194482. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként kinolinkarbonsav-származékot tartalmazó növényi baktericid szer
14 34. példa 3,87 g (0,01 mól) l-ciklopropil-6-fluor-l,4-dihidro-4- oxo-7-[4-(2-oxo-propil)-l-piperazinil]-3-kinolinkarbonsav és 1,2 g (0,01 mól) szemikarbazid-hidroklorid 100 ml etanolban felvett elegyét 0,5 ml koncentrált sósavval elegyítjük, és 3 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk. A lehűlés után kiváló csapadékot szűrjük, éterrel mossuk és szárítjuk. így 4,1 g (az elméleti 79%-a) l-ciklopropil-6-fluor-l,4-dihidro-4-oxo-7-[4- (2-szemikarbazono-propii)-l-piperazinil]-3-kinolinkarbonsav-dihidroklorid-dihidrátot kapunk, amely 217- 219 °C hőmérsékleten bomlik. 35. példa a (9) képletű vegyület előállítása 9,3 g (0,03 mól) 7-klór-l-ciklopropil-l,4-dihidro-6- nitro-4-oxo-3-kinolinkarbonsav és 12,9 g (0,15 mól) piperazin keverékét 60 ml dimetil-szulfoxidban 15 percen keresztül 120 °C hőmérsékleten melegítjük. A forró oldatból rövid időn belül egy csapadék válik ki. Magas vákuumban beszűkítjük, 30 ml vízzel elkeverjük, és 30 percen keresztül 95 °C hőmérsékleten melegítjük. A keveréket 2 n sósavval pH 8-ra állítjuk, a csapadékot leszűrjük, vízzel és metanollal mossuk. így 5,8 g (az elméleti 54%-a) l-ciklopropil-l,4-dihidro-6-nitro-4-oxo- 7-(-piperazinil)-3-kinolinkarbonsavat kapunk, melynek bomláspontja 296-298 °C. Szabadalmi igénypontok Bakteriad szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-60 tömeg% (I) általános képletű l-ciklopropil-1,4- dihidro-4-oxo-3-kinolinkarbonsavat, a képletben 13 R1 jelentése fluoratom vagy nitrocsoport, R2 jelentése klór- vagy fluoratom, 1,1-dioxi-tiomorfolin-4-il-csoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoporttal monoszubsztituált tetrahidro-piridinocsoport vagy 5 (a) általános képletű csoport, ahol m értéke 0 vagy 1, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R5jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil- 10 csoport, metilén-dioxi-benzil-csoport, 1-4 szénatomos hidroxi-alkil-csoport, fenilrészén adott esetben legfeljebb két hidroxilcsoporttal szubsztituált 1-3 szénatomos benzoil-alkil-csoport, valamint (b) vagy (c) általános képletű csoport, ahol 15 R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R’jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R”jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, 20 n értéke 0 vagy 1, R4 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, azzal a megszorítással, hogy R' = F és m = 0 esetén R‘ jelentése hidrogénatomtól, metilcsoporttól és etilcsoporttól eltérő, vagy annak a növények által elvisel- 25 hető savaddíciós sóját, előnyösen sósavval vagy hidrogénjodiddal képzett sóját tartalmazza, szilárd hordozóanyagok, célszerűen mesterséges szervetlen porok és/vagy kőlisztek és/vagy folyékony hígítószerek, célszerűen poláros vagy apoláros oldószerek, és adott 30 esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos és nemionos emulgeáló és/vagy diszpergáló anyagok mellett. 194 482 (5 rajz) 8
