194568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(alkil-tiofén)-penem származékok előállítására

31

194 568

32

A 6. táblázat foly tatása

R Infravörös elnyelési maximumol NMR-spektrum Hozam

(mikron) (ppm) (%)

3-tietanil

5,56, 5,88 és 6,56

0,03 (s, 3H). 0,06 (s, 3H), 0,82 (s, 9H), 28 1,24 (d, 311), 3,4 (c, 411), 3,7 (m, 111),

4,23 (m, III),4,85 (m, III), 5,3 (q, 211), 5,63 (d, 1H), 7,6 (d, 2H), és 8,2 (d, 2H).

4-tianil

0,13 (6H, s), 0,92 (9H, s), 1,40 (3H, d,

J = 7!Iz), 1,8-2,9 (811, m), 3,27 (III, m), 3,75 (111, dd, J=4 1,5 II/.), 4,3 (III, m), 5,18 (1H, d, JAb = 13 Hz), 5,48 (1H, d, Jab = 13 Hz), 5,67 (1H, d, J =

= 1,5 Hz), 7,60 (2H, d, J = 8 Hz), és 8,18 (2H, d, J = 8Hz).

l,l-dioxo-4-tianil

0,13 (3H, s), 0,17 (3H, s), 0,93 (9H, s), 60 1,33 (311, d, J =6 Hz), 2,4 3,4(811, m),

3,6 (1 H,m), 3,80 (111, dd). 4,3 (III, in), 5,17 (1H, d, J = 13 Hz), 5,47 (1H, d, J = 13 Hz), 5,69 (1H, d, J = 1 Hz),

7,57 (2H, d, J = 8 Hz) és 8,15 (2H, d,

J = 8 Hz).

dsz-l oxo4-tianil

2924,2489,1782,

1682,1606,1511,

1487,1328,1196,

1110,1055,997,

és 830 cm-1

(KBr-pasztilla)

0,04 (3H, s), 0,07 (3H, s), 0,83 68 (9H, s), 1,25 (3H, d, J = 6,3 Hz),

2,1-2,3 (2H,m), 2,45-2,7 (4H, m), 3,05-3,2 (2H, m), 3,27 (111, ni), 3,73 (1H, dd, i = 4,2, 1,4 Hz),

4,27 (1H, qd, J = 6,3,4,2 Hz),

5.21 és 5,42 (2H, mindkettő dd,

JAB = 13,7 Hz), 5,66 (lH,d, J =

= 1,4 (Hz), 7,62 (2H, d, 1 = 8,7 Hz),

8.21 (2H, d, J = 8,7 Hz). (250 MHz).

traitsz-l -oxo-4-tianil

0,10 (611, s), 0,87 (911, s), 1,28(311, 41 d, J = 611/.), 1,7-2,3 (211, ni), 2,5 3,1 (6H, m), 3,6 (1H, m), 3,74 (1H, dd, J =4,1,5 Hz), 4,2 (1H, m), 5,13 (1H, d, JAB = 13 Hz), 5,45 (1H, d,

JAB= 13 Hz), 5,67 (1H, d, J = 1,5 Hz), 7,57 (2H, d, J = 8 Hz), és 8,15 (2H,d,J=8 Hz).

râz-l-oxo-3-tianil

5,58,5,9,6,58

0,04 (s, 3H), 0,06 (s, 3H), 0,82 (s, 45,5 9H), 1,24 (s,3H), 1,3-3,98 (c,

10H), 4,23 (m, 1H), 5,24 (q, 2H),

5,64 (d, 1H), 7,5 (d,2H), és 8,15 (d, 211).

transz -1 -oxo-3-tian il

5,58,5,92,6,58

0,03 (s, 3H), 0,07 (s, 3H), 0,83 (s, 41,3 9H), 1,22 (d, 3H), 1,4-3,56 (c, 8H),

3,7 (m, 1H), 3,78-4,46 (c, 2H), 5,26 (q, 2H), 5,63 (d, 1H), 7,52 (d, 2H),

8,12 (d, 211).

17