194832. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-kinolin-karbonsavak és az ezeket tartalmazó gyógyászerkészítmények előállítására

194832

képletben R12 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, reagáltatjuk, majd a kapott elegyet, amely (IX)általános kópletű tiolt, és (Vili) általános képletű tioótert tartalmaz, mely képletekben R ,ós R jelentése a fentiekben megadott, egy R12X általánog képletü alkll-halogeniddel, mely képletben R12 jelentése a fentiekben megadott, X jelentése halogénatom, reagáltatjuk, majd a kapott (X) általános képletü tioétert, mely képletben R , R3, R jelentése a fentiekben megadott, elhidrolizáljuk, majd a kapott reakcióelegyet ásványi savval megsavanyítjuk, vagy- az (\) általános képletű vegyület, mely képletben R , karboxlcsoport, a többi helyettesítő jelentése a tárgyi körben megadott, sóját egy halogénezőszerrel, előnyösen oxalil-kloriddai reagáltatjuk, majd a kapott karbonsav-kloridot egy R1íOH általános képletű alkohollal, mely képletben R1 Jelentése a tárgyi körben megadott, reagáltatjuk, vagy- a Z helyén hidroxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben R1 jelentése (I) általános képletű csoport,

W jelentése hidrogénatom, R3-R8 jelentése a tárgyi körben megadott, R jelentése (a) általános kópletű csoport,

Y jelentése hidrogénatom, egy (I) általános képletű vegyületet, mely képletben W jelentése hidrogénatom, Z jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport R jelentése (I) általános képletű csoport, R, R-R , Y jelentése a fentiekben megadott, dezalkilezünk, előnyösen bróm-tribromid segítségével ós/vagy

kívánt esetben a kapott vegyületet gyógyászatilag alkalmas sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1984. 04. 30.)

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező (II) általános kópletű vegyületek, mely képletben,,

R jelentése 3-7 szénatomos cikloalkllcsoport, vagy (b) általános kópletű csoport, amelyben R2 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport, vagy benzilcsoport, vagy (I) általános képletű csoport, amelyben

W, Z jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, 1-4 szónatomos aikil—, vagy trifluor-metil-csoport,

R3 jelentése hidrogénatom, 1 -3 szénatomos alkilcsoport,

R^ jelentése karboxilcsoport,

R8 jelentése hidrogénatom, fluor-, klórvagy brómatom,

R6 jelentése hidrogénatom, halogónatom, metil- vagy trifluor-metil-csoport,

R7 és R8 jelentése hidrogénatom, vagy fluor-, klór-, brómatom, azzal a feltétellel, hogy ha

(1) R5, R , R7 egyidejűleg nem lehet hidrogénatom,

(2) ha R jelentése ciklohexilcsoDort és R hidrogénatomot képvisel, akkor R8 jelentése klór- vagy fluoratom, de R6 és R8 nem képviselhet egyidejűleg klóratomot, és nátrium- vagy

31

I8

kálium-sói előállítására, azzal jellemezve, hogy

egy (IV) általános kópletű Izatlnt — ahol X és X jelentése R-R8 jelentésben megadott bármely két csoport egy megfelelően helyettesített (V) általános képletű ketonnal — mely képletben R' R tárgyi körben megadott jelentésével azonos és R3jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk egy megfelelő szerves oldószerben

i) egy szerves bázis jelenlétében 25 “C és az oldószer forráshőmérséklete közötti hőmérsékleten, majd a reakclóelegyet egy szerves vagy szervetlen savval megsavanyítjuk, vagy li) egy szerves bázis jelenlétében 25-50 “C hőmérsékleten, majd a kapott (VI) általános képletű vegyületet, mely képletben X1, X2, R és R3 jelentése a fentiekben megadott, elválasztjuk, és egy ásványi sav megfelelő szerves oldószeres oldatában oldjuk, és gyűrűzárási reakcióba visszük 50 °C és az oldószer forráshőmórséklete közötti hőmérsékleten, majd kívánt esetben a kapott vegyületet nátrium- vagy kálium-sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1984. 04. 30.)

3. Az 1. Igénypont szerinti eljárás az (I) általános kópletű vegyületek szűkebb körét képező (III) általános kópletű vegyületek, mely képletbeTM

R jelentése 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy (b) általános képletű csoport, amelyben R2 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal vagy nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport vagy benzilcsoport, vagy (i) általános kópletű csoport, amelyben

W, Z Jelentése hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, trlfluor-metil- vagy 1 -4 szónatomos alkilcsoport,

R3 jelentése hidrogénatom, vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport,

R* jelentése karboxilcsoport,

R5 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, brómatom, vagy trifluor-metil-csoport,

R6 jelentése hidrogénatom, trifluor-metilcsoport, vagy metilcsoport, azzal a feltétellel, hogy

(1) R , R6 egyidejűleg nem lehet hidrogénatom,

(2) ha R1 jelentése ciklohexllcsoport, és R5 hidrogénatomot képvisel, R6 jelentése brómatom nem lehet, és nátrium- vagy kálium-sói előállítására, azzal jellemezve, hogy

egy (IV) általános kópletű izatint — ahol X1 és Xr jelentése R5, R6 jelentésében megadott bármely két csoport, egy megfelelően helyettesített (V) általános kópletű ketonnal — mely képletben R’jelentése R tárgyi körben megadott jelentésével azonos, R3 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk egy megfelelő szerves oldószerben,

I) egy szervetlen bázis jelenlétében 25 °C és az oldószer forráshőmórseklete közötti hőmérsékleten, majd a reakclóelegyet egy szerves vagy szervetlen savval megsavanyítjuk, vagy

II) egy szerves bázis jelenlétében 25-50 ‘C hőmérsékleten, majd a kapott (VI) általános kép-32

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65