194817. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-nitrozo-karbamid származékok és hatóanyagként a fenti származékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

194817

10

32. 3-{2- [2- (amino-karbonil) -etil-amino - -szulfonil] -etil}-1 - (2-klór-etil)-1-nitrozo-karbamid;

33. 1 - (2-klór-etil) -3-{2- [2- (metil-amino - -karbonil)-etil-amino-szulfonil] -etil}- 1-nitrozo-karbamid;

34. 1- (2-klór-etil) -3-{2- [2- (dimetil-amino-karbonil) -etil-amino-szulfonil] -etil}-1 -nitrozo-karbamid;

35. 1- (2-klór-etil) -3- [1 - (dimetil-amino - -karbonil) -2- (dimetil-amino-szulfonil) -etil] - -1-nitrozo-karbamid;

36. 1 - (2-klór-etil) -3- [2-(dimetil-amino - -szulfonil)-propil] -1-nitrozo-karbamid;

37. 3- [2,3-bisz (dimetil-amino-szulfonil) - -propil] -1 - (2-klór-etil) -1 -nitrozo-karbamid;

38. 3- [l,3-bisz(dimetil-amino-szulfonil)-- propán-2-il] -1 - (2-klór-etil) -1 -nitrozo-karbamid;

39. 1 - (2-klôr-eti!) -3- [1-(dimetil-amino-karbonil) -3- ( dimetil-amino-szulfonil) -propán-2- -il] -1 -nitrozo-karbamid;

40. 1 - (2-klór-etil)-3- [ 1 - (dimetib-amino - -szulfonil)-2-metil-propán-2-il] -1 -nitrozo - -karbamid;

41. 1-(2-klór-etil)-3- [ 1 - (dimetil-amino - -szulfonil) - propán-2-ií] -1-nitrozo-karbamid;

42. 1-(2-klór-etil)-3- [1- (dimetil-amino - -szulfonil) -bután-2-il] -1-nitrozo-karbamid;

43. 3- [l,3-bisz(amino-szulfonil)-propàn-2-il) -1- (2-klór-etil) -1-nitrozo-karbamid;

44. 3- [l-(amino-karbonil) -2-(amino-szulfonil)-etil] -1- (2-klór-etil)-l-nitrozo-karbamid

45. 1 - (2-klór-etil ) -3- [2-(dimetil-amino - -szulfonil)-etil] -3-metil-1 -nitrozo-karbamid;

46. 3-allil-l - (2-klór-etil) -3- [2-(dimetil-amino-szulfonil) -etil] -1-nitrozo-karbamid;

47. 1- (2-klór-etil) -3-propargil-3- [2- (dimetil-amino-szulfonil) -etil] -1-nitrozo-karbamid;

48. 1-(2-klór-etil)-3-(2-metoxi-etil)-3- [2-- (dimetil-amino-szulfonil) -etil] -1 -nitrozo - -karbamid;

49. 1 - (2-klór-etil) -3-ciklohexil-3- [2- (dimetil-amino-szulfonil) -etil] -1-nitrozo-karbamid;

50. 1-(2-klór-etil) -3-ciklopropil-metil-3 -- [2- (dimetil-amino-szulfonil)-etil] -1-nitrozo-karbamid;

51. 1 - (2-klór-etil) -3,3-bisz [2- (dimetil-amino-szulfonil)-etil] -1-nitrozo-karbamid;

52. 1- (2-klór-etil) -3- [2- (N-etil-N-metil - -amino-szulfonil)-etil] -1-nitrozo-karbamid, olvadáspontja: ~ 25°C;

53. 1-(2-klór-etil)-3- [2- (N-etil-N-propil-amino-szulfonil)-etil] -1-nitrozo-karbamid, olvadáspontja: ~ 20°C;

54. 1- (2-klór-etil) -3- [2- (dimetil-amino - -szulfonil)-etil] -3-etil-1 -nitrozo-karbamid.

Az 1—54. vegyületek NMR-spektruma: Oldószer: (a) = CDC13

(b) = CDCI3 és dgDMSO elegye

1. (a) 2,9 (s, 6H), 3,25 (t, 2H), 3,5 (t, 2H)

3,95 (q, 2H) 4,2 (t, 2H) 7,6 (széles t, 1H)

2. (a) 1,2 (t,6H) 3,0—3,7 (m,8H) 3,9 (t,2H)

4,2 (t, 2H) 7,7 (széles t, 1H)

g

3. (b) 3,0—3,9 (m, 6H) 4,15 (t, 2H) 6,8(s,

2H) 8,7 (széles t, 1H)

4. (a) 1,5—1,8 (széles s, 6H) 3,0—3,4 (m,

6H) 3,5 (t, 2H) 3,95 (q, 2H) 4,2 (t, 2H) 7,7 (széles t, 1H)

5. (a) 2,8 (d, 3H) 3,2—3,7 (m, 4H) 3,8—

4,4 (m, 4H) 4,7 (széles t, 1H) 7,7 (széles t, 1H)

6. (a) 0,9 (t, 6H) 1,1—2,0 (m, 4H) 2,9—

3.7 (m, 8H) 3,95 (q, 2H) 4,2 (t, 2H)

7.7 (széles t, 1H)

7. (a) 3,2 (t, 2H) 3,5 (t, 2H) 3,85 (q, 2H)

4.15 (t, 2H) 4,3 (d, 2H) 7,4 (s, 5H)

7.7 (széles t, 1H)

8. (a) (3,2—3,7 (m, 11H egy s-sel, 3H 3,35-nél) 3,8—4,3 (m, 4H) 5,2 (széles t, 1H) 7,7 (széles t, 1H)

9. (a) 0,9 (t, 3H) 1,1 —1,8 (m, 4H) 2,9-3.7 (m, 6H) 3,95 (q, 2H) 4,15 (t, 2H) 5,0 (t, 1H) 7,7 (széles t, 1H)

10. (a) 1,4 (s, 9H) 3,2—3,6 (m, 4H) 3,95

(q, 2H) 4,2 (t, 2H) 5,1 (s, 1H) 7,8 (széles t, 1H)

11. (a) 1,0—2,2 (m, 10H) 3,1—3,7 (m, 5H)

3,8—4,3 (m, 4H) 4,85 (d, 1H) 7,7 (széles t, 1H)

12. (b) 3,2—3,9 (m, 14H) 4,15 (t, 2H) 4,4

(s, 2H) 8,6 (széles t, 1H)

13. (a) 0,9 (t, 3H) 1,1 —1,7 (m, 9H egy d-vel

3H 1,2-nél) 3,1—3,6 (m, 5H) 3,9 (q, 2H) 4,15 (t, 2H) 4,65 (d, 1H) 7,7 (széles t, 1H)

14. (b) 3,1—4,3 (m, 12H) 4,5—6,5 (széles

csúcs, 2H) 8,15 (széles t, 1H)

15. (a) 2,7 (s, 1H) 2,95 (s, 3H) 3,2—4,3 (m,

12H) 7,85 (széles t, 1H)

16. (a) 1,3 (s, 6H) 2,6 (széles s, 1H) 3,2—

3.7 (m, 6H) 3,95 (q, 2H) 4,2 (t, 2H)

4.9 (s, 1H) 7,7 (széles t, 1H)

17. (b) 2,85 (s, 3H) 3,3 (t, 2H) 3,6 (t, 2H)

3.9 (q, 2H) 4,2 (t, 2H) 4,4 (s, 2H) 7,35 (s, 5H) 7,6 (széles t, 1H)

18. (a) 3,2—3,8 (m, 7H egy s-sel, 3H 3,35-nél)

3,95 (q, 2H) 4,15 (t, 2H) 7,0—7,7 (m, 6H)

19. (a) 1,4—2,1 (m, 6H) 2,8—3,2 (m, 8H egy

s-sel, 6H 2,85-nél) 3,4—3,7 (m, 4H)

4.15 (t, 2H) 7,3 (széles t, 1H)

20. (a) 3,05 (s, 3H) 3,2—3,65 (m, 4H) 3,8

(s, 3H) 3,8—4,3 (m, 4H) 7,6 (széles t, 1H)

21. (a) 2,15 (kvint, 2H) 2,85 (s, 6H) 3,0

(t, 2H) 3,5 (t, 2H) 3,65 (q, 2H) 4,15 (t, 2H) 7,4 (széles csúcs, 1H)

22. (a) 2,4 (s, 3H) 3,2 (t, 2H) 3,4 (t, 2H)

3,85 (q, 2H) 4,1 (t, 2H) 4,25 (d, 2H)

5,2 (t, 1H) 7,2 (s, 4H) 7,2—7,7 (széles csúcs, 1H)

23. (b) 2,85 (s, 6H) 3,1—3,9 (m, 10H) 4,2

(t, 2H) 7,25 (széles t, 1H) 8,6 (széles t, 1H)

24 (a) 1,6—2,1 (m, 4H) 2,8—3,2 (m, 8H egy

s-sel, 6H 2,85-nél) 3,3—3,7 (m, 4H)

4.15 (t, 2H) 7,3 (széles t, 1H)

25 (a) 2,9 (s, 6H) 3,2 (t, 2H) 3,8—4,35

(m, 6H) 7,7 (széles t, IH)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6