194842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazin-2-onok-előállítására

194842

57

196. példa

6- [4-(4-Metil-fenil-tio)-butoxi] -4-metiI-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4-metil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 4-metil-tiofenolból. Olvadáspontja: 111 — 113°C, kitermelés:

54,4%.

197. példa

6- [4-(4-Acetamido-fenil-tio)-butoxi] -4-metil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4-metil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból és 4-acetamido-tiofenolból. Olvadáspontja: 122—124°C, kitermelés:

44,2%.

198. példa

6- [4-(2-Benztiazolil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból és 2-merkapto-benztiazoIból. Olvadáspontja: 183—184°C, kitermelés:

56,3%.

199. példa

6- [4-(4,6-Dimetil-2-pirimidinil-tio)-butoxi] - -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6-(4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 4,6-dimetil-2-merkapto-pirimidinből.

Olvadáspontja: 125—127°C, kitermelés:

65,9%.

200. példa

6- [4-(l-Oxido-2-piridil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6-(4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 2-merkapto-piridin-1 -oxidból.

201. példa

6- [4-(l,2,4-Triazol-3-il-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6-(4-klór-butoxi)-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 3-merkapto-l,2,4-triazolból. Olvadáspontja: 181 — 183°C, kitermelés:

42,2%.

• 202. példa

6- [4-(2-Pirimidinil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,1-benzoxazin-2-onból és 2-merkapto-pirimidinből.

Olvadáspontja: 142—144°C, kitermelés: 53,9%.

203. példa

6- [4-(4-Piridil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-dimet il-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból és 4-merkapto-piridinből. Olvadáspontja: 153—155°C, kitermelés:

64,2%.

204. példa

8- [4-(4-Ciklohexil-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 8-(4-klór-butoxi)-4,4-dimetil-4H-3,1-benzoxazin-2-onból és 4-ciklohexil-tiofenoibói. Olvadáspontja: 109—110°C, kitermelés:

70,5%.

205. példa

8- [4-(3,4-Diklór-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 8- (4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 3,4-diklór-tiofenolból. Olvadáspontja: 137—138°C, kitermelés:

74,5%.

206. példa

8-(4-Feniltio-butoxi)-4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 8- (4-klór-butoxi) -4,4-dimeti 1-4H-3,1 -benzoxazin-2-onbóI és tiofenoiból.

Olvadáspontja: 98—100°C, kitermelés: 87,9%.

207. példa

8- [4-(3,4-Dimetil-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 8- (4-klór-butoxi) -4,4-dimeti l-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 3,4-dimetil-tiofenolból. Olvadáspontja: 137—139°C, kitermelés:

90,7%.

208. példa

8- [4-(3,4-Dimetoxi-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetiI-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 8-(4-klór-butoxi)-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 3,4-dimetoxi-tiofenolból. Olvadáspontja: 116—117°C, kitermelés:

93,8%.

209. példa

8- [4-(4-Acetamido-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 8- (4-klór-butoxi) -4,4-dimeti I-4H-3.1 -benzoxazin-2-onból és 4-acetamido-tiofenolból. Olvadáspontja: 166—167°C, kitermelés:

63,6%.

210. példa

6- [4-(3,4-Dimetil-fenil-tio)-butoxi] -7-nitro-4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

9,1 g (0,0234 mól) 6-(4-metánszulfoniloxi-butoxi) -7-nitro-4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-ont és 3,5 g (0,025 mól) 3,4-dimetil-tiofenolt 80 ml dimetil-formamidban oldunk. Ke58

31

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65