195077. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált azolil-tetrahidrofurán-2-ilidén-metán-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás szubsztituált azolil-tetrahidrofurán-2-ilidén-metán-származékok előállítására
195077 ten cseppenként 170,7 g (1,066 mól) brómmal elegyítünk. A reakcióelegyet 30 percen keresztül kevertetjük, majd vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. így 188 g (az elméleti 96,5%-a) 3,3-dimetil-l,5,6-tribróm-2-hexanont kapunk, amelynek törésmutatója n£°= 1,5387. b példa A (VIa-2) képletű vegyület előállítása 27 g (0,13 mól) 5-bróm-3,3-dimetil-2-hexanont 50 ml kloroformban 20,19 g (0,13 mól) brómmal elegyítünk cseppenként szobahőmérsékleten. A reakcióelegyet 30 percen keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és vákuumban bepároljuk. így 36,9 g (az elméleti 99%-a) l,5-dibróm-3,3-dimetil-2-hexanont kapunk, amelynek törésmutatója ni°=l,5015. A kiindulási vegyület előállítása 18,9 g (0,15 mól) 3,3-dimetil-5-hexán-2- -ont és 1,6 g (0,0054 mól) vas (III)-bromidot 150 ml kloroformban oldunk. 0°C hőmérsékleten 90 perc alatt 0,16 mól bróm-hidrogén-gázt vezetünk a reakcióelegybe. Ezután 2 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd a szerves fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. így 27 g (az elméleti 87%-a) 5-bróm-3,3-dimetil-2-hexanont kapunk, amelynek törésmutatója n|°= 1,4639. Felhasználási példák A következő példákban összehasonlító anyagként az alábbi ismert vegyületeket használtuk: (A) képletű vegyület: 4 360 528. számú USA-beli szabadalmi leírás (B) képletű vegyület: 4 360 528. számú USA-beli szabadalmi leírás (C) képletű vegyület: 29 28 967. számú NSZK-beli közrebocsátási irat (D) képletű vegyület: 29 28 967. számú NSZK-beli közrebocsátási irat (E) képletű vegyület: 29 28 967. számú NSZK-beli közrebocsátási irat (F) képletű vegyület: R. Wegler: Chemie der Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. kötet, 65 (1970) (G) képletű vegyület: 4 487 776. számú USA-beli szabadalmi leírás. A példa Botrytis-teszt (bab), protektiv Oldószer: 4,7 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral. A kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A protektiv hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. A permet megszára-15 dása után minden levélre két kis, Botrytis cinerea-val betelepített agar-darabot helyezünk. Az inokulált növényeket egy lesötétített, nedves kamrában 20°C hőmérsékletre helyezzük. Az inokuláció után 3 nappal kiértékeljük a fertőzési foltok nagyságát. Ebben a vizsgálatban a technika állásához képest lényegesen jobb hatást mutatnak a következő példák szerint előállított vegyültek: 1, 6, 10, 16 és 17. A táblázat Hatóanyag példa- Fertőzés (%) 250 ppm ha-16 száma (A) képletű vegyület tóanyag-koncentráció mellett (ismert) (G) képletű vegyület 63 (ismert) 100 (1-1) 9 ! I-16) 17 H-6) 21 ! I - 1 0 ) 0 11-17) 20 11-24) 4 (100 ppm) B példa Sphaerotheca-teszt (uborka), protektiv Oldószer: 4,7 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alki 1-aril-poligliköl-éter A célnak megfelelő hatóanyagkészítmény előállításához 1 tömegrész hatóanyagot elkeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A protektiv hatás vizsgálatához a fiatal növényeket csurom nedvesre permetezzük a hatóanyagkészítménnyel. Száradás után a növényeket betelepítjük a Sphaerotheca fuliginea gomba konidiumaival. A növényeket 23-24°C hőmérsékletű és mintegy 75% relatív páratartalmú üvegházba tesszük. Az inokuláció utáni 10. napon végezzük el az értékelést. Ebben a vizsgálatban a technika állásához képest különösen jó eredményt adnak az alábbi példák szerint előállított vegyületek: 5 és 6. B táblázat Hatóanyag példaszáma Fertőzés (%) 5 ppm hatóanyagkoncentráció mellett (A) képletű vegyület (ismert) 62 (B) képletű vegyület (ismert) 81 (G) képletű vegyület (ismert) 85 (1-5) 50 (1-6) 25 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
