194803. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ketoaminok előállítására
7 194803 8 12. példa 1- [3-hidroxi-3-fenil-propil-(2)] - [3-( 2-klór-ciklopenten-l-il)-3-oxo-propiI] -amin előállítása [(V) képlet] 2,2 g (0,06 mól) lítium-[tetrahidro-alu- 5 minát(III)] 30 ml vízmentes éterrel készített szuszpenziójához keverés közben hozzácsepegtetjük 0,02 mól L-[3-hidroxi-3-fenil-propil- (2) ] - [ (2-klór-ciklopenten-l -il) -3-oxo-propenil]-amin 80 ml vízmentes éterrel készített 10 oldatát. A hozzácsepegtetés befejezése után a reakcióelegyet 2 órán át melegítjük visszafolyató hütő alkalmazásával, majd egymás után elegyítjük 10 ml etil-acetáttal, 10 ml metanollal és 10 ml vízzel. A keletkezett csapa- 15 dékot elkülönítjük. Az éteres fázisokat nátrium-szulfát felett szárítjuk és 3,5 ml 6n izopropanolos hidrogén-klorid hozzáadásával előállítjuk a hidrokloridot. A hidroklorid olvadáspontja: 204—205°C. 20 Kitermelés: 45%. 13. példa I- [3-hidroxi-3~fenil-propiI-(2)] - [3-cikIohexil-3-oxo-propil]-amin előállítása [(III) képlet] 25 0,05 mól 1-[3-hidroxi-3-fenil-propil-(2)-[3- -ciklohexén- (1 ) -il- ( 1 ) -3-oxo-propenil] -amint 250 ml etanoiban oldunk, összekeverjük 5 g palládiumozott szénnel (10%-os) és az oldatot 100°C-on és 125 bar nyomáson a hidrogén- 30 felvétel befejeződéséig hidrogénezzük (kb. 6 óra). Ezután a katalizátort leszűrjük, az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A keletkezett nyersterméket 9 ml 6n izopropanolos hidrogén-klorid-oldatta! szobahőmérsékleten kidrokloriddá alakítjuk át. A hidroklorid olvadáspontja: 219—220°C. Kitermelés: 41%. SZABADALMI IGÉNYPONT Eljárás az (I) általános képletü vegyületek — a képletben R2 hidrogénatomot, vagy 1 -6 szénatomszámú alkilcsoportot és R3 hidrogénatomot vagy hidroxilesoportot jelent és R, jelentése adamantilcscport vagy egy telített, vagy egyszeresen telítetlen, 3-16 szénatomszámú cikloalkil-csoport, emellett ez a 3-16 szénatomszámú cikloalkil-csoport egy 1-4 szénatomszámú alkilcsoporttal vagy egy halogénatommal lehet helyettesített — és savaddíciós sóinak előállítására, fizzál jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületben — a képletben R,, R2 és R3 jelentése a fenti — 20 és 150°C közötti hőmérsékleten a) vízben, szerves oldószerben vagy ezek elegyében, hidrogénnel, fém katalizátor jelenlétében, 30 és 150 bar közötti nyomáson, vagy b) előnyösen aliciklusos vagy ciklusos éter jelenlétében, komplex fémhidriddel, egy vagy két nem aromás kettős kötést redukálunk és adott esetben a kapott olyan (1) általános képletü vegyületet, amelyben R, kettős kötést tartalmaz, redukáljuk, és kívánt esetben kapott terméket savaddíciós sóvá alakítjuk át. 3 lap rajz képletekkel 5
