194842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazin-2-onok-előállítására

-dïmeti 1-4H-3,1 -benzoxazin-2-onbóI O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 134—140°C, kitermelés:47,8%

92. példa

6- [4-(4-Hidroxi-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] - -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (4-hidroxi-fenil-szulfinil ) -butoxi] -4,4- -dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 182—184°C, kitermelés:28,4%

93. példa

6- [4-(3-Metoxi-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] - -4,4-dimeti!-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (3-metoxi-feni 1-szu Ifin il ) - butoxi] - -4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból O-mez it il szül főni 1-acethidroximsav-et il-észterrel. Olvadáspontja: 102—105°C, kitermelésül,9%

94. példa

6- [4-(4-Bifenilil-szulfonimidoil)-butoxi] -4,4- -dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4-(4-bifenilil-szulfinil)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 184—186°C, kitermelés:68,5%

95. példa

6- [4-(4-Amino-3,5-dibróm-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1-benzoxazin-2- -on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (4-amino-3,5-dibróm-fenil-szulfinil) - -butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észter.

Olvadáspontja: 206—208°C, kitermelés:73,8%

96. példa

6-|4- [3,5-Di-(terc.butil)-4-hidroxi-fenil-szulfonimidoil ] -butoxi)-4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6-(4- [3,5-di (tere.buti! ) -4-hidroxi-fenilszulfinil ] - butoxi(-4,4-dimetiI-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból Ó-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-ész terrel.

Olvadáspontja: 176— 178°C, kitermelés:65,8%

97. példa

6- [4-(3-Metil-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] - -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6-'[4- (3-metiI-feniI-szulfínil) -butoxi] -4,4- -dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 118—120°C, kitermelés: 33%.

98. példa

6- [4-(4-Fluor-feni!-szulfonimidoil)-butoxi] - -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (4-fluor-fenil-szuIfiniI ) -butoxi] -4,4-41-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 136—138°C, kitermelés:30,8%

99. példa

6- [4-(4-Bróm-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] - -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (4-bróm-fenil-szulfinil)-butoxi] -4,4- -dimetil-4H-3,l -benzoxazig-2-onból O-mezitilszu 1 főni 1-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 155—157°C, kitermelés:50%.

100. példa

6- [4-(4-Bróm-3-metil-fenil-szuIfonimidoil)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (4-bróm-3-metil-fenil-szulfini 1 ) -butoxi] - -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 153—154°C, kitermelés:63,6%

101. példa

6- [4-(4-Ciklohexil-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (4-ciklohexil-fenil-szulfinil) -butoxi] - -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 168—169°C.

Kitermelés: 52,8%.

102. példa

6- [4-(4-MetiI-fenil-szulfonimidoil)-butoxi] - -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló mód,on állítható elő 6- [4-(4-metil-fenil-szulfinil) -butoxi] -4,4- - dimetil-3,1 -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 147—148°C, kitermelés:59,2%

103. példa

6-(4-Fenil-szulfonimidoil-butoxi)-4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-fenil-szulfinil-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,1 -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulíonil-acethidroximsav-etil-észterrel.

Olvadáspontja: 152°C, kitermelés: 71,7%.

104. példa

6- [4-(4-Klór-fenil-szulfonimidoi!)-butoxi] - -4,4-dimeti!-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6- [4- (4-klór-feni 1-szu If inil ) -butoxi ] -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból O-mezitilszulfonil-acethidroximsav-etil-észterrel. Olvadáspontja: 132°C, kitermelés: 61,6%.

105. példa

6-{4- [4-(terc.Butil)-fenil-szulfonimidoil] -butoxi)-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

A 6. példához hasonló módon állítható elő 6-|4- [4-(terc.butil )-fenil-szulfinil] -butoxi)-4,4-dimetil-4H-3.1 -benzoxazin-2-onból O-me-42

23

194842

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65