194816. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(2-hidroxiaril)-alkán-1-on-oxim és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

194816

acetonitrilt vagy dioxánt, előnyösen etanolt vagy ezen oldószerek vízzel alkotott keverékét alkalmazzuk. Célszerűen 50°C és 130°C hőmérséklettartományban dolgozunk. Az alkilező reakció időtartama 15—30 óra; az oximképző reakció időtartama 15 perc és 3 óra között van.

3

A találmány szerinti eljárással új, az irodalomban eddig nem ismertetett vegyületeket is előállítottunk, amelyeket elemanalízissel, olvadáspontukkal és infravörös szín- 5 képi sajátságaikkal jellemeztünk. Ezeket az adatokat az 1. táblázatban foglaltuk össze.

4

1 . Táblázat:

Új 1-/2-hidroxi-aril/-alkanon-oxim-származékok

A vegyület kémiai neve

op. °C

max /OH /

/KBr ; / C=N/

cm ‘’1 /N=0/

2-Hidroxi-5-metil-kaprofenon-/N-fenil-karbamoil/-oxim 2-Hidroxi-3-klór-kaprofenon-oxim

117-120

102-103

3390

1638

975

2-Hidroxi-4-pentoxi-acetofenon-oxim

66-67

3420

1640

980

2-Hidroxi-4~/decil-oxi/-acetofenon-oxim

69-70

3425

1628sX

975

2-Hidroxi-4-/benzil-oxi/-acetofenon-oxim

143

3350

3360

1630

962

2-Hidroxi-4-/decil-oxi/-propiofenon-oxim

58-59

3390

1632

990

2-Hidroxi-4-butoxi-5-/n-hexil/~ -acetofenon-oxim

62

3410

1640sX

970

2-“Hidroxi“4-pentoxí-kaprof enon-oxim

80

3360

1640

985

2-Hidroxi-4-/decil-oxi/-kaprofenon-oxim

57

3430

1648

980

2-Hidroxi-4-/oktil-oxi/-laurofenon-oxim

60-63

3430

1640sX

985

2-Hidroxi-4-/ciklohexil-oxi/-propiofenon-oxim

65-69

3440

1640

988

2-Hidroxi-3-klor-laurofenon-oxim

96

3395

1640

972

2-Hidroxi-5-klor-laurofenon-oxim

97

3380

1635

970

2-Hidroxi-4-butoxi-acetofenon-oxim 87

3422

1640

988

2-Hidroxi-4-/dodecil-oxi/-propiofenon-oxim

63

3395

1635

988

2-Hidroxi-4-/oktadecil-oxi/-acetofenon-oxim

90

3410 ,

1627

980

2-Hidroxi-4-/decíl-oxí/-laurofenon-oxím

64-69

3360s

3430

1648

987

Xs = a színkép vállasodást mutat

Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti (I) általános képletü vegyületek in vitro és kísérleti állatokon végzett in vivo vizsgálatok során kifejezett asztma és allergia elleni, valamint 'antianafilaxiás (anafilaxiás sokk elleni) hatásokat mutatnak. 4

A találmány szerinti vegyületeknek ezeket a farmakológjai tulajdonságait részben az irodalomban ismertetett mérőmódszerekkel mutattuk ki, azonban ezeket módosítottuk. E R_ vizsgálatok céljára a tengerimalac izolált légcsövét, a tengerimalac izolált tüdőszel