194687. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált bisz-kromén származékokat tartalmazó burgonyabogárölő készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
194 687 levegőáramban rá szárítottuk. A kezelt növényekre 20 második stádiunuí burgonyabogár lárvákat helyeztünk. A burgonyahajtásokat vízzel telt üvegfiolába állítottuk, melynek nyílását vattával lezártuk. A fiolát egy cserép földbe süllyesztettük és az egészet üveghengerrel fedtük le. Az érett burgonyabogár lárvák a földben bábozódtak. A tesztek eredményét a 4. táblázatban foglaljuk össze. 4. táblázat Vegyüld Kezelt lárvák száma Elhullás (%) LDS0 (mól) liter) Prekocén-2+ 20 '■T0 2,50X 10~2 lV/36+ 20 100 1.14X10”3 IV/48* 25 80 1,17X10~3 iv/5 r 25 100 0,94X10“3 Kontroll a++ 20 3-Kontroll b+++ 25 5-Magyarázat: + —0,1 t% hatóanyagtartalmú permetié — kezeletlen kontroll — hatóanyag nélküli permedével kezelt kontroll Prekocén-2: 6,7-dimetoxi-2,2-dimetil-2H-kromén Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (IV) általános képletű szubsztituált biszkromén-származékok előállítására - a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R, jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, X jelentése hidrogénatom, halogénatom, Z jelentése 1-6 szénatomos alkiléncsoport,-(CH2)n-0-(CH2)n- általános képletű csoport, a képletben n értéke 1,2, 3,4 az alkil- és alkilén-csoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak — azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű hidroxi-4- kromanonokat — a képletben R és Rí jelentése a fenti -(II) általános képletű bifunkciós vegyületekkel - a képletben Z jelentése a fenti, Y jelentése klóratom, brómatom, jódatom, mezil-F) oxi-csoport, tozil-oxi-csoport -bázis, katalizátor, oldószer jelenlétében rengáltatjuk, majd az így nyert (III) általános képletű bisz-kromanon-származékokat - a képletben R, Rj és Z jelentése a fenti — IC a) ismert módon redukáljuk és ismert módon dehidratáijuk vagy b) foszforpentahalogenidekkel reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, 15 hogy (II) általános képletű biTunkciós vegyületként dibróm metánt, dijód-rnetánt, 1,2-dibróm-etánt, 1,3- dibróm-propánt, 1,4-dibróm-pentánt, 2,2-diklór-dietil-étert alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, 20 hogy az (I) és a (II) általános kcpletű vegyületek mólaránya 1:0,45-1:0,65, előnyösen 1:0,55. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az (1) éá a (111) általános képletű vegyületek reakcióit bipoláros-aprotikus oldószerként előnyösen 25 acetonban, metil-etil-ketonban, dimetil-formamidban végezzük, bázisként alkáli-karbonátokat vagy alkálihidrogén-karbonátokat, előnyösen kálium-karbonátot használunk, katalizátorként alkálijodidokat, előnyösen kálium-jodidot alkalmazunk, a reakciót 50- 30 150 °C-on, előnyösen 80—120 °C-on végezzük. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű bisz-kromanonok redukálását komplex Icmhidrldek,előnyösen nátrium-tetrahidro-borát, lítium-tetrahidro-aluminát alkalmazásával : alkoholokban és éterekben, előnyösen etanolban és tetrahidrofuránban hajtjuk végre, a dehidratálást híg ásványi savakkal, előnyösen híg sósavval végezzük. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, 4q hogy a (III) általános képletű bisz-kromanonok reagáltatását foszfor-pentakloriddal széntetrakloridban 20-70 °C-on, előnyösen 30-60 °C-on végezzük. 7. Burgonyabogárölő készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,5-95 tömeg% mennyiségben (IV) általános képletű szubsztituált bisz-kroménszármazékot tartalmaz — a képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R, jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 50 X jelentése hidrogénatom, Z jelentése 1—6 szénatomos alkiléncsoport — 99,5—5 tömeg% mennyiségű szilárd hordozóanyag- előnyösen talkum, agyag, csontszén - vagy folyé- 55 kony hordozóanyag — előnyösen xilol, dimetilszulfoxid — és felületaktív anyag — előnyösen dodecil-benzolszulfonsav-nátriumsó, poliglikol-feniléter — mellett. 1 db ábra 12
