vagy rokon területeken használhatjuk fel fitopatogén baktériumok különösen a Xanthomonas-fajták ellen megelőzés és gyógyítás céljára. Az (I) általános képletü hatóanyagok széles alkalmazási koncentrációban nagy baktericid hatásukkal és nagy hatás-spektrumukkal tűnnek ki és problémamentesen használhatók a mezőgazdaság területén. Kifejezett baktericid, különösen fitobaktericid hatásuk alapján a következő hatóanyagcsoportok részesülnek előnyben: la csoport Olyan (I) általános képletü vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom vagy kén- 2 2 atom; R, hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport; és R2 hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2-6 szénatomos alkinilcsoport vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, Ib csoport Olyan (I) általános képletü vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom vagy kénatom; R, hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; és R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 1-6 szénaíomos alkoxicsoport. Ic csoport Olyan (I) általános képletü vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom; R, hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; és R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport. Értékesek továbbá a következő alcsoportok: Id csoport Olyan (I) általános képletü vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom vagy kénatom; R, hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; és R2 jelentése 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport. le csoport Olyan (I) általános képletü vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom; R, hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport; és R2 jelentése 2-4 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-4 szénatomos alkinilcsoport. If csoport Olyan (I) általános képletü vegyületek, amelyekben X jelentése oxigénatom, R[ hidrogénatom vagy 2-5 szénatomos alkenilcsoport és R2 hidrogénatom, 2-6 szénatomos alkenilcsoport vagy 2-6 szénatomos alkinilcsoport. Különösen előnyös vegyületek például a következők: N- [2- ( 1,2-diklór-vinil-oxi) fenil-szül főni 1 j - -karbamid (1.1 számú vegyület); N- [2- ( 1,2-diklór-vinil-oxi) fenil - szül fon i 1 ] - -N’-metil-karbamid( 1.2 számú vegyület); N- [2- ( 1,2-diklór-vinil-oxi) fenil-szulfonil] - -N’-izopropil-karbamid (1.5 számú vegyület); N- [2-( 1,2-diklór-vinil-oxi) fenil-szu!foni 1] - -N’-n-butil-karbamid (1.6 számú vegyület); N- [2- ( 1,2-diklór-vinil-oxi) fenil-szulfonil] - -N’-metoxi-N’-rnetil-karbamid (1.29 számú vegyület); N- [2- ( 1,2-diklór-vinil-oxi) fenil-szulfonil] - -N’-allil-karbamid (1.20 számú vegyület); N-[2-( 1,2-diklór-vinil-oxi) fenil - szulfonil]-N’,N’-dímetil-karbamid (1.24 számú vegyület); N- [2- (1,2-diklór-vinil-oxi) fenil-szulfonil] - -N'-metil-N’-etil-karbamid ( 1.25 számú vegyület); N- [2- ( 1,2-diklór-vinil-oxi) fenil-szulfonil] - -N’-metil-N’-allil-karbamid (1.32 számú vegyület) ; 5 1C 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
