194843. lajstromszámú szabadalom • Antidotumként acil-amid származékot tartalmazó készítmények kultúrnövényeknek herbicidek fitotoxikus hatása elleni védelmére és eljárás az antidotum előállítására
1 194843 2 A találmány tárgya hatóanyagként acil— amid származékot tartalmazó antidotum készítmény kultúrnövényeknek herbicídek fitotoxikus hatása elleni védelmére Ugyancsak a találmány tárgya olyan készítmény, mely ezen antagonizáló hatóanyag mellett már a herbicid hatóanyagot is tartalmazza. A találmány tárgya továbbá eljárás az acilamid-származék hatóanyag előállítására. Ismert, hogy különböző herbicid hatóanyagok, például a triazin-, karbamid-, karbamát-, tiolkarbamat-, halogén-acetanilid, halogén-fenoxi-ecelsav-, stb. -származékok hatékony mennyiségükben alkalmazva a pusztítandó gyomnövény mellett bizonyos mértékben a haszonnövényeket is károsítják. A készítményeket gyakran akaratlanul és véletlenszerűen túladagolják, amennyiben például pásztákban történő permetezés esetén ezeknek a szélső zónái egymást átfedik; ez a hatás létrejöhet a szél eredményeképpen, vagy a permetezett terület hibás számításából Adódhatnak olyan klimatikus körülmények, vagy talaj-rendellenességek is melyek között a normális körülményekhez viszonyítva megfelelő dózis ugyancsak túlada golásként jelentkezik. Ugyancsak szerepet játszhat a vetőmag minősége a herbiciddel szembeni tűrőképességben Ezen problémák leküzdésére különböző anyagokat alkalmaztak már, amelyek alkalmasak arra, hogy herbicideknek a kultúrnövényekkel szembeni károsító halasát specifikusan antagonizálják, azaz a kultúrnövényeket védjék, anélkül, hogy a pusztítandó gyomnövényre mutatott herbicid hatás lényegesen változna Megállapították, hogy az alkalmazott ellenszerek a kultúrnövényektől, valamint a herbicidtöl, és adott esetben az adagolás módjától függően igen specifikusak, azaz egy bizonyos ellenszer gyakran csak bizonyos kultúrnövény, és csak néhány herbicid hatóanyag típus esetén alkalmazható így az 1 277 557 számú Nagy Britannia-i szabadalmi leírás búza és cirok magjainak, il lelve palántáinak kezelését ismerteti, bizonyos oxámsav-észterekkel és amidokkal, az alaklór (N metoxi metil-N-klór-acetil 2,6 dietilanilin) karos hatása elleni védelemben. Az 1 952 910 és a 2 245 471 számú NSZK beli nyilvánossagrahozatali iratok, valamint a 2 021 611 számú francia szabadalmi leírás gabona, kuko rica és rizsmagok kezelésére alkalmas ellenszert ismertet, tiolkarbamát-típusú herbicídek károsító hatása elleni védelemre Az 1 567 075 számú NSZK beli szabadalmi leírás és a 3 131 509 számú amerikai szabadalmi leírás hidroxi amino acetanilideket és hidanloinokat ismertet gabonamagvaknak karbamat típusu hatóanyagok károsító hatása elleni kezelésére. Bizonyos haszonnövények kikelés előtti és kikelés utáni kezelését ismerteti a 2 141 586 és 2 218 097 számú NSZK-beli nyilvánosságraho zatali irat, valamint 3 867 444 számú amerikai szabadalmi leírás, melynek során a vetesterületre bizonyos típusú herbicidek antagonistáit viszik fel A 2 402 983 számú NSZK -beli szabadalmi beírás szerint kukorica vetés hatásosan védhető klóracetanilid-típusú herbicidek károsító hatá sa ellen, ha a talajt ellenszerként N-diszubsztituált-diklór-acetamid-származékokkal kezelik. A 4 137 070 számú amerikai szabadalmi leírás szerint ezeket a vegyület-típusokat tiokarbamát-típusú herbicidek ellenszereként is al- I- almazzák, illetve ugyanezen vegyületek alkalmazhatók a 2 828 265 és a 2 828 293 számú NSZK-beli szabadalmi leírás szerint acetanilid- típusú herbicidek ellenszereként is. Úgy találtuk, hogy bizonyos acil-amid-származékok meglepő módon alkalmasak haszonnövényeknek mezőgazdasági vegyszerek, pél dául növényvédőszerek, főleg herbicid készítmények károsító hatása elleni védelemre. Ezeket az acil-amid-származékokat a továbbiakban antidotumkónt nevezzük. A kultúrnövényeknek mezőgazdasági vegyszerek károsító hatása elleni védelemre al kalmazható acil-amid-származékok az (I) álla lános képlettel jellemezhetők A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek (I) általános képletében X oxigén-vagy kénatom, R1 2 vagy 3 halogénatommal szubsztituált 1 4 szénatomos alkil- vagy 1-3 halogénatommal szubsztituált 2 6 szénatomos alkenilcsopcrl'2 5 R es R egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, R3 hidrogénatom, R4 hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoport, R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport. Mivel az (I) általános képletü vegyületek optikai izomerekként fordulnak elő, a találmány szerinti készítmények antldotumaiként értelemszerűen az optikailag tiszta izomerek, valamint az zomer elegyek egyaránt értendők Alkilcsoportként egyenesláncú vagy elágazó alkilcsoportok egyaránt értendők: ilyen például a metil-, etil-, n-propil~, izopropil-, valamint a 4-izomer butil-csoport. Alkoxicsoport a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi- vagy a 4-izomer-butiloxi-csoport, előnyösen azonban a metoxi-, etoxi- vagy izopropoxi-csoport Telítetlen szubsztituens például a vínil -, állít-, propargil-, metallil-, butenil-, klór-vinil-,diklór vinil-, triklór-vinil—, 3,3,3~trifluor-1-pro* penil-,3,3,3-triklór-1 -propenil- vagy 2,3-diklór - propargil-csoport. A találmány szerinti herbicidet és antidotumot tartalmazó készítmények valamint antidotumot herbicid nélkül tartalmazó készítmények hatóanyagaként különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek (I) általános képletében 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
