194483. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként hidroxi-alkil- azol-származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás hidroxi-alkil-azol-származékok előállítására
19 194483 20 Előállított vegyület példaszáma Az 'H-NMR-spektrum alapján a ó-értékek 5 3.25- 4,75 (m); 6,85-7,3 (m); 7,95-8,25 (m) 150. 0,6-2,1 (m); 2,3-2,65 (m); 3,2-4,7 (m); 6.9- 7,75 (m) 151. 0,6-2,1 (m); 2,4-2,75 (m); 3,3-4,8 (m); 6.9- 8,3 (m) 153. 0,6-2,15 (m); 2,35-2,65 (m); 3.25- 3,6 (m); 3,7-4,8 (m); 6,95-8,25 _______________(m)______________________________________ Alkalmazási példák Az összehasonlítási vizsgálatokhoz az ismert (A), (B), (C), (D), (E), (F) és (G) képletű vegyületeket használjuk. A példa Puccinia-vizsgálat (gabona/védőhatás). Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril- poliglikol-éter 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel az A táblázatban megadottak szerint meghígítjuk. A védőhatás vizsgálatánál fiatal palántákat Puccinia recondita spóraszuszpenziót tartalmazó 0,1%-os vizes, agaroldattal fertőzünk. A száradás után a növényeket fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezzük. Ezt követően a növényeket 24 óra hosszat 20 °C hőmérsékleten 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs szekrényben tároljuk. Ezt követően a növényeket 20 °C hőmérsékletű, mintegy 80% relatív nedvességtartalmú térbe helyezzük, hogy a rozsdásodás kifejlődését elősegítsük. 10 nappal a fertőzés után végezzük az értékelést. A 10., 23., 11., 24., 7., 19., 5., 20. és 14. előállítási példák szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények lényegesen jobb hatást mutatnak, mint az ismert vegyületek. A számszerű eredményeket az A táblázat tartalmazza. A táblázat Puccinia-vizsgálat (gabona/védőhatás) Vizsgált vegyület Permedé hatóanyagtartalma Fertőzés %-ban a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva (A) képletű ismert vegyület 0,025 75,0 10. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 23. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 11. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 24. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 7. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 19. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 5. példa szerinti vegyület 0,025 5,7 20. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 14. példa szerinti vegyület 0,025 0,0 10 15 2C 25 30 35 40 45 50 55 60 B példa Botrytis-vizsgálat (bab/védőhatás) Oldószer: 4,7 tömegszázalék aceton Emulgeátor: 0,3 tömegszázalék alkil-aril-poliglikol-éter 65 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel a B táblázatban megadottak szerint meghígítjuk. A védőhatás vizsgálatánál a fiatal palántákat fenti készítménnyel harmatnedvesre bepermetezzük; a permedé leszáradása után minden egyes levélre 2 Botrytis cinereával benőtt agardarabkát helyezünk. Az ily módon fertőzött növényeket lesötétített, nedves kamrában 20 °C hőmérsékleten tároljuk; a fertőzés után 3 nappal értékeljük a fertőzöttség mértékét a leveleken. A találmány szerinti 11., 21., 24., 7., 19. és 5. előállítási példa vegyületét tartalmazó készítmények lényegesen jobb hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert vegyületek. A számszerű eredményeket a B-l. és B-2. táblázat tartalmazza. B-l táblázat Botrytis-vizsgálat (bab/védőhatás) Vizsgált vegyület Fertőzés %-ban, 250 ppm hatóanyag alkalmazása esetén (B) képletű ismert vegyület 64 (C) képletű ismert vegyület 53 11. példa szerinti vegyület 31 24. példa szerinti vegyület 45 7. példa szerinti vegyület 41 19. példa szerinti vegyület 38 5. példa szerinti vegyület 38 B-2 táblázat Botrytis-vizsgálat (bab/védőhatás) Fertőzés %-ban, 250 ppm Vizsgált vegyület hatóanyag alkalmazása esetén (G) képletű ismert vegyület 81 3. példa szerinti vegyület 29 5. példa szerinti vegyület 38 10. példa szerinti vegyület 31 14. példa szerinti vegyület 38 45. példa szerinti vegyület 0 68. példa szerinti vegyület 23 37. példa szerinti vegyület 29 95. példa szerinti vegyület 34 101. példa szerinti vegyület 6 102. példa szerinti vegyület 5 104. példa szerinti vegyület 6 C példa Sphaerotheca-vizsgálat (uborka/védőhatás) Oldószer: 4,7 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter 1 tömegrész hatóanyagot fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral elegyítünk, majd a kapott koncentrátumot vízzel a C táblázatban megadottak szerint meghígítjuk. A védőhatás vizsgálatánál fiatal palántákat a fenti eljárással elkészített permedével harmatnedvesre bepermetezünk. A permedé leszáradása után a növényeket Sphaerotheca fulginea gomba spóraszuszpenziójával bepermetezzük. Ezt követően a növényeket 23-24 °C hőmérsékletű, 11
