194827. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-azabiciklo [3.1.0]hexán származékok előállítására

194827

6

ridban és kétszer kirázzuk telített nátrium-hidrogén karbonát-oldattal. A szerves fázist szárítás után bepároljuk, így 5,4 g cisz exo/ciszendo-diasztereomer-elegyet kapunk.

(7) N (1S-Karbetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-cisz-2-azabiciklo [3.1.0] hexán-endo-3S-karbonsav-benzil észter (1.számú izomer)

Az l(6) példa szerint kapott nyersterméket ciklohexán/etil-acetát 1,5:1 arányú elegyével kovasavgélen kromatografáljuk. Az először eluált izomer az S,S,S-cisz-endo-vegyület.

Rf. 0,24 (kovasavgél, ciklohexán/etil-acetát

1:1)i

’h-NMR (CDCI3): 0,6-3,0 (m, 13 H);

3,2-3,9 (m, 4 H);

3,95-4,4 (q, 4 H);

4,8-5,0 (kettős dublett,

1 H);

5,15 (s, 2H);

7,25 (s, 5 H);

7,35 (s, 5 H)

(8) N -(1S-Karbetoxi-3—fenil-propil)-S-alanil-císz 2-azabicíklo [3.1.0] hexán-endo-3R-5-karbonsav-benzil-észter (2. számú izomer)Az l(6) példa szerint kapott nyersterméket ciklohexán/etil-acetát 1,5:1 arányú elegyével kovasavgél oszlopon kromatografáljuk. A negyedik helyen eluált izomer a cisz-en do-S,S,R-vegyület.

Rt: 0,09 (kovasavgél, ciklohexán/etil-acetát

1:1)

SZABADALMI IGÉNYPONT

Eljárás az (la) vagy az (Ib) általános képletű 2-azabiciklo[3.1 Ojhexán-származékok, valamint ezek sztereoizomerkeverékének előállítására — a képletben

W jelentése hidrogénatom vagy fenil-( 1-4 szénatomos)alkil-csoport — azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — a képletben Hal jelentése halogénatom — bázis jelenlétében átrendezéssel átalakítjuk, és a keletkezett (la) vagy (Ib) általános képletű vegyületet — a képletben W jelentése hidrogénatom — kívánt esetben észterezzük

5

10

15

20

2 lap rajz képletekkel