194279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkilezett dipeptid származékok előállítására

1

2

N-(l -S-karbe toxi-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-(2S,

3aR,6aS)-oktahidrociklopenta/b/pirrol-2-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbe toxi-3-ciklopentil-propil)-S-alanil-2-(2S, 3aR,6aS)-oktahidro-ciklopenta/b/pirrol-2-karbonsavbenzilészter,

N-(l-S-karbe toxi-3-fenil-propil)-S-alanil-S-2-azabíciklo/2.2.2/oktán-3-karbonsav-benzilészter,

N-{1-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-0-etil-tirozil-S-2-azabiciklo/2.2.2/oktán-3-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbe toxi-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-S-2-azabiciklo/2.2.2/oktán-3-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbe toxi-3-ciklohexil-propil)-N£-benziloxikarbonil-S-2-azabiciklo/2.2.2/oktán-3-karbonsav-terc-butilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-N£-benziloxi-karbonil-S-lizil-S-2-azabiciklo/2.2.2/oktán-3-karbonsav-terc-butilészter,

N-(l -S-karbetoxi-3-ciklopentil-propil)-S-alanil-S-2-azabiciklo/2.2.2/oktán-3-karbonsav-benzilészter, N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-3-S-exo-2-azabiciklo/2.2.1 /heptán-3-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbe toxi-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-3S-exo-2-azabiciklo/2.2.1 /he ptán -3 -karbonsav-benzilész ter, N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-N-benziloxi-karbonil-S-lizil-3S-exo-2-azabiciklo/2.2.1/heptán-3-karbonsav-terc-butilészter,

N-( l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-3S-endo-2- -azabiciklo/2.2.1/heptán-3-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-3S-endo--2-azabiciklo/2.2.1/heptán-3-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-N£-benziloxi-karbo-nil-S-lizil-3S-endo-2-azabicildo/2.2.1/heptán-3-karbon-sav-terc-butilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-3S-endo-2-azabiciklo/2.2.1/heptán-3-karbonsav-benzilészter N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-spiro(biciklo/2.2.1/heptán-2-3’-pirrolidin)-5’-S-karbonsav-benzilészter,

N-(l -S-karbetoxi-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-spiro

(biciklo/2.2.1/heptán-2,3’-pirrolidin)-5’-S-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-N£-benziloxi-karbonil-S-lizil-spiro(biciklo/2.2.1/heptán-2,3’-pirrolidin)--5’-S-karbonsav-terc-butilészter,

N-(l -S-karbetoxi-3-ciki ohexil-propil)-S-alanil-spiro

(bidklo/2.2.1/heptán-2,3’-pirrolidin)-5’-S-karbonsav-ben/ilészter,

N-í 1 -S-karbetoxi-3-ciklohexil-propilj-Nç-terc-butoxikarbonil-S-lizil-spiro(biciklo/2.2.1 /heptan-2,3’-pirrolidin)-5’-S-karbonsav-benzilészter,

N-( 1 -S-karbetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-spiro(biciklo

/2.2.2/oktán-2,3’-piri'ohdin)-5’-S-karbonsav-benzilészter,

N -( 1 -S-karbetoxi-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-spiro (biciklo/2.2.2/oktán-2,3’-pirrolidin)-5’-S-karbonsavbcnzilészter,

N-(l-S-karbctoxi-3-fenil-propil>N£-terc-butoxj-karbonilS-lizil-spiro(bicikJo/2.2.2/oktin-23'-pirrolidin)-5-k.itbonsav-benzilészter,

N-(l -S-karbetoxi-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-spiro(bi-ciklo/2.2.2/oktán-2,3'-pirrolidin)-5’-S-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-S-aIanil-azatriciklo-(4,3,0,16 9 )dekán -3-S-ka rbonsav-benzil észter,

N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-2-azatriciklo(4,3,0,169)dekán-3-S-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-N-benziloxi-karbonü-S-lizil-2-azatriciklo(4,3,0,l69)dekán-3-S-karbon-sav-terc-butilészter,

N-(l -S-karbetoxi-3 -ciklohexil-propil)-S-aIanil-azatriciklo(4,3,0,16 9 )dekán -3 -S-karbonsav-benzilészter, N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-N-benziloxi-karbonil-S-lizil-2-azatriciklo(2,3,0,l69)dekán-3-S-karbonsav-terc-butilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-dekahidro-ciklopenta/b/pirrol-2-S-karbonsav-benzilészter,

N-(l -S-karbetoxi-3-feniI-propil)-0-etil-S-tirozil-dekahidro-ciklopenta/b/pirrol-2-S-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-N£-benziloxi-karbonil-S-lizil-dekahidro-ciklopenta/b/pirrol-2-S-karbon-sav-terc-butilészter,

N-(l-S-karbetoxi-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-dekahidro-ciklopenta/b/pirrol-2-S-karbonsav-benzilészter, N-( 1 -S-karbetoxi-3 -fenil-propil)-S-alanil-transz-oktahidro-izoindol-1 -S-karbonsav-benzilészter, N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-cisz-oktahidro-izoindol-1-S-karbonsav-benzilészter,

N-( 1 -S-karbe toxi-3 -ciklohexil -propil)-S-alanil-transzoktahidro-izoindol-1-S-karbonsav-benzilészter, N-(l-S-karbetoxi-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-cisz-oktahidro-izoindol-1-S-karbonsav-benzilészter, N-(l-S-karbetoxi-3-fenil-propil)-S-alanil-cisz-oktahidro-ciklopen ta/b/pirrol-1-S-karbonsav-benzilészter, N-(l-S-karbetoxi-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-cisz-oktahidro-ciklopenta/b/pirrol-1-S-karbonsav-benzilészter N-( 1 -S-karbe toxi-3 -ciklohexil-propil)-N£-terc-butoxikarbonil-S-lizil-cisz-oktahidro-ciklopenta/b/pirrol-l-S- karbonsav-benzilészter.

N-( 1 -S-karbe toxi-3 -ciklohexil -propil)-S-alanil-cisz-oktahidro-ciklopenta/c/pirrol-1-S-karbonsav-benzilészter,

N-( 1 -S-karbe toxi-3 -fenil -propil)-S-alanil -2,3,3a,4,5,7ahexahidro-indol-2-S-karbonsav-terc-butilészter,

N-(l -S-karbetoxi-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-2,3,3a, 4,5,7a-hexahidro-indol-2-S-karbonsav-terc-butilészter.

A trifluor-metán-szulfonát-csoportot hordozó szénatom vonatkozásában racém kiindulási anyagok alkalmazása során N-alkilrészében R,S-konfigurációjú N-alkil-dipeptidet kapunk.

Szabadalmi igénypont

Eljárás az (Sg, S^, RS vagy Sa, S^, Sc) konfigurációjú I általános képletű N-alkilezett dipeptid-származékok előállítására, a képletben R jelentése fenilcsoport vagy 5—7 szénatomos cik* loalkilcsoport,

R1 jelentése me til csoport, benzil-oxi-karbonil-ami-194.279

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

10