194842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoxazin-2-onok-előállítására

194842

20. példa

6- {4-(4-Amino-3,5-dibróm-fenil-tio)-butoxi] - -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6-(4-klór-butoxi)-4,4-dímetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 4-amino-3,5-dibróm-tiofenol ból.

Olvadáspontja: 152—155°C, kitermelés:

85,5%.

21. példa

6- [4-(n-Oktil-tio)-butoxi]-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6-(4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazín-2-onból és oktil-merkaptánból.

Olaj, RF érték: 0,8 (kovasavgéles lap; kloroform/aceton = 9 : 1 ).

Kitermelés: 96,1%.

22. példa

6-(4-Ciklohexiltio-butoxi)-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6-(4-klór-butoxi)-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és ciklohexil-merkaptánból. Olvadáspontja: 105—107°C, kitermelés:

82,5%.

23. példa

6- [4-(4-Metil-fenil-tio)-butoxiJ -4,4-di-(n-hexil)-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6-(4-klór-butoxi) -4,4-di-(n-hexil )-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 4-metil-tiofenolból. Olvadáspontja: 76—78°C, kitermelés: 78,1%.

24. példa

6- [4-(4-Ciklohexil-íenil-tio)-butoxi] -4,4-di-(n-hexil)-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-di- (n-hexil )-4H-3,l-benzoxazin-2-onból (olaj, RF érték: 0,7; kovasavgéles lap; kloroform/aceton = 19 : 1) és

4-cikiohexi 1 -tiofenol ból.

Olvadáspontja: 87—89°C. Kitermelés: 75,4%.

25. példa

6- (4-(3,4-Diklór-fenil-tio)-butoxi) -4,4-di-(n-hexil )-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-di- (n-hexil)-4H-3,l - -benzoxazin-2-onból és 3,4-diklór-tiofenolból. Olvadáspontja: 63—64°C, kitermelés: 67,9%.

26. példa

6- [4-(4-Acetamido - fenil-tio)-butoxi] - 4,4-di-( n-hexil )-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az I. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-di- (n-hexil) -4H-3,1 - -benzoxazin-2-onból és 4-acetamido-tiofenolból.

Olaj, RF érték: 0,5 (kovasavgéles lap, kloroform/efanol = 9 : 1 ).

Kitermelés: 98,2%.

31

18

32

27. példa

6- [4-(3,4-Diklór-fenil-tio)-butoxi]-4,4-diciklohexil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi)-4,4-diciklohexil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 3,4-diklór-tiofenolból. Olvadáspontja: 181 — 182°C, kitermelés: 77%.

28. példa

6- [4-(3,4-Diklór-fenil-tío)-butoxij -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi)-4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 3,4-díklór-tiofenolból. Olvadáspontja: 155—156°C, kitermelés:

72,8%.

29. példa

6- [4-(4-Acetamido-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4Fl-3,1 -benzoxazin-2-onból és 4-acetamido-tiofenoiból. Olvadáspontja: 158°C, kitermelés: 56,3%.

30. példa

6- [4-(2-Piridil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból és 2-merkapto-piridinből. Olvadáspontja: 137—138°C, kitermelés:

72,5%.

31. példa

6- [4-(4-Ciklohexil-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxí) -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból és 4-ciklohexil-tiofenolból. Olvadáspontja: 109— 110°C, kitermelés: 47%.

32. példa

6- (4-(4-Metil-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 4-metil-tioíenolból. Olvadáspontja: 120—121°C, kitermelés:

69,1%.

33. példa

6- [4-(4-Bróm-3-metil-fenil-tio)-butoxi] -4,4- -dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxí) -4,4-dimetiI-4H-3,l-benzoxazin-2-onból és 4-bróm-3-metil-tiofenolból. Olvadáspontja: 129—130°C, kitermelés:

57,0%.

34. példa

6- [4-(4-Fluor-fenil-tio)-butoxi] -4,4-dimetil-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on

Az 1. példához hasonló módon állítható elő 6- (4-klór-butoxi) -4,4-dimetil-4H-3,l -benzoxazin-2-onból és 4-fluor-tioíenolból. Olvadáspontja: 125—126°C, kitermelés:

75,5%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65