194484. lajstromszámú szabadalom • Piridazinon származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid, nematocid és/vagy fungicidkészítmények és eljárás piridazinon-származékok előállítására
3 194 484 4 tek 2-helyzetben fenilcsoportot tartalmaznak. Másrészt a (IX) általános képletű vegyületek is kétségtelenül különbözők ezektől, amennyiben 2-helyzetben nincsenek szubsztituálva. Továbbá a (X) általános képletű merkaptovegyületek és ezek sói a közöltek szerint gombaölő hatással rendelkeznek, de ezek is különböznek a találmány szerinti vegyületektől, mivel utóbbiak szubsztituált benzilcsoportot tartalmaznak 5-helyzetben. A feltalálók intenzív kutatást folytattak az (I) általános képletű vegyületek előállítására, valamint mezőgazdasági vegyszerként kifejtett hatásaikra vonatkozólag, és felismerték, hogy az (I) általános képletű vegyületek használhatók mezőgazdasági és kertészeti rovarkártevők és atkák irtására, növényi károk megelőzésére és állatokon élősködő atka és kullancs paraziták irtására. A találmány tárgyát képezi 3(2H)-piridazinon-származékok előállítására szolgáló eljárás. További tárgyát képezik a találmánynak a hatóanyagként valamilyen 3(2H)-piridazinon-származékot tartalmazó rovarirtó, atkaölő és gombaölő készítmények. Az (I) általános képletű 3(2H)-piridazinon-származékokban R jelentése egyenes láncú vagy elágazó láncú 2-6 szénatomos alkilcsoport; R'jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R4jelentése halogénatom; n értéke 1, 2 vagy 3; R3jelentése ha n értéke 3: három 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy egy hidroxilcsoport és két halogénatom vagy két 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy két halogénatom és egy 1-6 szénatomos alkoxicsoport; ha n értéke 2: halogénatom vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport; ha n értéke 1: halogénatom, nitro-, dimetil-amino-, tiocianáto-, trimetil-szilil-, metoxi-karbonil-, l-(etoxi-karbonil)-etoxi-, 1-12 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil-, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-6 szénatomos halogénalkil-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkil-tio-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, benzil-, fenil-tio-csoport, a fenilgyűrűn halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal adott esetben monoszubsztituált kinoxalil-oxicsoport, a fenilrészen halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal monoszubsztituált benzil-oxi-csoport, halogénatommal vagy 1-4 szériatomos alkilcsoporttal adott esetben monoszubsztituált fenilcsoport, trifluor-metil-csoporttal és adott esetben halogénatommal szubsztituált piridil-oxi-csoport vagy halogénatommal vagy 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoporttal egyszeresen szubsztituált vagy halogénatomnral és trifluor-metil-csoporttal szubsztituált fenoxicsoport. A jelen találmány tárgya tehát eljárás az említett vegyületek előállítására, továbbá hatóanyagként az említett vegyületeket tartalmazó, mezőgazdasági és kertészeti használatra szolgáló rovarirtó, atkaölő és/vagy gombaölő készítmények, és állatokon élősködő atka és kullancs paraziták irtására szolgáló készítmények. A jelen találmány szerinti készítmények különösen erős rovarirtó és atkaölő hatással rendelkeznek, és kiváló közvetlen és fennmaradó hatást fejtenek ki. Az alkilcsoport kifejezés, amely az alkoxi-, halogénalkil-, halogén-alkoxi-, alkiltio- és halogén-alkil-tio-csoportokban lévő alkilgyökökre is vonatkozik, általában egyenes láncú vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos, előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, prop il-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butilvagy terc-butil-csoportot jelent. Az alkenilcsoport kifejezés, amely alkenil-oxi-csoportban lévő alkenilgyökre is vonatkozik, általában valamilyen egyenes láncú vagy elágazó láncú 3-6 szénatomos, előnyösen 2-4 szénatomos alkenilcsoportot, például propenil-, propadienil-, 2-propenil-, butenil-, butadienil-, butatrienil-, szek-butenil- és szek-butadienil-csoportot jelent. A „halogénatom” kifejezés, amely a „halogén-alkil-”, „halogén-alkoxi”- és „halogén-alkiltio”-csoportokban lévő halogénekre is vonatkozik, fluoratomot, klóratomot, brómatomot, jódatomot vagy ezek kombinációját jelenti. A „cikloalkilcsoport” kifejezés előnyösen valamilyen 5-6 szénatomos cikloalkilcsoportot jelent. R jelentése előnyösen valamilyen egyenes láncú vagy elágazó láncú, 2-4 szénatomos alkilcsoport, például etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil- vagy terc-butil-csoport, legelőnyösebben terc-butilcsoport. R'jelentése előnyösen hidrogénatom vagy egyenes láncú vagy elágazó láncú, 1-3 szénatomos alkilcsoport, például, metil-, etil-, propil- vagy izopropilcsoport, legelőnyösebben hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport. R3 jelentése előnyösen egyenes láncú vagy elágazó láncú, 3-8 szénatomos alkilcsoport (például izopropil-, tercbutil-, izobutil-, hexil-, heptil-, oktilcsoport), 2-8 szénatomos alkoxicsoport (például etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, pentil-oxi-, hexil-oxi-, heptil-oxi-csoport). Továbbá R3 jelentése előnyösen fenil-, 4-(trifluor-metil)-fenoxi-, 4- (terc-butil)-fenoxi-, difluor-metoxi-, ciklopropil-, ciklohexil-, allil-oxi-, 2-butenil-oxi- és trimetil-szilil-csoport. Legelőnyösebben R3 jelentése terc-butil-, fenil-, ciklohexil- és 4-(trifluor-metil)-fenoxi-csoport. Az R3 szubsztituens előnyös helyzete a 4-helyzet. R4 jelentése előnyösen klóratom vagy brómatom, legelőnyösebben klóratom. n jelentése 1-től 3-ig teijedő egész szám, előnyösen 1-től 2-ig terjedő egész szám, és előnyösebben 1. A rovarirtó hatás szempontjából legfontosabb vegyületek a következők: Vegyületek száma: 70. 2-(terc-butil)-5-[4-(terc-butil)-a-metil-benzil-tio]- 4-klór-3(2H)-piridazinon, 81. 2-(terc-butil)-5-[4-(terc-butil)-benzil-tiol-4-klór- 3(2H)-piridazinon, 88. 2-(terc-butil)-5-(4-ciklohexil-benzil-tio)-4-klór- 3(2H)-piridazinon, 95. 2-(terc-butil)-5-(4-fenil-benzil-tio)-4-klór-3(2H)piridazinon, 103. 2-(terc-butil)-5-(4-izopropil-ű-metil-benzil-tio)-4- klór-3(2H)-piridazinon, 106. 2-(terc-butil)-5-(4-ciklohexil-a-metil-benzil-tio)- 4-klór-3(2H)-piridazinon, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
