194481. lajstromszámú szabadalom • Etén származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

15

194 481

16

IJ a. táblázat

A következőkben néhány, az előzőek szerint előállított vegyület ' H-NMR adatait ismertetjük. A kémiai eltolódásokat deuterokloroformban (COCl3), tetrametilszilán (TMS) külső standardra vonatkoztatva mértük.

A példa száma, amelyben a vegyület végter’H-NMR adatok

mékként szerepel

3. ô — 1,5 (7H, komplex multiplett);

4.3 (2H, -0-CH2-); 7,33 (5H, komplex multiplett); 7,95 (1H, szinglett, -CH = C-); 8,5 (2H, multiplett) ppm.

4. ő = 1,37 (8H, komplex multiplett);

3,58 (1H, multiplett, -S-CH-); 7,27

(5H, komplex multiplett); 7,73 (1H,

szinglett, -CH = C-), 8,37 (2H, multiplett) ppm.

9. ő = 1,33 (14H, komplex multiplett); 3,35 (4H, multiplett, -NCH2-), 7,16 (6H, komplex multiplett); 8,33 (2H, multiplett), ppm.

15. ö = 1,41 (8H, komplex multiplett);

5.03 (1H, multiplett, -OCH-); 7,13 (5H, komplex multiplett); 8,08 (1H, szinglett, -CH = CH-); 8,48 (2H, multiplett), ppm.

19. ő = 3,9 (3H, szinglett, -OCH3); 7,15 (5H, komplex multiplett); 8,11 (1H, szinglett, -CH = C-); 8,55 (2H, multiplett) ppm.

20. ô = 1,43 (7H, komplex multiplett); 4,28 (2H, multiplett, -OCH2-); 7,08 (5H, komplex multiplett); 8,05 (1H, szinglett, -CH = CH-); 8,45 (2H, multiplett) ppm.

21. Ô = 3,73 (3H, szinglett, -OCH3); 6,98 (1H, szinglett, -CH = C-); 7,33 (4H, komplex multiplett); 7,81 (1H, multiplett); 8,58 (2H, multiplett) ppm.

25. ô = 7,27 (7H, komplex multiplett); 8,1 (1H, szinglett, -CH = C-); 8,47 (2H) ppm.

26. ő = 1,4 (8H, komplex multiplett);

5,05 (1H, multiplett, -OCH-); 7.3 (5H, komplex multiplett); 7,93 (1H, szinglett, -CH = C-); 8,47 (2H, multiplett) ppm.

27. ő = 1,47 (9H, szinglett, C(CH3)3); 7,23 (5H, komplex multiplett); 7,67 (1H, szinglett, -CH = C-); 8,37 (2H, multiplett) ppm-28. ô = 2,13 (6H, szinglett, Ar-CH3): 7,20 (8H, komplex multiplett); 8,13 (1H, szinglett, -CH = C-); 8,50 (2H, multiplett) ppm.

29. ő = 1,48 (3H, dublett, -CH3); 5,98 (1H, kvartett, -OCH-); 7,23 (9H, komplex multiplett); 7,88 (1H, szing-A példa száma, amelyben a vegyület végter’H-NMR adatok

mékként szerepel

lett, -CH = C-); 8,42 (2H, multiplett) ppm.

40. ö = 2,85 (3H, szinglett); 7,55 (5H, komplex multiplett); 8,72 (2H, komplex multiplett) ppm.

1. vizsgálati példa

[Az a-g) vizsgálatokat a II. táblázatban megadott hatóanyagokkal végeztük el.]

a) A szőlő peronoszpóra (Plasmopara viticola; P. v. a.)

elleni aktivitás mérése

A teszt során a spórásodás mértékét vizsgáltuk a készítménynek levélpermetként való alkalmazásával.

A teljes szőlőnövények leveleinek alsó felületét két nappal a kezelés előtt 10s zoosporangium/ml koncentrációjú vizes oldatnak a levélre való permetezésével befertőztük. A befertőzött növényeket 24 órán keresztül nagy nedvességtartalmú helyen, majd üvegházi hőmérsékleten és nedvességtartalom mellett tartottuk. Ezután a növényeket megszárítottuk, a fertőzött részeket eltávolítottuk, és az alsó felületeket a hatóanyag víz/aceton 1:1 arányú keverékében való oldatával, amely oldat 0,04% Triton X-155-öt [polietilénglikol-(pizooktil-fenil)-éter] tartalmazott, bepermeteztük. A permetezést egy mozgó nyompermetező segítségével hajtottuk végre, 620 I/hektár permetsűrűséggel, a permet hatóanyagkoncentrációja 1 kg/ha volt. Szárítás után a lepermetezett levelek levélnyelét vízbe mártottuk, és a leveleket további 96 órán keresztül nagy nedvességtartalmú helyen inkubáltuk, majd az eredményeket kiértékeltük. A kiértékelés alapja a permetezett és kontroll levelek területét százalékos mennyiségben elborító spóramennyiség volt.

b) Szőlő peronoszpóra (Plasmopara viticola; Pv. t) elleni aktivitás mérése

A teljes szőlőnövények leveleinek felső felületét 1 kg hatóanyag/hektár dózissal bepermeteztük. Ezután 6 óra múlva az alsó levélfelületeket befertőztük 103 4 5 * * * 9zoospórangium/ml koncentrációjú vizes oldattal. A fertőzött leveleket 24 órán keresztül nagy nedvességtartalmú helyen tartottuk, 4 napig üvegházi hőmérsékleten és páratartalmon, majd ismét nagy páratartalmon. A kiértékelés a bepermetezett és a kontroll leveleken található spóramennyiség kiterjedtsége alapján történt.. A spóramennyiséget a levelek területéhez viszonyítottuk,

c) Szőlő zöld penésze (Botrytis cinerea; B. c.) elleni aktivitás mérése

A teszt a levélpermet formájában használt készítmény közvetlen gombaölő hatásának mérésére alkalmas.

A leválasztott szőlőlevelek alsó felületére tíz nagy csepp, vizes szuszpenziót cseppentettünk, amely 5xl05 konidium/ml koncentrációban tartalmazta a fertőző gombát. A beoltott leveleket fedetlenül hagytuk egy éjszakán keresztül, amely idő alatt a gomba behatolt a levelekbe, és látható üszkös károsodás keletkezett a leveleknek azokon a helyein, ahová a cseppeket cseppen5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9