194698. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-hidrazino-benzizotiazol- 1,1-dioxid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás 3-(alkil-karbamoil-hidrazino)-benzizotiazol- 1,1-dioxid-származékok előállítására
7 194 693 8 hozzáadunk 25 ml dioxánban oldott 8,6 g (0,55 mól) fenoxi-karbonil-kloridot. Körülbelül 2 óra után a kiváló sót leszívatjuk, hideg dioxánnal mossuk és az egyesített anyalúg-adagokat betöményítjük. A maradékot etanolból átkristályosítva nyerjük a cím szerinti 3-(fenoxi-karbonil-hidrazino)-2H,3H-benzizotiazol-l 1-dioxidot (12,8 g 81%), olvadáspontja 216 °C. 3. példa (3) képletű vegyidet előállítása 9,8 g (0,05 mól) 3-hidrazino-2H,3H-benzizotiazol- 1,1-dioxidot 100 ml dioxánban oldunk és szobahőmérsékleten hozzáadunk 3,7 g (0,55 mól) rnetilizocianátot 30 ml dioxánban oldva, és egy órai keverés után a reakciókcverékfet leszívatjuk, ily módon 11,8 g (89 %) 3-(metil-amino-karbonil-hidrazino)-benzizotiazol-1,1-diü íidot nyerünk, olvadáspontja 183 °C. A terméket etanolból átkristályosítva tisztítjuk. Az 1—3, példákban leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő a (4) általános képletű vegyüieteket, amelyeket a következő táblázatban foglaltunk össze: 1. táblázat (4) általános képletű vegyületek Példa száma R’ R3 Olvadáspont ec) 4 H-ch3 274 5 ch3-ch3 193 6 H-c2h5 211 7 CI-I3-c2h5 189 8 H —C3IŰ7 — n 110 9 H-C«HS (f) képletű vegy ölet 272 10 H-CH2-C6H5 232 11 H _ch2—0—c6h5 239 12 H-o-ch3 211 13 II-0-C2Hs 207 14 ch3 1 0 1 0 tO 191 15 II OC<iHs 216 16 H-0-C6H4-Cl 227 17 H —NH-C31-I7 -izo (a) képletű vegyiilet 240 18 II-NH-CeHt, (b) képletű vegyiilet 220 19 H-NH-C6 Hs (e) képletű vegyület 208 20, példa ' c) képletű vegyidet előállítása 19,7 g (0,1 mól) 3-hidrazino-2H,3H-benzizotiazol-1,1-dioxidot 200 ml dioxánban oldunk 40- 50 °C-on, majd intenzív keverés közben hozzáadunk 8 g (0,11 mól) izobutiraldehidet, amikor rögtön csapadékkiválás indul meg. Kb. 20 perc elteltével, az adagolás befejezése után a reakciókeveréket 80— 90 °C-ra melegítjük,'majd lehűtjük és a kiváló csapadékot leszívatjuk. Ily módon 22,1 g (88,1 %) 3-izobutilidén-hidrazino-benzizotiazol-1,1-dioxidot nyerünk, olvadáspontja 225 °C. 21. példa A 21. példánál leírtak szerint eljárva a 0,1 mólos mennyiséget 13,2 g (0,11 mól) 4-metil-benzaldehiddel reagáltatva 24,3 g (81 %) 3-[4-metil-benzilidénhidrazino]-benzizotiazol-l,1-dioxidot nyerünk, olvadáspontja 294 °C. 22. példa A 21. példa szerint eljárva a 0,1 mólos mennyiséget 0,2 mól metakroleinnel reagáltatva 15,2 g (61 %) 3-(2-metil-allilidén-hidrazino)-benzizotiazol-l, 1-dioxidot nyerünk, olvadáspontja 224 °C. A 21—23. példáknál leírtak szerint eljárva álfítjuk elő a (6) általános képletnek megfelelő vegyüieteket, amelyeket a következő táblázatban foglalunk össze: 2. táblázat (6) általános képletű vegyidet Példa száma R4 R5 Olvaí pont 23 H CH2=C(CH3)-224 24 H ch3ch=ch-196 25 H 2-furil 257 26 H CH3CH=C(CH3)-262 27 H ri3 -ciklohexenil 221 28 H C6HsCH=CH-260 29 H —ch(ch3)3 225 30 ch3-ch3 215 31 ciki open tűidén* 231 32 ciklohexilidén* 177 33 H 3,4—Cl2 —CöH3 — 321 34 H 3-Cl-C6H4-306 5 '0 15 20 25 30 35 4C 45 50 55 60 65 5
