195079. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-(1,2,4-triazol-1-il)- 1-propán-származékokat tasrtalmazó gungicid szerek és eljárás 3-(1,2,4-triazol-1-il)- 1-propén-származékok előállítására
195079 1-30 mól 1,2,4-triazollal reagáltatunk. Az (I) általános képletű végterméket a szokásos módon dolgozzuk fel. A (b) eljárás során hígítóanyagként ugyancsak inert szerves oldószereket használunk. Előnyösen alkalmazhatók az alifás és aromás szénhidrogének, például n- vagy izobután, pentán, hexán, ciklohexán, benzol, toluol vagy xilol; éterek, például dietil-éter, dimetoxi-etán, tetrahidrofurán, dioxán vagy dietilénglikol-dimetil-éter; amidok, például dimetil-formamid, 2-pirrolidon vagy hexametil-foszforsav-triamid, valamint szulfoxidok, például dimetil-szulfoxid. A (b) eljárás során előnyösen bázis jelenlétében dolgozunk. Ehhez felhasználható bármely erős szerves vagy szervetlen bázis, például hidridek, így lítium-hidrid, nátrium-hidrid, kálcium-hidrid; amidok, így nátrium-amid vagy lítium-diizopropil-amid; alkoholátok, így nátrium-etilát, nátrium-metilát, kálium-etilát vagy kálium-terc-butilát, valamint fémorganikus vegyületek, így metil-lítium, propil-lítium, butil-lítium, fenil-lítium, triíenil-metil-nátrium vagy mizitil-magnézium-bromid. A (b) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles határok között változtatható. Általában -20°C és -j-150°C közötti, előnyösen 0-120°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A (b) eljárás megvalósításához 1 mól (III) általános képletű 1,2,4-triazol-l-il-metil-ketont 1,0-1,3 mól, különösen előnyösen ekvimoláris mennyiségű (IVb) általános képletű trifenil-alkilidén-foszforánnal és általában 1,0-2,0 mól, előnyösen 1,0-1,3 mól bázissal reagáltatunk. Általában úgy járunk el, hogy a (IVb) általános képletű trif enil-alkilidén-foszforánt és a bázist a megfelelő hígítóanyagban felvesszük és ehhez csepegtetjük hűtés közben a (III) általános képletű 1,2,4-triazol-l-il-metil-keton megfelelő oldószerben felvett oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet a reakció teljessé tétele érdekében a kívánt hőmérsékletre melegítjük. Az (I) általános képletű végtermék feldolgozásához és elválasztásához a reakcióelegyet vízzel elegyítjük, szerves oldószerrel extraháljuk, végül adott esetben csökkentett nyomáson desztilláljuk. Az (I) általános képletű vegyületek növények által elviselhető savaddicíós sói előállításához a következő savak alkalmasak: halogén-hidrogén-savak, mint sósav és hidrogén-bromid, különösen sósav, továbbá foszforsav, salétromsav, kénsav, mono- és bifunkciós karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, mint ecetsav, maleinsav, borostyánkősav, fumársav, valamint szulfonsavak, mint para-toluolszulfonsav és 1,5-naftalin-diszulfonsav. Az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sói legegyszerűbben a következő módon állíthatók elő, az (I) általános képletű vegyületet alkalmas inert oldószerben oldjuk és hozzáadjuk a savat, például sósavat, és az 5 ismert módon, például szűréssel elválasztjuk és adott esetben inert szerves oldószerben mossuk. A találmány szerinti hatóanyagok erős fungicid hatással rendelkeznek, és előnyösen felhasználható fitopatogén gombák irtására. A hatóanyagok ezért alkalmasak a növényvédelemben történő felhasználásra. A találmány szerinti készítmények előnyösen alkalmazhatók Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes és Deuteromycetes fajok ellen. A hatóanyagoknak a növénybetegségek leküzdéséhez szükséges koncentrációban mutatott jó elviselhetősége lehetővé teszik a föld feletti növényrészek, a magvak és vetőmagok, valamint a talaj kezelését. Az új hatóanyagok növényvédőszerként különösen jó eredménnyel alkalmazhatók gabonabetegségek, így valódi lisztharmat (Erysiphe graminis) és az árpa foltosodás (Pyrinophora teres) kórokozójának, továbbá gyümölcs- és zöldségbetegségek, így az almarozsda (Venturia innequalis) és az uborkán jelentkező valódi lísztharmatgombák (Sphaero theca fuliginea) leküzdésére. Az (I) általános képletű vegyületek kitűnnek széles körű hatékonyságukkal. Az (I) általános képletű hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, habokká, pasztákká, granulátumokká, aeroszolokká alakíthatjuk. Felhasználhatók még hatóanyaggal átitatott természetes és szintetikus anyagok, polimer anyagokba töltött finomkapszulák és vetőmag fedőmasszák, valamint égőtöltetek, így füstölőpatronok, -dózisok, -spirálok és egyebek, valamint ULV-hideg- és meleg-ködképző készítmények formájában is. Ezeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagot vivőanyaggal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/ /vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük, amikor is adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeátorokat és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat is felhasználunk. Amenynyiben vlvőanyagként vizet használunk, az elegyhez segédoldószerként szerves oldószereket is adhatunk. Folyékony oldószerként az alábbiak alkalmazhatók: aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók; alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei; ketonok, így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, így dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint víz. 6 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
