194702. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidroxi-etil-azol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás hidroxietil-azol-származékok előállítására
15 194 702 16 tát szobahőmérsékleten 75,9 g (1,1 mól) 1,2,4-triazollal és 7 g 88%-os vizes kálium-hidroxid-oldattal elegyítjük. A reakcióelegyet 16 órán át visszafolyatás közben forraljuk, az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk, és a visszamaradó anyagot felvesszük 1000 ml metilénkloridban, majd kétszer 1500 ml vízzel mossuk. A szerves fázist nátrium-szulfát felett szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A visszamaradó anyagot 800 ml diizopropil-éterrel elegyítjük. A szilárd anyagot leszívatjuk, és a szűrletet az oldószernek csökkentett nyomáson való lepárlásával 100 ml térfogatúra pároljuk be. 0 °C hőmérsékletre történő lehűtés során szilárd anyag válik ki, ezt leszívatjuk. így 161 g 2-(2-dioxolanil)-3-(4-fluor-fenil)-2-metil-4-(l,2,4-triazol-l-il)bután-3-olt (11-81 képletű vegyület) kapunk színtelen szilárd anyagként, op.: 90 °C. Alkalmazási példák Az alább következő alkalmazási példákhoz összehasonlító anyagként az (A) és (B) képletű (3 202 602. számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási irat) valamint a (C) képletű (4507140. sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás) és (D) képletű (2 114 120. számú nagy-britanniai szabadalmi leírás) ismert vegyületeket alkalmazunk. A példa Cochliobolus sativus vizsgálat (árpa)/védőhatás. Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid. Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poli(glikol-éter). 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel az A táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. A védőhatás vizsgálatára fiatal palántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk. A permedé leszáradása után a növényeket Cochliobolus sativus spóraszuszpenziójával bepermetezzük. A palántákat 48 óra hosszat 20 °C hőmérsékletű 100% relatív nedvességtartalmú térben állítjuk fel. 7 nappal a fertőzést követően végezzük az értékelést. A találmány szerinti 7., 8., 3. és 4. példák vegyületei lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek. Az eredményeket az A táblázat tartalmazza. A táblázat Cochliobolus sativus vizsgálat (árpa)/védőhatás A hatóanyag A hatóanyag koncentrációja a permedében tömeg% Fertőzöttség kezeletlen kontroll %-ában (A) képletű vegyület (ismert) 0,025 100 7. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 8. példa szerinti vegyület 0,025 41,2 3. példa szerinti vegyület 0,025 12,5 4. példa szerinti vegyület 0,025 17,5 B példa Venturia vizsgálat (alma)/védöhatás Oldószer: 4,7 tömegrész aceton. Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poli(glikoléter). 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral hozzuk össze, majd a kapott koncentrátumot vízzel a B táblázatban megadott koncentrációra hígítjuk. Fiatal palántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezünk. A permedé leszáradása után a palántákat az almahéjfoltosodás előidézőjének (Venturia ineaqualis) vizes spóraszuszpenziójával fertőzzük, majd 1 napi időtartamra a növényeket 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú térbe állítjuk. Ezt követően a palántákat 20 °C hőmérsékletű és 70% relatív nedvességtartalmú térbe helyezzük. 12 nappal a fertőzést követően végezzük az értékelést. A találmány szerinti 16. és 5. példák vegyületei lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek. Az eredményeket a B táblázat mutatja. B táblázat Venturia vizsgálat (alma)/védőhatás A hatóanyag Fertőzöttség %-ban Hatóanyag-koncentráció (ppm) 100 25 (B) képletű vegyület (ismert) 36 16. példa szerinti vegyület 40 5. példa szerinti vegyület 10 C példa Puccinia-vizsgálat (búza)/védőhatás. Az oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid. Az emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter. Megfelelő hatóanyag-készítmény előállításához öszszekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A vizsgálat céljára választott fiatal növényeket Puccinia recondita 0,1%-os vizes agar-oldatban készített spóraszuszpenziójával oltjuk be. A spóraszuszpenzió megszáradása után a növényeket harmatnedvesre permetezzük a hatóanyag-készítménnyel. A növényeket 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrába helyezzük 24 órán át. Ezután a növényeket mintegy 20 °C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházba visszük a rozsdapusztulák kifejlődése céljából. Az alkalmazott hatóanyagokat, ezeknek koncentrációját és az eredményeket a C táblázatban tüntetjük fel. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
