194568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(alkil-tiofén)-penem származékok előállítására

21

194 563

22

3, táblázat

Kiindulási

izomer

Infravörös elnyelési maximum (mikron)

NMR (ppm) Olvadáspont

V w

Hozam

(%)

C

2,92,3,12,5,60,5,91,

6,59

. 1,2 (d, 3H), 2,9 (dd, 1H), 2,15 (m, 2H), 203-5 3,58 (dd, 1H), 3,94 (m, 1H), 4,04 (m,

1H),4,34 (m, ti ),4,79 (m, 1H), 5,24 (d, Ili), 5,38 (t|, 211), 5,78 (d, 111), 6,03 (d, 1H), 7,7 (d,2H), 8,25 (d, 2H).

69,9

D

2,95,5,59,5,93,6,59

1,18 (d, 3H), 2,83 (m, 2H), 3,27 (dd, 1H), 118-20 3,78 (m, IFI), 3,5 (dd, 1H), 4,02 (c, 2H),

4,63 (m, III), 5,25 (d, III), 5,38 (q, 211),

5,75 (d, 111), 5,93 (d, 111), 7,71 (d, 211),

8,24 (d,2H).

78,5

E

2,90,3,11,5,63,5,93, 6,58,6,68

1,17 (d, 3H), 2,9 (dd, 1H), 3,08 (dd, 1H), 216-19 3,35 (dd, 1H), 3,56 (dd, 1H), 3,88 (dd,

1H), 4,02 (m, 1H), 4,28 (m, 1H), 4,74 (m, 1H), 5,23 (d, 1H), 5,37 (q,2H), 5,79 (d, 111), 5,98 (d, ! II), 7,68 (d, 211), 8,24 (d, 2H).

42,9

F

2,86,3,12,5,62,5,95, 6,58, 6,70

1,18 (d,3H), 2,85 (m,2H),3,28 (dd, 1H), 128-30

3.76 (m, 1H), 3,86 (dd, 1H), 4,06 (c, 2H),

4,55 (m, 111), 5,25 (d, III), 5,38 (q, 211),

5.77 (d, III), 5,97 (d, 111), 7,7 (d, 2H),

8,24 (d,2H).

69,2

A C-F izomerekből származó izomer (5R, 6S)-6- A 4. táblázatban bemutatjuk a C-F izomerekből szár-L(jR)-1 -hidroxi-etil]-2-(l-oxo-3-hidroxi-4-tiolanil]mazó (11) képletű vegyületek infravörös spektrum és -tio-2-pencm-3-karbonsav-nátriumsók előállítása NMR-spcklrum adatait. Az előbbieket a vizsgálandó

anyagból készített káliumbromid-pasztillákon vettük A C-F izomerekből nyert (XV) képletű vegyülefel, utóbbiak a vegyületek nehézvizes oldatával, tekből kiindulva, az 1. példa szerinti eljárással a meg- 250 MHz-nél készültek, felelő (II) képletű vegyületek nátriumsóját kapjuk. 40

4. táblázat

Izomer

Infravörös elnyelési maximum NMR (ppm) (mikron)

Hozam (%)

C

2,92,5,66,6,27

1,31 fd, 3H), 3,11 (dd, III), 3,26 (dd, III), 3,44 [dd, 111),3,84 (dd, 1II). 3,96 (dd, III). 4,25 (m, 111),4,4 (m, 111),4,93 (m, 111), 5,71 :d, 1H).

46,3

D

2,96,5,67,6,28

1,3 (d, 3H), 3,0 (dd, lH),3,17(dd, 1H), 3,32 dd, 211),3,83 (m, III), 3,94 (dd, IFI), 4,24 (m, 21-1), 4,7 (m, 1H), 5,68 (d, 1H),

63,3

E

2,93,5,67,6,3

1,31 !^d, 3H), 3,14 (dd, lH),3,28(dd, 1H), 3,55 (dd, 1H), 3,8 (dd, 1H), 3,96 (dd, III), 4,26 (m, 1H), 4,38 (m, 1H), 4,92 (m, 1H), 5,74 fd, 1H).

60

F

2,93,5,65,6,30

1,3 (c, 311),3,03 (dd, 1II), 3,16 (dd, III), 3,34 (dd, 8H), 3,83 (m, IH), 3,93 (dd, IFI), 4,28 (m, 2H), 4,68 (m, 1H), 5,71 (d, 1H).

47,1

12