194891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(triszubsztituált-metil)-penicillánsav- és származékaik előállítására

194891

51

52

R13

Termelés

1H-KMR(CDCl^)ppm(delta)

16

(6ß, 8R)

(nxxi)

3,5-dimetil- és 3,6-dimetil-vegyületek elegye

9,6

két izomer (6ß, 8S)

+ 1 ^

két izomer (6ß, 8R)

(BXXII) 13

(6ß, SS)

10

(6ß, 8R)

24

(BXXIII) (6ß, 8S)

15

(6ß, 8R)

3H) ,

2.26 (s

;, 3h), 3.62 (s, 3H), 4.34

(s,

1H) ,

4.4

(dd, 1H), 4.6 (d, 2H),

5.2-5.4

(m,

3H), 5.44 (d, 1H), 5.8-6.0

(m,

1H) ,

6.88 (s, 1H), 7.24 (m, 1H).

1.42

! (S,

3H)

, 1.68 (s, 3H), 2.46 (s,

1.5H), 2

.5 (s, 1.5H), 3.82 (s, 3H),

4.52

(s,

3H)

, 4.6 (2dd, 1H), 4.7 (m,

21!) ,

5.2-5.7

(m, 4H), 5.8-6.05 (m,

1K) ,

7.0-7.3

(m, 2H), 7.4-7.7 (m, 1H).

(ER)-isomers

:

1,44

(s,

3H)

, 1.64 (s, 3H), 2.32 (s,

1.5H), 2

.4 (s, 1.5H), 3.6 (s, 1.5H),

3, 64

(s,

1.5H), 4.36 (s, 1H), 4.4 (dd,

1H) ,

4.6

<m,

2H), 5.2-5.5 (m, 4H),

5 8-6.0

(m.

1H) , 6.8-7.2 <m, 2H) ,

7 ,2-7.6

(m.

1H) .

1,32

(s,

3H)

, 1.58 (s, 3H), 3.66 (s,

3H) ,

3.78 (s

, 3H), 4.46 (s, 1H), 4.52

(dd,

1H)

, 4.

6 (d, 1H), 5.2-5.4 (m,

3H) ,

5.5

<d,

1H), 5.8-6.0 (m, 1H),

6.48

(d,

1H)

, 6.86 (dd, 1H), 7.43 (d.

H) .

1.46

(s.

3H)

, 1.66 (s, 3H), 3.66 (s.

3H) ,

3.8

(s.

3H), 4.4 (m, 2H), 4.64

(3,

2H) ,

5.2-5.4 (m, 3H), 5.62 (d,

1H) ,

5.82-6.

0 (m, 1H), 6.58 (d, 1H),

6.8

(dd,

1H)

, .7.5 (d, 1H) .

1.28

(s.

3H)

, 1.54 (s, 3H), 3.68 (s,

3H) ,

3.72 (s

, 3H), 4.4 (s, 1H), 4.52

(dd,

1H) ,- 4.’

56 (m, 2H), 5.1-5.4 (m,

3H) ,

5.48 (d

, 1H), 5.76-5.9 (m, 1H),

€.8

(dd.

1H)

, 6.96-7.1 (m, 1H), 7.28

(s, :

1H) .

I .46

(s,

3H)

, 1.66 (s, 3H), 3.7 (s.

:h) ,

3.8

(s,

3H), 4.4 (s, 1H), 4.4

'dd,

1H) ,

, 4.64 (d, 2H) , 5.2-5.4 (m,

2H) ,

5.4

(d,

1H), 5.5 (d, 1H), 5.8-6.0

. ^,

LH) ,

6.8--7.0 (m, 1H), 7.1-7.25 (m,

:.h) ,

7.28 (s

, 1H) .

65

27