194899. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(foszfono-metil)-glicin alkálifémsók előállítására
194899 4 3-metil)-glicin terméket alkáliíém-hidroxiddal reagáltatjuk, és a sav oldható sóját állítjuk elő. Erre a célra az eljárásban alkalmazható alkálifém-hidroxid például a nátrium-hidroxid és a kálium-hidroxid. A találmány szerinti előnyös eljárásban foszfor-trikloridot, sósavat és ecetsavat reagáltatunk l,3,5-trisz(alkoxi-karbonil-metil)-hexahidro-s-triazinnal. A fenti vegyületek változatai is alkalmazhatók az eljárásban. A foszfor-triklorid helyett alkalmazhatunk például foszfor-tribromidot vagy foszíor-dibróm-kloridot, sósav helyett hidrogén-bromidot, hidrogén-jodidot, kénsavat, foszforsavat és ecetsav helyett például propán és butánsavat. A találmány szerinti eljárás fenti reakciójának terméke az N-(foszfono-metiI)-gIicin-észter, amelyet ezután vizes alkálifém-hidroxid-oldattal N-(foszfono-metil)-glicin-alkálifémsóvá hidrolizálunk. A találmány szerinti eljárás vázlatát az előnyösen alkalmazott reagensek feltüntetésével a reakcióvázlaton szemléltetjük. A hexahidro-s-triazint és a foszfor-trikloridot körülbelül sztöchiometrikus mennyiségben, a sósavat és az ecetsavat feleslegben alkalmazzuk a találmány szerinti eljárásban. A reakciót 10—25°C közötti hőmérsékleten, atmoszférikus nyomáson, előnyösen 3—18 órán át végezzük. A találmány szerinti eljárást az alábbi példán részletesen ismertetjük. 1. példa N-(foszfono-metil)-glicin-trinátrium-só előállítása Háromnyakú, 50 ml-es, mágneses keverővei, nitrogén bevezetéssel, hőmérővel, visszafolyó hűtővel és fűtő fürdővel ellátott gömblombikba 10 ml (175 mmól) ecetsavat mérünk nitrogén atmoszférában. Ezután egy részletben 2,6 ml (30 mmól) foszfor-trikloridot adunk a lombikba, majd az oldatot jeges fürdővel lehűtjük, és lassan 2 g (54 mmól) sósavat adunk hozzá. Ezzel egyidőben 3,45 g (10 mmól) l,3,5-trisz(etoxi-karbonil-metil)-hexahidro-s-triazint oldunk 40 ml ecetsavban és csepegtető tölcsérbe helyezzük. A hexahidro-s-triazin oldatot 6—12°C-on 0,9 óra alatt adagoljuk az oldathoz. A hexahidro-s-triazin beadagolása közben a sósav adagolást folytatjuk, majd ennek befejezésekor leállítjuk, összesen 6,5 g (178 mmól) sósavat adagolunk az elegyhez. A reakcióelegyet ezután körülbelül egy órán át 10—15°C-on, majd körülbelül 18 órán át 20°C-on keverjük. Ezt követően körülbelül 20°C-on mintegy 20 perc 5 alatt, 5,0 ml vizet csepegtetünk a reakcióelegyhez és opálos, színtelen oldatot kapunk. Az oldatot 2,5 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 40°C-on vákuumban bepároljuk és opálos színtelen olajat kapunk. Az így 10 kapott 4,8 g olajat 5 ml vízzel elegyítjük, majd 10 mólos nátrium-hidroxid oldattal 12 pH értékre lúgosítjuk. Ezután további 5,0 ml 10 mólos nátrium-hidroxid oldatot adunk hozzá. Az elegyet visszafolyatás melletti forráshő- 15 mérsékletre melegítjük, és körülbelül 6 órán át visszafolyatás mellett forraljuk. A reakcióelegyet ezután 13C magmágneses rezonancia analízissel és nagynyomású folyadékkromatográfiás analízissel elemezzük, ai analízis sze- 20 rint 41% N-(foszfono-metil)-glicin-trinátrium-sót tartalmaz. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 25 1. Eljárás N-(foszfonometil)-glicín-alkálifémsók előállítására, azzal jellemezve, hogy 1,3,5-trisz( 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-metil)-hexahidro-s-triazint 10—25°C hőmérsékleten PXYZ általános képletű foszforvegyü- 30 lettel reagáltatunk — a képletben X, Y és Z jelentése halogénatom — fölöslegben levő szervetlen sav és 1—4 szénatomos alkánkarbonsav jelenlétében, majd az N-(foszfono-metil)-glicin-észtert ismert mó- 35 dón, vizes alkálifém-hidroxid-oldattal, előnyösen vizes nátrium-hidroxid-oldattal hidrolizáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy foszforvegyületként foszfor-triklorid vagy foszfor-tribromidot alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alkánkarbonsavként ecetsavat, propánsavat vagy butánsavat alkalma-45 zunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 1,3,5- -trisz (etoxi-karbon il -metil) -hexahidro-s-triazinl alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 1,3,5- -trisz (propoxi-karbonil-metil) -hexahidro-s-triazint alkalmazunk. 1 lap rajz, képletekkel 3
