194799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására és hatóanyagként ciklopropánkarbonsav-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények
A letális dózist az előzőekben ismertetett módon mértük. Az alábbi eredményeket kaptuk. LD50 [ng/rovar] „A” termék 0,91 „B” termék >100 „C” termék >100 „D” termék >100 Az eredmények igazolják, hogy az ÍR, cisz Z szerkezetű termék biológiai aktivitása jelentősen meghaladja a többi termék aktivitását. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (F) általános képletü (ÍR, cisz)-2,2-dimetil- 3-[(Z)-3-fenoxi/ilI. szubsztituált alkoxi/-3-oxo-l-propenil]-ciklopropánkarbonsav-észter-származékok előállítására - az (F) általános képletben.- A’ jelentése (2) általános képletű csoport - amelyben R2 jelentése metilcsoport és Rí jelentése 2-5 szénatomos alkenilcsoport (4) általános képletű csoport - amelyben R4 jelentése ciano-, metil- vagy etinilcsoport vagy hidrogénatom (6) általános képletű csoport, amelyben az Sí jelölés benzolgyűrűt vagy dihidrovagy tetrahidroszármazékát jelenti; (7) képletű csoport, benzilcsoport (12) általános képletű csoport, ahol R,4 jelentése cianocsoport, R,5 jelentése halogénatom, (13) általános képletű csoport; R16 jelentse hidrogénatom vagy cianocsoport;- R jelentése fenilcsoport vagy ciano-, fenil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy di-(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal egyszeresen vagy hidroxilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen vagy halogénatommal egy-hatszorosan helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport-, azzal jellemezve, hogy a) (II) általános képletű (ÍR, cisz)-2,2-dimetil-[(Z)-3- oxo-3-fenoxi/ill.szubsztituált alkoxi/-l-propenil]-ciklopropánkarbonsavat - a (II) általános képletben R jelentése a fenti - vagy e sav valamely funkciós származékát, előnyösen halogenidjét (III) általános képletű alkohollal - a (III) általános képletben A’jelentése a fenti - reagáltatunk - vagy b) (XI) általános képletű (ÍR, cisz)-2,2-dimetil-3- t(Z) -3-oxo-3-hidroxi-1 -propenilj-ciklopropánkarbonsav-észter-származékot - a képletben A’jelentse a tárgyi körben megadott - R-OH általános képletű alkohollal észterezünk - a képletben R jelentse a fenti, kivéve a fenilcsoportot, vagy c) az R helyettesítőként egy vagy két hidroxilcsoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó (F) általános képletű vegyületek előállítására - A’jelentése a tárgyi körben megadott - olyan (F) általános képletű vegyületet, amelyben r jelentése egy vagy két, védett hidroxilcsoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport, savas hidrolizálószerrel kezelünk, vagy d) (VI) általános képletű (ÍR, cisz)-2,2-dimetil-3-[3-37 oxo-3-fenoxi/ill. szubsztituált alkoxi/-l-propinil)-ciklopropánkarbonsav-alkil-észtert - a (VI) általános képletben R jelentése a tárgyi körben megadott és alk jelntése 1-6 szénatomos alkilcsoport - egy, a ciklopropángyűrű 1-es helyzetű szénatomjához kapcsolódó észtercsoportot szelektíven lehasítani képes savas hidrolizálószerrel reagáltatunk, és az így kapott (IX) általános képletű (ÍR, cisz)-2,2-dimetil-3-Í3-oxo-3-fenoxi/ill. szubsztituált alkoxi/-l-propinil]-ciklopropánkarbonsavat - a (IX) általános képletben R jelentése a fenti --(III) általános képletű alkohollal reagáltatjuk - a (III) általános képletben A’ jelentése a tárgyi kör szerinti -, és az így kapott (X) általános képletű (ÍR, cisz)-2,2-dimetil-343-oxo-3-fenoxi/ill. szubsztituált alkoxi/l-propinil]-ciklopropánkarbonsav-észtert - a (X) általános képletben R és A" jelentése a fenti - gyenge hidrogénezőszerrel kezeljük, vagy- először egy gyenge hidrogénezőszerrel kezeljük, és az így kapott (II) általános képletű (ÍR, cisz)-2,2-dimetil-3-[(Z)-3 -oxo-3-fenoxi/ill. szubsztituált alkoxi/-lpropenil]-ciklopropánkarbonsavat - a (II) általános képletben R jelentése a fenti -, adott esetben funkciós származéka, előnyösen halogenidje formájában (III) általános képletű alkohollal - a képletben A’jelentése a fenti - reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás az (F) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (I) általános képletű vegyületek előállítására - az (I) általános képletben A jelentése benzilcsoport, vagy (2) általános képletű csoport, amelyben R2 és Rj jelentése megegyezik az 1. igénypontban megadottakkal, vagy (4) általános képletű csoport, amelyben R4 jelentése megegyezik az 1. igénypontban megadottakkal, előnyösen 3-fenoxi-benzil-, u-etinil-3-fenoxi-benzil-csoport, vagy (6) általános képletű csoport, amelyben S/I jelentése megegyezik az 1. igénypontban megadottakkal, vagy (7) képletű csoport, vagy (13) általános képletű csoport, ahol R,Jelentése cianocsoport, és R jelentése megegyezik az 1. igénypontban megadottakkal -, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) vagy (XI) általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében A’ szubsztiuens fent megadott jelentésével. 3. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerint a), b), vagy d) eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) vagy (XI) általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében A’jelentése (R)-formájű a-ciano-3-fenoxi-benzil-csoport vagy (R)-formájú 2-metil-4-oxo-3-(2-propenil)-2-cikloprenten-l-ilcsoport. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti a), b) vagy d) eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II) vagy (VI) vagy R-OH általános képletű vegyületet használunk, amelynek képletében R jelentése egy vagy több, az 1. igénypont tárgyi körében megadott funkciós csoporttal helyettesített, 1-5 szénatomos alkilcsoport. 5. A 4. igénypont szerint eljárás, azzal jellemezve, 38 194799 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 20
