194800. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav és telítetlen alifás alkoholok alkotta észterek előállítására
11 194 800 12 R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, ciano- vagy etinilcsoport, és R3, R4 és R5 azonos vagy eltérő jelentéssel hidrogén-, fluor- vagy klóratomot vagy 1-6 szénatomot tartalmazó elágazó szénláncú alkilcsoportot, 5 vagy 2-8 szénatomot tartalmazó alkinilcsoportot jelent -előállítására tetszőleges izomer vagy ízomerelegy formájában, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű savat - a képletben Y, Z és R, jelentése az (I) ál- 10 talános képletnél megadott - vagy reakcióképes származékát valamely (III) általános képletű alkohollal - képletben R2, R,, R, és R5 jelentése az (I) általános képletnél megadott vagy reakcióképes származékával reagáltatunk, adott esetben savmegkötő anyag és konden- 15 záló szer jelenlétében. (Elsőbbsége: 1983. 12. 14.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Y, Z, Rb R3, R4 és R5 jelentése az 1. igénypontban megadott, míg R2 jelentése hidrogénatom vagy ciano- vagy 20 etinilcsoport, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként valamely, az 1. igénypontban definiált (II) általános képletű savat és R2 helyén a tárgyi körben megadott jelentésű helyettesítőt tartalmazó (III) általános képletű alkoholt - a képletben R3, R4 és R5 jelentése az 25 1. igénypontban megadott - használunk. (Elsőbbsége: 1982. 12. 15.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzaljellemezve, hogy a reagáltatást savmegkötő anyagként 4-(dimetil-amino)-piridin és kondenzálószerként diciklohe- 30 xil-karbodiimid jelenlétében hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 0983. 12. 14.) 4. A 2. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (IA) általános képletű vegyületek - a képletben Y, Z, R3, R3, R, és 35 R5 jelentése a 2. igénypontban megadott és R’2 jelentése hidrogénatom vagy vagy etinilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként R2 helyén hidrogénatomot vagy etinilcsoportot tartalmazó (III) általános képletű vegyületet használunk. (Elsőbb- 40 sége: 1982. 12. 15.) 5. A 2. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyületek szűkebb csoportját képező (IB) általános képletű vegyületek - a képletben Y, R2 és R’2 jelentése a 2., illetve a 4. igénypontban megadott, R’3 jelen- 45 tése 1-6 szématomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport és R’4 jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport vagy 2-8 szénatomot tartalmazó alkinilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 50 egyrészt olyan (II) általános képletű vegyületeket használunk, amelyek képletében Y és R, jelentése a tárgyi körben megadott és Z oxigénatomot jelent, másrészt olyan (III) általános képletű vegyületeket használunk, amelyek képletében R2 jelentése hidrogénatom vagy 55 etinilcsoport, R3 jelentése 1-6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport, és R4 jelentése 1-6. szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport vagy 2-8 szénatomot tartalmazó alkinilcsoport. (Elsőbbsége: 1982. 12.' 15.) 6. A 2., 4., vagy 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) általános képletű vegyületeket használunk, amelyek képletében Y jelentése hidrogén- vágy fluoratom, és a ciklopropángyűrű 3-helyzetében kapcsolódó oldallánc kettős kötése Z- vagy E-konfigurációjú lehet. (Elsőbbsége: 1982. 12. 15.) 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) és a (III) általános képletű kiindulási vegyületek megfelelő megválasztásával a következő, az (I) általános képlet alá eső vegületeket állítjuk elő: lR,cisz-2,2-dimetil-3-[l(/fZ)-3-metoxi-3-oxo-propenil]-ciklopropán-karbonsav-l-(R)- vagy -(S)-etinil-2- metil-2-(Æ)-pentenilészter; lR,cisz-2,2-dimetil-3-[l(zlZ)-3-oxo-3-metoxi-propenil]-ciklopropán-karbonsav-3-metil-2-butenilészter; IR,cisz-2,2-dimetil-3-[l(/ÍZ)-3-oxo-3-metoxi-propenil]-ciklopropán-karbonsav-2-fluor-3-metil-2-butenilészter; lR,cisz-2,2-dimetil-3-[(zlE)-3-etoxi-3-oxo-2-fluor-propenil}-ciklopropán-karbonsav-alfa-2-metil-2-propenilészter; lR,cisz-2,2-dimetil-3-[l(zfZ)-3-oxo-3-metoxi-propenil]-ciklopropán-karbonsav-alfa-2-metil-2-E-butenilészter; 2,2-dimetil-3-[l(zlE)-2-fluor -3-oxo-3-metoxi-propenil]-ciklopropán-karbonsav-2-fluor-3-metil-2-butén-1 - ilészter; 1 R,cisz-2,2-dimetil-3-[(zlE)-2-fluor-3-oxo-3-etoxipropenil]-ciklopropán-karbonsav-2-fluor-3-metil-2-butén-1-ilészter; lR,cisz-2,2-dimetil-3-[-(zlE)-2-fluor-3-oxo-3-etoxipropenil]-ciklopropán-karbonsav-(RS)-2-metil-2-pen-tenilészter; lR,isz-2,2-dimetil-3-[(zlE)-2-fluor-3-etoxi-3-oxo-l-propenil]-ciklopropán-karbonsav-alfa-2-metil-2-E-bu-tenilészter; lR,cisz-2,2-dimetil-3-[(zlZ)-3-metoxi-3-oxo-l-propenilj-ciklopropán-karbonsav-1 -etinil-2-metil-2-E-pentenilészter; lR,cisz-2,2-dimetil-3-[(z(E)-2-fluor-3-etoxi-3-oxo-lpropeniÜ-ciklopropán-karbonsav-1 -etinil-2-metil-2-E- pentenilészter; 1 R,isz-2,2-dimetil-3-[(zlE)-2-fluor-3-etoxi-3-oxo-1 - propenill-ciklopropán-karbonsav-1 -etenil-2-metil(űE)-penten-2-ilészter; és lR,cisz-2,2-dimetil-3-[l(zlZ)-3-metoxi-3-oxo-I-propenil]-ciklopropán-karbonsav-2-metil-2-E-pentenilészter. (5 rajz) Kiadja az Országos Találmányi Hivatal A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető Megjelent a Műszaki Könyvkiadó gondozásában 7
