194867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tromboxán-szintetáz-gátlók előállítására

194867

-karbonitrilt a 8(v) példa eljárása szerint hidro lizálva 2-(1-imídazolil metil) 1 metil naftalin -7 - karbonsavat kapunk, olvadáspont ^300 C

Elemzés C16HUN2O2 re:

C H N

talált 71,77 6,27 10,44

számított 72,17 5,30 10,52

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1 Eljárás az (I) altalános képletű vegyületek

a képletben

R amely a „B" gyűrű egyik szénatomjához kötődik, hidrogén halogénatomot, 1-4 szén atomos alkil vagy ( 1 -4 szénatomos) -alkil-tio-csoportot jelent:

Y, amely az „A' gyűrűhöz kötődik, karboxil - (1 4 szénatomos) alkoxi-karbonil-vagy karbamoilcsoportot jelent;

X jelentése oxigén-, kénatom, imino ,-N-(1-4 szénatomos) alkil csoport vagy viníléncsoport; és

R, amely a „B” gyűrű valamely szénatomjá hoz kötődik, (a) képletű 1 imidazolil metil-csoportot vagy (b) általános képletű (3 piridií)-Z -csoportot jelent, mely utóbbiban

Z jelentése metilén-, vinilén , metilén o*t karbonil vagy tiocsoport -, és e vegyületek gyógyászatilag elfogadható sói előállítására, az zal jellemezve, hogy

a) olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (IA) általános képletű vegyüle tek előállítására, amelyek képletében R1 a tár gyi körben megadott jelentésű, Y jelentése (1- -4) szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, X oxigén- vagy kénatomot, N-(1 -4 szénatomos) -alkil-csoportot vagy viniléncsoportot jelent, és az 1-imidazolil-metil csoport a „B" gyűrű egyik szénatomjához kapcsolódik, valamely (II) álta lános képletű vegyületet —ahol R* és X jelentése a fenti, Q könnyen lehasadó csoportot jelent és az (1-4 szénatomosj-alkoxi-karbonil -csoport, illetve a -CFI2Q általános képletű cső port az „A”, illetve a „B” gyűrűhöz kötődik — já rulékos bázis jelenlétében imidazollal vagy pe dig az imídazol fémsójával reagáltatunk, és az így kapott olyan (IA) általános képletű vegyule tét, amely képletében Y (1-4 szénatomos) ai koxí karbonil-csoporlot jelent, kívánt esetben

olyan (IA) általános képletű vegyüiet elöal lítására, ahol a képletben Y karboxilcsoportot jelent, hidrolizáljuk; vagy

b) olyan, az (l) általános képletű vegyületek körébe tartozó (IB) általános képletű vegyule tek előállítására, amelyek képletében R R ' és X a tárgyi körben megadott jelentésű, Y jelen tése karbamoil—vagy karboxilcsoport vala mely ( 1 ) általános képletű vegyületet ahol R R1 és X jelentése a fenti és a cianocsoport vagy az „A” gyűrűhöz kapcsolódik hidrolizalunk vagy

c) olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (ID) általános képletű vegyule tek előállítására, amelyek képletében R1 a tar gyí körben megadott jelentésű, Y jelentese ( 1

41-4 szénatomos)-alkoxi karbonil csoport. X jelentése oxigén- kénatom, N-( 1 4 szénatomos)-alkil- vagy viniléncsoport; és a 3 piridíl oxi- metil-csoport a „B” gyűrű egyik szénatomjához kötődik, egy (II) általános képletű vegyule tét — ahol a képletben R1 és X jelentése a fen ti, Q könnyen lehasadó csoportot jelent, és az (1-4 szénatomos)-alkoxi-karbonil-, illetve a -CH2Q általános képletű csoport az „A”, illetve a „B” gyűrű egyik szénatomjához kapcsolódik- a (19) képletű vegyüiet fémsójával reagálta tünk, és kívánt esetben a kapott, olyan (ID) általános képletű vegyületet, mely képletében Y (1 4 szénatomos) alkoxi-karboni! csoportot jelent, hidrolízissel olyan (ID) általános képletű vegyületté alakítjuk át, ahol a képletben Y kar boxilcsoportot jelent, vagy

d) olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (IE) általános képletű vegyüle tek előállítására, amelyek képletében R és R1 jelentése a tárgyi körben megadott, Y jelentése (1-4 szénatomosj-alkoxi-karbonil csoport, X jelentése oxigén-, kónatom, N-(1 4 szénato mos)-alkil - vagy viniléncsoport és a (3-píridil)

vinil-csoport a „B" gyűrű egyik szénatomjához kapcsolódik, egy (iV) általános képletű vegyü letet — ahol a képletben X és R jelentése a fenti és az (1 -4 szénatomos)-alkoxi-karbonilcsoport, illetve a -CH2P(0)(0C2H5)2 képletű csoport az „A”, illetve a „B” gyűrű egyik szón atomjához kötődik — egy (20) képletű aldehid del reagáltatunk és a kívánt esetben a kapott, olyan (IE) általános képletű vegyületet, ahol a képletben Y (1-4 szénatomos)-alkoxi-karbo iil-csoportot jelent, olyan (IE) általános képletű vegyüiet előállítására, ahol a képletben Y kar boxilcsoportot jelent, hidrolizáljuk, vagy

e) olyan, az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (IF) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben R 1 és R a tárgyi körben megadott jelentésű, Y jelentése (1 - 4 szénatomos) alkóxi-karbonil-csoport, egy (V) általános képletű vegyületet - ahol a képletben R, R1 és Y jelentése a fenti és R‘ 1-4 szénatomos alkanoilcsoportot vagy benzoilcsoportot jelent — hídrolizálunk; és kívánt esetben az olyan (IF) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben Y jelentése karboxlesöpört, a kapott (IF) általános képletű vegyült tét hidrolizáljuk, és

kívánt esetben olyan, az (I) általános képlete vegyületek körébe tartozó (IC) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képleté ben R és R1 a tárgyi körben megadott jelentésű, Y jelentése pedig (1-4 szénatomosj-alkoxi karbonil-csoport, valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol a képletben R és R1 jelen tése a fenti és Y (1 -4 szénatomos) alkoxi-kar be nil-csoportot jelent — alkilezünk, majd a ka pett vegyületet kívánt esetben olyan (IC) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben az Y jelentése karboxilcsoport, hid rolizáljuk, és/vagy

kívánt esetben az a)-e) eljárások bármelyí kével kapott terméket önmagában ismert mó-42

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

22