194477. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált propargiloxi-acetonitril-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásban leírt vegyületek (például alfa-allüoxi-3-klór-benzoil-amino-acetonitril és alfa-alliloxi-3,5-diklór-benzoil-amino-acetonitril) ismeretében nem volt várható.

Mint az az előbbiekből világosan látható, a találmány szerinti, helyettesített propargiloxi-acetonitrilszármazékokat tartalmazó készítmények rizsföldeken kiváló herbicid hatással rendelkeznek, ugyanakkor gyomnövények tenyészideje során széles időintervallumban alkalmazhatók, mely tulajdonság nem jellemző a szokványos herbicidekre. Amennyiben mezőgazdasági, kertészeti fungicidként alkalmazzák őket, preventív és gyógyhatással egyaránt rendelkeznek, és olyan alacsony dózisban és koncentrációban alkalmazhatók, amelynél a szokásos kereskedelmileg hozzáférhető vegyületek nem lennének hatékonyak. így a találmány szerinti helyettesített propargiloxi-acetonitril-származékokat hatóanyagként tartalmazó készítmények herbicidekként és fungicidekként is alkalmazhatók.

8. táblázat

. Pnr

sorszám-L_____-r- J 7

/» 0

roa

./OO

/ 00

/ 00

/ 0 »

/OO

23

/ a0

9 a

/oo

J1

3°'

/»O

fo c

33

/oo

f°°

f

U

il0

î*

l

1

JS~

/oo

/* O O

/-0 O

/oo

/o 0

( 0 0

/o 0

3 \/oo

/O Û

/OO

/oo

/OO

/o O

3 6 !/p=>

/•°

/ »O

/oo

foo

fo 0

/O 0

u

/oO

/OO

foo

/0 0

/oo

/1

> 0

S'l

! ° 0

31

17

/»°

/oo

fo O

sT2-/oo

/PC.

j % 0

/OS

/a 0

/a 0

/o»

;

vT-JT

/ O 0

/0 Ô

/o O

/»»

/ oo

! 0 «

/oo

vK

/OO

/OO

£ oO

/o O

/oo

1?

/ O O

£0

l'oO

( o b

100

loo

too

lOQ

t O 0

if !

/Ç0

/»c

j/ v ö

foo

/oO

/so

fo 0

ni

fo O

fOO

foo

/où

P

/°°

/oo\

17 / \/0O

/O 0

foo

/oo

/“

foo

?

/ • 0 !

172 !foo

/0 0

/(jo

/o«

/o»

/û0

/oo

7 7-Í/o ‘0

/pD

/OO

/a 0

(Oo

/»o

??i :

7 £ \/oo

/OO

/ Oá

ycto

/oo

/oo

/oo

90 l/ff 0

fo O

/Où

f où

/iO

/OO

fo 0

mit

(0 0

fo 0

ft>0

/oo

33

/où

. • A L/t ÍS JÔl

u>

33

27'\.

•■•P líll

311

J 2-3?

IL

U-W

■ ' !

j ;

Szabadalmi igén) j »ontok

1. Eljárás az (I) általános x-épletű helyettesített propargiloxi-acetonitril-szárr uzékok előállítására — a képletben

R jelentése hidrogénatr n, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1 ■ 4 szénatomos halogénalkil-, 1-4 szénatom. * alkoxi-, metilén-dioxi-, nitro- vagy cianocso art,

n értéke 1 vagy 2 és arr ennyiben n 2, az R szubsztituensek jelentése /zonos,

R1 jelentése hidrogératom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos halogénalkil-csoport vagy halogénatom, azzal a feltétellel, hogy R1 és R2 egidejűleg nem jelenthet hidrogénatomot,

azzal jellemezve, hogy

egy (II) általános képletű savkloridot - mely képletben R és n jelentése a tárgyi körben megadott - amino-acetonitrillel reagáltatunk,

a kapott (III) általános képletű acil-amino-acetonitrilt, mely képletben R és n jelentése a tárgyi körben megadott, egy halogénezőszerrel, előnyösen brómmal reagáltatjuk,

a kapott (IV) általános képletű intermediert, mely képletben R és n jelentése tárgyi körben megadott, X jelentése halogénatom, egy (V) általános képletű helyettesített propargil-alkohoNal, mely képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott, reagáltatjuk, majd a kapott reakcióelegyből az (I) általános képletű vegyületet szokott módon kinyerjük és tisztítjuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű helyettesített propargiloxi-acetonitrilszármazékok előállítására, mely képletben

R jelentése halogénatom vagy metilcsoport, n értéke 1 vagy 2,

R1 jelentése hidrogénatom,

R2 jelentése halogénatom vagy metilcsoport,

azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagot alkalmazunk.

3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű helyettesített propargiloxi-acetonitrilszármazékok előállítására, amely képletben

R jelentése halogénatom vagy metilcsoport, n értéke 1 vagy 2,

R1 jelentése hidrogénatom,

R2 jelentése metilcsoport,

azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk.

4. Herbicid, valamint mezőgazdaságban, kertészetben alkalmazhtó fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,02-90 t% mennyiségben (I) általános képletű helyettesített propargil-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65