194272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7,16-dioxa-2-aza-10-o-kladinozil-12-o-dezozaminil-4,5-dihidroxi-6-etil 3,5,9,11,13,15-hexametil-biciklo [11,2,1] hexadeka-1(2)-én-8-on előállítására
SZABADALMI LEÍRÁS (19) HU (11) MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG A bejelentés napja: (22) 84.07.17. (21) 2780/84 A bejelentés elsőbbsége: (33) YU (32)83.07.18. (31) /P 1553/83/ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL A közzététel napja: (41)(42)85.07.29. Megjelent: (45) 88.11.29. 194272 B Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZO« C 07 H 17/08 Feltaláló (k): (72) Szabadalmas: (71) LOPOTAR Nevenka, KOBREHEL Gabrijela, CORIC Miljenko, DJOKIC Sobodan, Zagreb, YU Sour Híva, Zagreb, YU (54) Eljárás 7,16-dioxa-2-aza-10-04dadinozil-12-0-dezózaminfl-4,5-dihidi-oxi-6-etfl-3^,9,l 1,13,15-hexametil-biciklo[l 1,2,1 ]hexadeka-l(2)-én--8-on előállítására (57) KIVONAT A találmány tárgya eljárás az (I) képletű 7,16-dioxa-2-aza-10-0-kladinozil-12-o-dezozaminil-4,5 -dihidroxi-6-e til-3,5,9,11,13,15 -hexametil-biciklo[ 11,2,1 ]hexadeka-l(2)-én-8-on előállítására eritromicin-A- hidroxil-amin-hídrokloriddal történő reakciójával, majd a kapott vegyület aromás szulfidokkal történő reakciójával majd a kapott vegyület aromás szulfidokkal történő Beckmann átrendezésével oly módon, hogy eritromicin—A-t 1—5 mólos feleslegben lévő hidroxil-amin-hidrokloriddal reagáltatnak 0—2 mól fölöslegben lévő szervetlen bázis, előnyösen nátrium- vagy kálium-karbonát jelenlétében egy alkohol oldószerben, 40—100 °C hőmérsékleten pH = 5,0—6,5 közötti értéken, majd a kapott eritromicin—A-oxim-dihidrokloridot 1—4 mól 4—R—C6H4S02C1 általános képletű aromás szulfoklorid — mely képletben R jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, halogénatom vagy —NHCORi általános képletű acil-amino-csoport, ahol Rí jelentése 1 —3 szénatomos alkilcsoport — segítségével Beckmann átrendeződésnek vetik alá, egy szerves vagy szervetlen bázis, előnyösen nátrium-hidrogénkarbonát, nátrium-hidroxid vagy trietil-amin jelenlétében 0 °C és az oldószer visszafogásának hőmérséklete közötti hőmérsékleten víz/aceton oldószerben.
