194548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilecetsav-származékok előállítására
43 194 548 44 mal vagy egy metilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R4a jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, és Wa jelentése metil-, hidroxi-metil-, formil-, karboxicsoport vagy összesen 2-5 szénatomos alkoxikarbonilcsoport -optikailag aktív antipódjaik és sóik előállítására azzal jellemezve, hogy a) (Ha) általános képletű amint - a képletben Rj és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott, és R3a jelentése a fent megadott - (Illa) általános képletű karbonsavval, — a képletben Rja jelentése a fent megadott, és Wa jelentése azonos a Wa fent megadott jelentésével, vagy védőcsoporttal védett karboxicsoportot jelent — vagy ennek adott esetben a reakcióelegyben előállított reakcióképes származékával acilezünk, vagy b) olyan (la) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Wa karboxicsoportot jelent, (IVa) általános képletű vegyületben az A csoportot karboxicsoporttá hidrolizáljuk, a képletben R,, R2 és A jelentése az 1. igénypontban megadott, R3a és R4a jelentése a fent megadott, vagy c) (Va) általános képletű vegyületet — a képletben Rí és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott, és R3a jelentése a fent megadott — (Via) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a képletben R4a és Wa jelentése a fent megadott, és végül kívánt esetben az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Wa karboxicsoportot jelent, észterezéssel a megfelelő olyan (la) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében Wa alkoxi-karbonilcsoportot jelent, és/vagy az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Wa karboxi- vagy alkoxikarbonilcsoportot jelent, redukcióval a megfelelő olyan (la) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében Wa formil- vagy hidroxi-metilcsoportot jelent, és/vagy az így kapott olyan (la) általános képletű vegyületet, amelynek képletében Wa karboxicsoportot jelent, szulfonsav-hidraziddá való alakítással, majd az ezt követő diszproporcionálódással a megfelelő olyan (la) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelynek képletében Wa formilcsoportot jelent, és/vagy az így kapott királis centrumot tartalmazó (la) általános képletű vegyületet rezolválással enantiomerjeivé választjuk szét, és/vagy az így kapott (la) általános képletű vegyületet sóivá, különösen szervetlen vagy szerves savakkal vagy bázisokkal képzett fiziológiásán elviselhető sóivá átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1983. 12. 30.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti bármely eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerben hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) eljárás és a 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót a savat aktiváló- vagy vízelvonó szer jelenlétében, adott esetben szervetlen vagy tercier szerves bázis jelenlétében hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984. 12.28.) 5. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) eljárás és a 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót az amint aktiváló szer jelenlétében, adott esetben szervetlen vagy tercier szerves bázis jelenlétében hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 6. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) eljárás és a 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakció közben keletkező vizet azeotróp desztillációval vagy szárítószer hozzáadásával távolítjuk el. (Elsőbbsége: 1984.12. 28.) 7. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) eljárás és a 3—6. igénypontok szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót —25 °C és 250 °C közö(ti, előnyösen azonban —10 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984.12.28.) 8. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti b) eljárás és a 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a hidrolízist sav vagy bázis jelenlétében, —10 C és 180 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 9. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti b) eljárás és a 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót nitrit, előnyösen nátriuin-nitrit és sav, célszerűen kénsav jelenlétében, 0 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre, ha A nitril- vagy aminokarbonilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 10. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti b) eljárás és a 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót 100%-os foszforsavval, 100 °C és 180 C közötti, előnyösen azonban 120 °C és 160 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre, ha A nitril- vagy aminokarbonilcsoportot jelent. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 11. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti c) eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót koncentrált kénsavban hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 12. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti c) eljárás, a 3. és 11. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót 0°C és 150 °C közötti, előnyösen azonban 20 °C és 100 °C közötti hőmérsék'eten hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 13. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás és a 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a reakciót 0°C és 100 °C közötti, előnyösen azonban 20 °C és 50 °C közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 14. Az 1.' igénypont szerinti d) eljárás, a 3. és 13. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy ha X nukleofil eliminálódó csoportot jelent, úgy a reakciót bázis jelenlétében hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984.12.28.) 15. Az 1. igénypont szerinti e) eljárás és a 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a redukciót hidrogénnel, hidrogénező katalizátor jelenlétében hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1984. 12. 28.) 16. Az 1. igénypont szerinti e) eljárás, a 3. és 15. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy a hidrogénezést 0°C és 100 °C közötti, előnyösen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 23
