194837. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triazol származékokak és azz ezeket hatóanyagként tartalmazó fungicid szerek előállítására

ia4öj/

29

bamoil 2 (2,4 diklór fenil)-3 (1H 1,2,4-triazol 1 il) propán 2 ólnak 25 ml etil acetáttal készült oldatához adjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 percig kevertetjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott üvegszerű terméket elkülönítjük, nagyvákuumban 50'C hőmérsékleten szárítjuk 8 óra hosszat, hozam: 800 mg, 98,5%. A só olvadáspontja: 55-57 C

Elemanalízis eredmények a C12H12CI2N4O (COOH)2 képlet alapján: számított. C%-41,5, H%=3,5, N%-13,8; talált: C%-41,55, H%=3,7, N%= 13,45.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1 Eljárás az (I) általános képletü vegyületek a képletben

R jelentese halogénatommal mono- vagy diszutpsztituált fenilcsoporl,

R1 jelentese ciapocsoport, tiokarbamoilcsoport vagy -CO NR2R3 általános képletü csoport, az utóbbi képletben

R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, és

R3 jelentése hidrogénatom, 1 6 szénatomos alkilcsoport, benzil , fenetil-, fenil-, 2,2,2 trifluor-etil-. adamantil-, piridil metiL, 3-5 szénatomoscikioalkil ,karbamoi!~metil-,{2-4 szénatomosjalkenil metil , 2 hidroxi etil , 2-(dimetit-amino) etil ,2 (melil tío) - etil -, 2 (metil-szuh finil)-etil—, 2 (metil szulfoníl)- etil vagy2-fenoxi-etil csoport, ahol a fenti benzil , fenetil-, fenil és fenoxicsoportok minden esetben egy 1 5 szénatomos alkilcsoporttal vagy balogonalommal monoszubsztituáltak, vagy R2 és R3 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt (a), (b), (c), (d) képletü vagy (e) általános képle tü csoportot jelentenek, az utóbbi képletben

R4 jelentése 2 4 szénatomos alkanoilcsoport vagy (1 4 szénatomos) alkoxi karbonilcsoport, vagy

R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 4 szén atomos alkilcsoport és

R3 jelentése 2 4 szénatomos alkanoilcsoport vagy halogénalorryrial monoszubsztituált benzoilcsoport, vagy R2 és R3 (1 4 szénatomos)alkoxi-karbonil csoportot jelentenek;

R5 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport és

R6 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. valamint gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletü vegyületek szükebb korét képező

a) (Id) általános képletü vegyületek előállítására — a képletben R jelentése a fenti — egy (II) általános képletü vegyületet — a képletben R jelentése a fenti — egy cianidiont tartalmazó vegyülettel reagáltatunk;

b) (le) általános képletü vegyületek előállt' tasara a képletben R,R5és R® jelentése a tár yyi kor szerinti — egy (III) általános kepletü ve gyuletet — a képletben R jelentese a fenti — egy (XVI) általános képletü aniont tartalmazó

30

5 6

fémsóval — a képletben R és R jelentése a fenti —, majd savval reagáltatunk;

c) (If) általános képletü vegyületek előállítására — a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott — egy (IV) általános képletü vegyületet — a képletben R jelentése a fenti — savval reagáltatunk;

d) (lg) általános képletü vegyületek előállí tására — a képletben R,R5 és R® jelentése a tárgyi körben megadott,

R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és

R3 jelentése hidrogénatom, 1 -6 szénatomos alkilcsoport, benzil-, fenetil-, fenil-, 2,2,2-trifluor-etil-, adamantil-, piridil-metil-, 3-5 szénatomoscikloalkil-, karbamoil-metil-, (2-4 szónatomos)-alkenil-metil-, 2-hidroxi-etil-, 2-(dimetil-amino)-etil-, 2—(melil—tio)-etil-, 2-(metil-szulfinil)-etil-, 2-(metil-szulfonil)-etil- vagy 2-fenoxi-etil-csoport; és a fenti benzil-, fenetil-, fenil- vagy fenoxicsoportok minden esetben egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy haloçrénatommal monoszubsztituáltak, vagy R2 és R3 hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt (a), (b), (c), (d) képletü vagy (e) általános képletü csoportot jelentenek, az utóbbi képletben R4 jelentése 1-4 szénatomos alkanoilcsoport vagy (1-4 szénatomos)alkoxi-karbonil-csoport —

egy (V) általános képletü vegyületet — a képletben R, Rb és R® jelentése a tárgyi körben megadott — vagy egy abból képezett acilezésre alkalmas halogenid-, észter- vagy vegyes anhidridszármazékot egy (XVIM) áltaténos képletü aminnal — a képletben R2 és R3 jelentése a fenti— reagáltatunk;

e) (lg) általános képletü vegyületek előállítására — a képletben R, R2, R , R5 és R6 jelentése a d) eljárásban megadott — egy (A) általános képletü vegyületet — a képletben R, R5 és R6 jelentése a fenti — egy (XVIII) áltatános képletü aminnal — a képletben R2 és R3 jelentése a fenti — reagáltatunk; vagy

f) (If) általános képletü vegyületek előállí - tására — a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott — egy (III) általános képletü vegyületet— a képletben R jelentése a fenti - első lépésben n-butil-lítium és bisz(trimetil-szilil)-acetamid reakciótermékével, majd savval reagáltatunk; kívánt esetben

i) az (II) általános képletü vegyületek előál lítására — a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott — egy (XX) általános képletü vegyületet — a képletben R jelentése a fenti — trifenil-foszfinnal és dietil-azodikarboxilátta! reagáltatunk; vagy

ii) egy olyan (l) általános képlejű vegyület előállítására, ahol a képletben R1 jelentése

CONH( 1 - 4 szónatomos alkil)- vagy -CQN( 1 - 4 szénatomos alkil)2-csoport és R, RT és R6 jelentése a tárgyi körben megadott egy c) vagy d) eljárással előállított, R1 helyén -CONH2 csopor tot tartalmazó megfelelően helyettesített vegyu letet alkilezünk; vagy

iii) egy (XI) általános képletü vegyület előál

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

16