194687. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált bisz-kromén származékokat tartalmazó burgonyabogárölő készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

194 637

2. táblázat folytatása

Példaszám

Z

Hozam op.

(%) (°C)

PMR

MS

60

iBuO 7,7’

8,8’

61

sBuO 7,7’

8,8’

62

63 olaj

71 olaj

61 olaj

1,05 (12H,d,J=8Hz); 1,43 m/e 536 (M+, 4 %) (12H,s); 2,10 3,76 (4H,d 353 (46%)

J=7Hz); 4,10(4H,t,J=6Hz);

5,50 (2M,d,J=10Hz); 6,34 (21 l,d,J=10Uz); 6,40 (2ll,d,

J=10Mz); 6,65 (2H,d,

J=10Hz)

0,92 (6H,t,J=8Hz); 1,20 m/e 508 (M\ 12 %) (6H,d,J=8Hz); 1,41 (12H, 177 (100 %)

s); 1,69 (4H,sn); 4,20 (2H, m); 5,45 (2H,d,J=1011z);

5,62 (211,s); 6,29 (2ll,d,

J=10Hz); 6,41 (2H,d,

J=10Hz); 6,62 (2H,d,

J=10Hz):

0,92 (6H,t,J=8Hz); 1,23 m/e 536 (M+, 26 %) (6H,d,J=8Hz); 1,46 (12H, 297 (100 %)

s,); 1,70 (4H,m); 2,20 (2H,m); 3,80 (4H,t,J=7Hz);

4,12 (4H,t,J=6Hz); 5,50 (2H,d,J=10Hz); 6,26 (2H,d,

J=10Hz); 6,41 (2H,d,

J = 101 íz.); 6,63 (2H,d,

J=10Hz)

63. bisz-(2,2-dimetil-3,4-diklór-2H-kromén- 7-oxi)-metán

7,9 g (20 mM) bisz-(2,2-dimetil-4-kromanon-7- oxi)-metánt kevertetés közben 200 ml széntetrakloridban oldunk, 17 g (82 mM) foszfor-pentakloridot adunk hozzá, majd 20 órát szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezt követően 200 ml vizet adunk be (hűtés közben) és 30 percet kevertetjük. A szerves fázist elválasztjuk, 2X100 ml 5t%-os nátrium-hidroxid

db

oldattal, 2X1Ö0 ml vízzel és 2X100 ml telített só- 40 oldattal mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert eltávolítjuk. A maradékot alkoholból kristályosítjuk.

Hozam: 7,3 (73 %), op.: 77-8 °C 45 PMR 1,57 (12H,s); 5,67 (2H,s); 6,60 (2H,d, J=2Hz); 6,69 (2H,dd,J=1011z,2Hz); 7,32 (2H,d,

J=10Hz)

MS: m/e 502 (M\ 11 %); 149 (85 %)

10