194823. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirrol származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmény és eljárás a hatóanyagok előállítására
194823 és a kettős kötés Z geometriával rendelkezik. Ezekben a vegyületekben J előnyösen metlletit—, n-propil-, Izopropll- vagy terc-butil-csoportot Jelent. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket Is ki lehet emelni, amelyekben A Jelentése (XXI) általános képletű csoport, amelyen belül Hal jelentése halogénatom és J jelentése 1 -8 szénatomos alkllcsoport, és a kettős kötés E geometriával rendelkezik. Ezekben a vegyületekben J Jelentése előnyösen metil-, etil-, n-propil-, Izopropll- vagy terc-butil-csoport. A találmány tárgya egészen speciálisan eljárás olyan vegyületek előállítására, amelyben A jelentése (XXII) általános képletű csoport. A Jelen találmány szerinti eljárással nyert előnyös vegyületek közül érdemes megemlíteni név szerint a következő (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket: [1 -(2-propinil)-1 H-pirrol-3-il]-metil- 1R,cisz(AE)2,2-dimetll-3-(3-etoxl-3-oxo-2-flu or-1-propenll)-clklopropán-karboxilát; [1 — (2—proplntl)—1H—pírról—3—II]—metll- 1 R,clsz(AZ)2,2-dimetll-3-(3-metoxl-3-oxo-1 - -propenll)-clklopropán-karboxllát; [ 1 —(2—proplnll)—2—trlf luor—metil-1H—pírról— -3-il]-metll-1R,clsz(AE)2,2-dlmetil-3-(3-etoxl-3-oxo-2-fluor-1-propenll)-ciklopropán-karboxllát; Az (I) általános képletű vegyület előállítási eljárása azzal jellemezhető, hogy egy (II) általános képletű alkoholt, ahol R2” és R3" szubsztituensek egyikének jelentése z I- C - OH általános képletű csoport, amelyen H belül Z jelentése a korábban megadottal azonos, az R2” vagy R3” szubsztituensek másik tagja, valamint az R4 és R5 szubsztituensek jelentése a korábban megadott és Rí jelentése a korábban megadott, egy (III) általános kópletű sav, ahol A jelentése a korábban megadottal azonos, vagy funkcionális származéka hatásának tesszük ki. Az alkalmazott sav funkcionális származéka előnyösen a savklorid. Amikor a (III) általános képletű savat reakcióba visszük az alkohollal, a műveletet előnyösen diciklohexil-karbodilmld Jelenlétében hajtjuk végre. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben Rí szén-szén kettős kötést tartalmaz, egy olyan eljárással Is előállíthatjuk, amelyet az Jellemez, hogy a megfelelő, hármas kötést magában foglaló származékot egy mól hidrogénnel kezeljük katalizátor, pl. bárium-szulfáton levő palládium és klnolin jelenlétében. Azok a (II) általános képletű termékek, amelyekben Ri, R2”, R3", R4 és R5 a korábban megadott jelentésűek, új termékek. A (II) általános képletű termékeket úgy nyerhetjük, hogy egy vagy több szubsztltuenst ve3 zetünk be a plrrol-gyűrűbe, vagy ezt a heteroclklust totálszlntézlssel állítjuk elő, ezt követi kívánt esetben egy vagy több funkcionális csoport bevezetése az így képzett gyűrűbe. így például a (II) általános képletű különböző termékek előállítását, amelyeket a példákban leírunk, a következő reakcióvázlatokkal lehet leírni (lásd 1-16 reakcióvázlatok). A (II) általános képletű vegyületekpt a fenti reakcióvázlatok szerint hasonló módszerekkel lehet előállítani, amint ez a szakember számára nyilvánvaló. Az előnyös (II) általános képletű termékek azok, amelyeket a példákban leírunk. Amennyiben olyan (I) általános képletű vegyületeket kívánunk előállítani, amelyekben Z Jelentése -CN csoport, az előző módszer olyan vá tozatát Is alkalmazhatjuk, amelyet fázistranszfer eljárásnak neveznek, és amely pl. a 851 900 lajstromszámú belga szabadalmi leírásban van leírva. Ez a (II) általános képletű alkoholnak megfelelő aldehid előállításából, valamint ennek reagáItatásából áll (III) általános képletű vegyületekkel víz, vízben oldott alkáli—cianid, valamely vízzel többó-kevósbé nem oldódó aprotlkus oldószer és a fázis-transzfer katalizátor jelenlétében. Amikor olyan (II) általános képletű alkoholt kívánunk előállítani, amelyben R2”, R3”, R4 és R5 szubsztituensek közül három Jelentése hidrogénatom, előnyösen az 1. vagy 2. reakcióvázlatnak megfelelő eljárást alkalmazhatjuk attól függően, hogy R3” vagy R2” Jelentése (IV) általános képletű csoport. Amikor olyan (II) általános képletű alkoholt kívánunk előállítani, amelyben a plrrol-gyürű -CM csoportot tartalmaz a 2. helyzetben, előnyösen a 3. vagy 4. reakcióvázlatnak megfelelő eljárást alkalmazzuk attól függően, hogy a -CM és hidroxi-metil-csoportok hogyan helyezkednek el egymáshoz képest. Amikor olyan (II) általános képletű alkoholt kívánunk előállítani, amelyben a plrrol-gyűrű -NC2 csoportot tartalmaz a 2. helyzetben, előnyösen az 5. reakcióvázlatnak megfelelő eljárást alkalmazzuk. Amikor olyan (II) általános képletű alkoholt kívánunk előállítani, amelyben a plrrol-gyűrű -NO2 csoportot tartalmaz a 3. helyzetben, előnyösen a 6. reakcióvázlatnak megfelelő eljárást alkalmazzuk. Amikor olyan (II) általános képletű alkoholt kívánunk előállítani, amelyben a pirrol-gyűrü -CF.j csoportot tartalmaz a 2. helyzetben, előnyösen a 7. reakcióvázlatnak megfelelő eljárást alkaímazzuk. Az (I) általános képletű vegyületek olyan érdekes tulajdonságokat mutatnak, amely lehetővé teszi ezek alkalmazását a paraziták elleni harcban, ezek lehetnek pl. a növényzet parazitái, a lakóhelyek parazitái és a melegvérű állatok parazitái elleni harc eszközei. Ezen a módon tehát a találmány szerinti termékeket rovarok, nematódák, valamint a növényzet és állatok parazita atkái elleni harcban fel lehet használni 4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
