194888. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált penem-származékok előállítására
194888 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, jelentése adott esetben a hidroxilcsoportján tri( 1 -6 szénatömos)alkil-szilil-csoporttal, nitro-fenil-(l-4 szénatomos) alkoxi-karboxil-csoporttal vagy difenil- ( 1 -6 szénatomos) alkil-szilil-csoporttal védett hidroxi 1 -( 1 -4 szénatomos alkil)-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy karboxil-védőcsoportként nitrofenil-( 1 -4 szénatomos) alkilcsoport, difenil-(1-6 szénatomos)alkil-szilil-csoport, 2-5 szénatomos alkilcsoport vagy (1-4 szénatomos)alkil-karboníl-oxi(1-4 szénatomos)alkil-csoport, Y jelentése----S-Het csoport, amelyben Hét jelentése 1-4 nitrogénatomot vagy a nitrogénatomok mellett további heteroatomként egy kénatomot tartalmazó 5 vagy 6 tagú aromás heterociklikus gyűrű, vagy tetrazolo-piridazin-csoport és e csoportok adott esetben szubsztituálva lehetnek a’) a nitrogénatomon adott esetben karbamoil-, ciano-, di( 1 -4 szénatomos alkil)-amino-, karboxil-, szulfonil-, szulfonil-amino- vagy tetrazolocsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy b’) a szénatomon egy vagy több 1-4 szénatomos alkil-, amino-, 1-4 szénatomos alkoxi-, hidroxi-, karboxi(l-4 szénatomos alkil-tio)-, karboxil-, oxo-, karbamoil-, karboxi-(l-4 szénatomos alkil)-csoporttai, és- adott esetben 2-6 szénatomos acilcsoporttal szubsztituált 2-6 szénatomos acil-oxi-csoport vagy amino-(l-4 szénatomos alkil)-tio-csoport, amelyben az aminocsoport, lehet p-nitro-benzil-oxi-karbonil-csoporttal, adott esetben karbamoilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport, gyógyászatilag és állatgyógyászatilag elfogadható sóiknak előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — amely képletében R, és R2 jelentése a fenti, L jelentése klór- vagy brómatom vagy szabad aktivált hidroxilcsoport — valamely (III) általános képletű vegyülette! — amely képletben Y jelentése a fenti — vagy annak sójával vagy reakcióképes származékával reagáltatjuk, és kívánt esetben bármelyik (I) általános képletű vegyületet egy másik (I) általános képletű vegyületté alakítjuk oly módon, hogy eltávolítjuk a védőcsoportot és/vagy sóvá alakítjuk, és/vagy a sóból felszabadítjuk a szabad vegyületet, vagy az Y helyén az adott esetben 2-6 szénatomos acilcsoporttal szubsztituált 2-6 szénatomos aciloxicsoportot valamely fenti S-Het csoportra cseréljük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű 3Ô lap raj 51 vegyület L hidroxicsoportját reakcióképes észter vagy reakcióképes komplex, vagy reakcióképes acetál formájában aktiváljuk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal 5 jellemezve, hogy a reakcióképes észter előállításához szulfonsavat vagy foszforsavat, vagy karbonsavat használunk. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakcióképes komplex elő-10 állításához három vegyértékű foszforszármazékot és azo-dikarbonsav 1-6 szénatomos alkilésztert használjuk. 5. A 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakcióképes acetált a 15 (II) általános képletű vegyületből — amelyben L jelentése hidroxicsoport — és neopentil-alkoholból és dimetil-formamidból előállított kevert acetál formájában használjuk. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal 20 jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyület reakcióképes származékként a (III) általános képletű vegyület — a képletben Y jelentése 2-6 szénatomos aciloxi-csoport — halogenidjét vagy anhidridjét vagy vegyes 25 anhidridjét használjuk. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — amelyben L jelentése klorid-, bromid- vagy szulfonsavval vagy foszfor-30 savval képzett reakcióképes észter formájában aktivált hidroxicsoport — (III) általános képletű vegyülettel vagy annak sójával reagáltatjuk. 35 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás (1) általános képletű vegyület előállítására, amelyben Y jelentése -S-Het-csoport, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — amelyben L jelentése karbon- 40 savval képzett reakcióképes észter formájában, vagy reakcióképes komplex, vagy reakcióképes acetál formájában aktivált hidroxilcsoport — (III) általános képletű vegyü'ettel — amelybenjf jelentése -S-Het általános 45 képletű csoport — vagy annak sójával reagáltatjuk. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek előállítására — amelyben Y jelentése -S-Het-csoport —,azzal 50 jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — amelyben L jelentése szabad hidroxicsoport — (III) általános képletű vegyülettel — amelyben Y jelentése -S-Het-csoport — reagáltatjuk. 55 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás az H) általános képletű vegyület előállítására — amelyben Y jelentése 2-6 szénatomos acil-oxi-csoport —, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — amelyben 60 L jelentése szabad hidroxilcsoport — a (III) képletű vegyülettel — amelyben Y jelentése 2-6 szénatomos aciloxi-csoport — reagáltatjuk.' z képletekkel 52 28
