195075. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-ciklopropil- 4-oxo- 6-halogén-3-kinolin-karbonsav-származékot tartalmazó herbicid készítmény
195075 szívatjuk, metanollal mossuk, majd glikol-monometil-éterrel átkristályosítjuk. 2,9 g (70%-os hozam) l-ciklopropil-6-fluor-l,4-dihidro-4-oxo-7- [4- (2- (metoxi-karbonil_)-etil) -1 - piperazinil] -3-kinolinkarbonsavat kapunk. Bomláspont: 192—194°C. Az 5-ös példa szerint eljárva állíthatjuk elő a II. táblázatban felsorolt vegyületeket: II. táblázat Az (I) általános képlet alá tartozó (Id) általános képletű vegyületek fizikai állandói Példa R1 R2 X Olvadáspont (°C) 11 6 C2H50-C0--H-F 142(bomlás) 7 C4H9O-CO-H-F 141(bomlás) 8 C6H5CH20-C(>-H-F 140 9 CH3O-CO-H-Cl 183 10-CN-H-F 255(bomlás)X 11-CN-Cl-F 202(bomlás)xx *a kapott 7- [4-(2-ciano-etil)-l-piperazinil]-1 -ciklopropil-6-fluor-1,4-dihidro-4-oxo-3-kinólinkarbonsav a 'H-magrezonancia spektrum vizsgálat szerint 15% 7- [4- (1-ciano-etil)-1 -piperazinil] -1 -ciklopropil-6-fluor-1,4-dihidro-4-oxo-kinolinkarbonsavat tartalmaz. “tömegspektrum: m/e 382 (M+-HC1), 338 (382-C02), 331, 289, 287, 245, 218, 154, 152, 44 (C02), 36 (100%, HC1) A 10. példa 'H-NMR adatai: 'H-NMR (CHCI3/TMS) = 8,6 s (1H), 7,9 d (1H) 7,6 d (1H), 3,8 m (1H) 3,3 m (4H), 2,6—2,8 m (4H) 1,2—1,5 2d (4H) 12. példa Az (1-12) képletű vegyület előállítása 537 mg (0,0015) 1-ciklopropil-1,4-dihidro-6-nitro-4-oxo-7- ( 1-piperazinil ) -3-kinolinkarbonsavat 7,5 ml glikol-monometil-éter, 3 ml dimetil-szulfoxid,valamint 2 g akrilsav-metil-észter elegyével 8 óra hosszat visszafolyató hütő alkalmazásával forralunk. Az oldathoz 10 ml vizet adunk, a csapadékot leszűrjük, metanollal mossuk, majd Szárítjuk. Ily módon 0. 5 g l-ciklopropil-l,4-dihidro-7-[4-(2-/etoxi-karbonil/-etil) -1-piperazinil] -6-nitro-4-oxo-3-kinolinkarbonsavat kapunk, bomláspont: 208—211 °C. Alkalmazási példák összehasonlító anyagként az (A) képletű vegyületet alkalmazzuk. 1. példa Xanthomonas oryzae-vizsgálat /Bakteriozis /rizs/ szisztemikus hatás Oldószer: 48,5 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1,5 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel 1 literre meghígítjuk. A szisztemikus hatás ellenőrzésére 100 ml fenti készítményt egységföldre öntünk; a földben fiatal palántákat nevelünk. A kezelés után 3 nappal a növényekre, Xanthomonas oryzae vizes szuszpenzióját visszük fel, az inokulációt felszúrással végezzük. Ezt követően a növényeket 14 napig 24—26°C hőmérsékletű növényházban tartjuk 70—80%-os relatív nedvességtartalom mellett. A találmány szerinti hatóanyagok lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek. A részletes eredményeket a III. táblázat foglalja össze. 12 III. táblázat Xanthomonas-oryzae-vizsgálat /bakteriozis/rizs/ szisztemikus hatás Hatóanyag 100 cm2-re Fertőzés felfelvitt halépése %-ban tóanyag a kontrollmennyisége hoz viszomg-ban nyitva (A) képletű vegyület (ismert) 10 60 (1-3) képletű vegyület 10 40 II. példa Agarlemez vizsgálat Táptalaj összetétele: 15 tömegrész 10 agar-agar szacharóz 8 kazein-hidrolizátum 4 árpakivonat 2 dikálium-hidrogén-foszfát 0,3 magnézium-foszfát Fenti összetételű elegyet 1000 ml desztillált vízben feloldunk, majd 121°C hőmérsékleten 15 percig autoklávban hőkezeljük. 10 tömegrész dimetil-formamid oldószert használunk; az oldószernek a táptalajhoz viszonyított aránya 0,2:99,8. 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel elegyítünk. A kapott koncentrátumot a folyékony táptalajjal fent megadott arányban alaposan elkeverjük, majd petri-csészékbe öntjük. A táptalaj lehűlése és megszilárdulása után a lemezeket 28°C hőmérsékleten a IV. táblázatban felsorolt mikroorganizmusokkal fertőzzük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
