194545. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(2-oxiamino-szulfonil-fenil-szulfonil)- 3-heteroaril-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194 545 2 A találmány tárgya hatóanyagként új l-(2-oxiaminoszulfonil-fenil-szulfonil)-3-heteroaril-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy bizonyos l-(aril-szulfonil)-3-heteroarilkarbamid-származékok, így például az l-(2-metoxi-fenilszulfonil)-3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid herbicid hatású. Ezeknek a vegyületeknek a hatása azonban nem mindig kielégítő (4 169719. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). A találmány szerinti új l-(2-oxiamino-szulfonil-fenilszulfonii)-3-heteroaril-karbamid-származékokat az (I) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben R1 jelentése 1 — 10 szénatomos alkilcsoport, 3—5 szénatomos alkenilcsoport vagy benzilcsoport, és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal és/vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített pirimidinilcsoport, kivéve a következő vegyületeket: l-(2-metoxi-amino-szulfonil-fenil-szulfonil)-, 1 -(2-etoxi-amino-szulfonil-fenil-szulfonil)-, l-(2-propoxi-amino-szulfonil-fenil-szulfonil)-, 1 '(2-izopropoxi-amino-szulfonil-feniI-szulfonil)- és l-(2-butoxi-amino-szulfonil-fenil-szulfonil)-3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-karbamid,-3-(4,6-dietil-pirimidin-2-il)-karbamid,-3-(4,6-dipropi!-pirimidin-2-il)-karbamid,-3-(4,6-diizopropil-pirimidin-2-il)-karbamid és-3-(4,6-dibutil-pírimidin-2-il)-karbamid. Az új (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (a) a (II) általános képletű benzodiszultámot — a képletben R és R3 jelentése a már megadott - vízzel reagáltatok adott esetben bázis és adott esetben hígítószer jelenlétében, vagy (b) a (III) képletű benzol- 1,2-diszulfonsav-dikloridot a (IV) általános képletű oxiguanidin-származékkal — a képletben R1 és R3 jelentése a már megadott — reagáltatjuk savakceptor és adott esetben hígítószer jelenlétében, majd a kapott (II) általános képletű vegyületet - a képletben R1 és R3 jelentése a már megadott — közbenső izolálás nélkül vízzel reagáltatjuk adott esetben bázis és adott esetben hígítószer jelenlétében. Az új (I) általános képletű l-(2-oxiamino-szulfonilfenil-szulfoníl)-3-heteroaril-karbamid-származékok - a képletben R1 és R3 jelentése a már megadott — erős herbicid,hatásúak. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyüietek - a képletben R1 és R3 jelentése a már megadott - lényegesen jobb herbicid hatásúak, mint az eddig ismert hasonló hatásirányú karbamidszármazékok. A találmány szerinti (a) eljárást például az a) reakcióvázlat szemlélteti. A (b) eljárás szerinti reakciót például a b) reakcióvázlat szemlélteti. A (II) általános képletű kiindulási vegyüietek példáiként felsoroljuk a következő I. táblázatban megadott vegyületeket. 5 /. táblázat (II) általános képletű kiindulási vegyüietek 10 R! R3-ch3 15-c3h7 20 : -CH(CH3)2 25-C4H9 30-CH2CH(CH3)2 35-C8H17 I 40 45-CH2CH=CH2 50-CH3 55-c2h5 och3 och3 60 A táblázat folytatódik 2
