194209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrogéntartalmú cikloalifás gyűrűvel rendelkező új piridin-2-éter-származékok és piridin-2-tioéter-származékok előállítására
1 2 A találmány tárgya eljárás az (1) általános képletű, nitrogéntartalmú dkloalifás gyűrűvel rendelkező új piridin-2-éter-származékok, valamint piridin-2-tioéter-czármazékok - a képletben Rí és Rj szubsztituens jelentése azonos vagy eltérő, és hidrogénatomot, halogénatomot,trifluor-metfl-csoportot, danocsoportot, nitro csoportot, aminocsoportot, vagy olyan aminocsoportot jelent, amely halogén-benzil-csoporttal vagy fenil-(l—4 szénatomos )-alkil -csoporttal szubsztituált, vagy 1-4 szénatomos alkanoil-amino-csoportot, 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-amino-csoportot, valamely 1-4 szénatomos alkiícsoportot, hidroxicsoportot, valamely 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, fenoxicsoportot vagy valamely, adott esetben egy vagy két 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált karbamoilcsoportot képvisel, R3 jelentése hidrogénatom, valamely 1-6 szénatomos alkilcsoport, valamely 3-6 szénatomos alkenilcsoport, valamely 3-6 szénatomos alkinilcsoport, valamely 3—7 szénatomos dkloalkilcsoport, valamely fenil-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport, valamely 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport, valamely, adott esetben 3-6 szénatomos cikioalkilcsoporttal szubsztituált 2-6 szénatomos alkilcsoport, amely ugyanazon a szénatomon két 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy 2—4 szénatomos alkil én-dioxi-csoporttal szubsztituált vagy R3 olyan 1—6 szénatomos alkiícsoportot képvisel, amely 3—7 szénatomos dkloalkilcsoporttal, hidroxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, halogénatommal, szulfoncsoporttal (-S03H), di-(l—4 szénatomos)-alkil-amino-csoporttal, 1—4 szénatomos alkil-karbonil-csoporttal, 3-7 szénatomos dkloalkil-karbonil•csoporttal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált, X jelentése oxigénatom, kénatom, -SO- vagy S02 csoport, Alk jelentése vegyértékkötés vagy 1 —4 szénatomos alkilén csoport, n és m értéke azonos vagy eltérő és 1,2 vagy 3, emellett n értéke 0 is lehet, amennyiben Alk legalább egy szénatomos alkilén csoportot képvisel és m értéke ebben az esetben 2, 3,4.5 vagy 6, vagy az O’) általános képletű csoport a kinuklidilcsoportot vagy a tropanilcsoportot is jelentheti —, ezen vegyületek piridin-N-oxidjai, valamint sói előállítására. A találmány kiterjed az (I) általános képletű vegyületeket és/vagy említett származékaikat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítási eljárására is. A 630.125. sz. belga szabadalmi leírás ismerteti az (A) általános képletű piridinszármazékokat és ezek sóit; a képletben R, és R2 alkiícsoportot jelent, előnyösen olyanokat, amelyek gyűrűt képeznek, amely egy további heteroatomot, előnyösen oxigénatomot tartalmazhat, Alk jelentése valamely egyenes vagy elágazó, legfeljebb 4 szénatomos rövidszénláncű alkilénlánc, X jelentése kénatom, oxigénatom vagy =NH csoport, Y halogénatomot, előnyösen 3-helyzetű halogénatomot, valamely alkil-, trihalogén-metil-vagy alkoxicsoportot, vagy pedig -CN, -CooR vagy -CONR3R4 általános képletű csoportot képviselhet, ahol R, R3 és R« jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatomot vagy rövidszénláncű alkiícsoportot jelént. A 650.361. sz. belga szabadalmi leírásból az előzőekben említett vegyületek megfelelő szulfonjai és szulfoxidjai is ismertek [az (A) képletben X jelentése SOj vagy SO], Az említett vegyületek hatását illetően a fájdalomcsillapító, illetve gyulladáscsökkentő hatást adnak A 21573. sz. európai szabadalmi leírásból ismertek továbbá a (B) általános képletű 4-amino-l-{2- -piridilj-piperi din-származékok, valamint ezek gyógyszerészetileg elfogadható sói is, ebben a képletben R jelentése hidrogénatom, halogénatom, metücsoport, trifluor-metil-csoport, rövidszénláncű alkoxicsoport, trifluor-metoxi-csoport, 2,2,2-trifluor■etoxi-csoport, rövidszénláncű alkil-tio-csoport, trifluor-metil-tio-csoport, fenoxicsoport, a benzolgyűrűben halogénatommal, trifluor-me ti] -csoporttal, rövidszénláncű alkil-, rövidszénláncű alkoxi-, rövidszénláncű alkil-tio-csoporttal vagy danocsoporttal szubsztituált fenoxicsoport, fenil-tio-csoport vagy egy ,a benzolgyűrűben halogénatommal, trifluor-metil-csoporttal, rövidszénláncű alkil,rövidszénláncű alkoxi-, rövidszénláncű alkil-tio-csoporttal vagy danocsoporttal szubsztituált fenil-tio-csoport. Ezekre a vegyületekre étvágycsökkentő hatást adnak meg. Végül a 22.30392. sz. német szövetségi köztársaságbeli nyílvánosságrahozatati iratban a (C) általános képletű piridinszármazékokat írják le, ebben a képletben X valamely, adott esetben elágazó és/vagy szubsztituált alkil-, adott esetben szubsztituált cikloalkil-, aralkil-, arilcsoport vagy valamely heterociklusos csoport, vagy, amennyiben Y jelentése hidrogénatomtól eltérő, X hidrogénatomot is képviselhet, Y jelentése dano-, amino-, nitrozo-, nitrocsoport, valamely, adott esetben elágazó és/vagy szubsztituált alkenil-, adott esetben szubsztituált cikloalkil-, aralkilcsoport vagy /R3-COOR,, -COR2, -CO-N^ , -S02R2 vagy R* ^R3-S02N ^ általános képletű csoport, vagy, R4 amennyiben X jelentése hidrogénatomtól eltérő, Y hidrogénatomot is képviselhet, Z, jelentése többek között OR12^ -SR,2 vagy -S02R,2 általános képletű csoport, Z2 jelentése többek között klór- vagy brómatom, dano-, hidroxi-vagy merkaptocsoport, R, és R2 jelentése valamely, adott esetben elágazó és/vagy szubsztituált alkil-, valamely, adott esetben elágazó és/vagy szubsztituált alkenilcsoport, és R2 ezen túlmenően még adott esetben szubsztituált cikloalkil-, aralkil-, aril- vagy heterodklusos csoportot is képviselhet, R3 és R* jelentése hidrogénatom, valamely adott esetben elágazó és/vagy szubsztituált- alkil-, adott esetben szubsztituált dkloalkil-, aralkil- vagy arilcsoport, emellett az R3 és R* alkil csoportok közvetlenül vagy valamilyen heteroatomon keresztül is kapcsolódhatnak és R,j jelentése valamely adott esetben elágazó és/vagy szubsztituált alkil-, valamely adott esetben 194.209 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
