194799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására és hatóanyagként ciklopropánkarbonsav-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények

1

194 799

2

A találmány tárgya eljárás az (I’) általános képletű vegyületek (ÍR, cisz)-(Z)-formáinak előállítására, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények. Az (F) általános képletben- A’ jelentése (2) általános képletű csoport - amelyben

R2 jelentése metilcsoport és

R3 jelentése 2-5 szénatomos alkenilcsoport;

(4) általános képletű csoport - amelyben R4 jelentése ciano-, metil- vagy etinilcsoport vagy hidrogénatom;

(6) általános képletű csoport, amelyben az S/I jelölés benzolgyűrűt vagy dihidro- vagy tetrahidroszármazékot jelenti;

(7) képletű csoport; benzilcsoport;

(12) általános képletű csoport, ahol R,4 jelentése cianocsoport,

R,5 jelentése halogénatom,

(13) képletű csoport,

Ri6 jelentése hidrogénatom vagy cianocsoport;- R jelentése fenilcsoport vagy ciano-, fenil-, 1-4

szénatomos alkoxi- vagy di-(l-4 szénatomos alkil)-amino-csoporttal egyszeresen, hidroxilcsoporttal egyszeresen vagy kétszeresen vagy halogénatommal egy-hatszorosan helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport.

Az R szubsztituens jelentése lehet fenilcsoporttal helyettesített alkilcsoport is, ilyen például a benzilcsoport vagy a fenetiicsoport, továbbá az alkilcsoport egy vagy két -CF3 csoporttal is lehet helyettesítve.

Amennyiben R jelentése egy vagy több funkciós csoportot hordozó alkilcsoport, akkor R előnyösen a következő csoportokat jelentheti:-(CH2)„-CHal3 általános képletű csoport, amelyben n értéke 1-től 4-ig terjedő egész szám, Hal jelentése halogénatom, ilyen csoport például a -CH2-CC13, -CH2-CF3, -CH2-CH2-CC13 és a -CH2-CH2CF3 csoport;-(CH2)„, -CHHal2 általános képletű csoport, amelyben Hal jelentése a fenti, míg n, értéke 0-tól 4-ig terjedő egész szám, ilyen csoport például a -CH2-CHC12, -CH2-CHF2 és a -CHF2 csoport;-(CH2)„-CH2Hal általános képletű csoport, amelyben Hal és n jelentése a fenti, ilyen csoport például a -CH2-CH2C1 és a -CH2-CH2F csoport;

továbbá (17), (18) vagy (19) képletű csoport;

továbbá (20) vagy (21) képletű csoport;

továbbá (22), (23) vagy (24) képletű csoport, mely utóbbiban n jelentése a fenti;

«.') általános képletű csoport, amelyben n jelentése a lenti, míg R’jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport, ilyen csoport például a -CH2-OCH3, -CH2-CH2-0-CH3, -CH2-CH2-0-CH2-CH3 és a -CH2-CH2-OH csoport;

(28) általános képletű csoport, amelyben n és R’jelentése a fenti, és a két R’ csoport azonos vagy eltérő lehet, ilyen csoport például a (30) és a (31) képletű csoport;

(34) általános képletű csoport, amelyben n jelentése a fenti, ilyen például a (35) képletű csoport;

(36) általános képletű csoport, amelyben n’jelentése

0-5, ilyen például a (37) és a (38) képletű csoport;

(39) képletű benzilcsoport.

A találmány szerinti eljárással előnyösen az (F) általános képletű vegyületek körébe eső, (I) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő. Az (I) általános képletben

A jelentése benzilcsoport,

(2) általános képletű csoport, amelyben R2 és R3 jelentése megegyezik a korábban megadottakkal,

(4) általános képletű csoport, amelyben R4 jelentése megegyezik a korábban megadottakkal, Ajelentése előnyösen 3-fenoxi-benzil-, a-ciano-3- fenoxi-benzil- vagy iZ-etínil-3-fenoxi-benzil-csoport, vagy

(6) általános képletű csoport, amelyben S/I jelentése megegyezik a korábban megadottakkal, vagy

(7) képletű csoport, vagy

(13) általános képletű csoport, ahol R,6 jelentése cianocsoport,

R jelentése megegyezik a korábban megadottakkal.

A találmány szerinti eljárással olyan (F) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyekben a kettős kötés Z geometriájú, és a ciklopropil-metánsav oldallánc konfigurációja (ÍR, cisz).

A találmány szerinti eljárással előnyösen állíthatjuk elő azokat az (F), illetve (I) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Ajelentése a- ciano-3-fenoxibenzil-csoport, S, R vagy RS formában, valamint azokat, amelyek képletében A’jelentése 2-metil-4-oxo-3- (2-propenil)-2-ciklopentén-l-iI-csoport, szintén S R

viv\ RÇ 0.....U-, ...

A találmány szerinti eljárással előnyösen állíthatjuk elő azokat az (F) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében R jelentése helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport, amely helyettesítőként egy vagy több funkciós csoportot hordozhat. Különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében R jelentése egy-hat halogénatommal - például egy-hat fluoratommal - helyettesített alkilcsoport. A halogénnel helyettesített alkilcsoportra példaként a -CH2CF3 csoportot említjük.

Az (F) általános képletű vegyületek közül külön kiemeljük az 1., 2., 23., 26., 29., 30. és 35. példákban bemutatottakat.

Az (F) általános képletű vegyületek olyan tulajdonságokkal rendelkeznek, amelyek alkalmassá teszik azokat rovarok és atkák irtására való felhasználásra. így e vegyületek felhasználhatók melegvérű állatok, növények, valamint épületek fenti parazitáinak irtására. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek felhasználhatók tehát rovarok és atkák - amelyek növények és állatok parazitái - irtására.

Ezért a találmány további tárgyát az (F) általános képletű vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények képezik.

így tehát az (F) általános képletű vegyületek különösen a mezőgazdaságban használhatók fel rovarirtásra, például levéltetvek, továbbá lepidoptera és coleoptera lárváinak irtására. A hatóanyag dózisa hektáronként 10 g és 300 g között van.

Az (F) általános képletű vegyületek felhasználhatók még épületekben megtelepedett rovarok, így például legyek, szúnyogok, és csótányok irtására is.

Az alábbiakban ismertetett kísérleti eredmények szerint az 1. példa szerinti eljárással előállított vegyület

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2