194194. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibakteriális hatású oxo-oxazolidinil-benzol származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 194.194 2 ben lassan 2,3 ml metán-szulfonil-kloridot adtunk hozzá. A hozzáadás befejeztével 3 csepp vizet cseppentettünk az oldatba, es az elegyet bepároltuk. A maradékot vízzel elkevertük, és néhány csepp cc. sósavat adtunk hozzá addig, amíg az oldat savassá nem vált. A kivált anyagot leszűrtük, vízzel mostuk és szárítottuk. 0,77 g terméket kaptunk, mely 216,7- -220,7 °C-on olvadt. Ezt az anyagot acetonitril és víz 4:1 arányú keverékéből átkristályosítva 0,51 g cím szerinti terméket kaptunk. Op.: 219,7-220,7 °C. 26. példa 9 (l)-N-|3-[4-(metil-szulfonil)-fenil]-2-oxo-oxazoli din-5 -il-metil} -karbaminsav-metilészter (I; A= 4-helyzetŰ MeS02 -, B= -NHCO, -Me) 50 ml tetrahidrofuránban oldott 5,41 g (0,02 mól) (1 )-5-anúnometil-3-[4-(metil-szulfonil)-fenUj-2- -oxazolidinont jégfürdőn kevertettük, miközben 10 ml tetrahidrofurában oldott 2 ml metil-kloroformiátot adtunk hozzá annyi 2 N nátrium-hidroxlddal együtt, hogy a pH-t 10-11 között tartsuk. Az oldatot 45 percig kevertettük az összes metil-klorofornüát hozzáadása után. A szerves oldószereket vákuumban lehajtottuk, és a maradékot vízzel hígítottuk, majd a pH-t 7-re állítottuk, A kapott szilárd anyagot leszűrtük és vízzel mostuk, így 6,5 g, 210- —211 °C-on olvadó anyagot nyertünk. Ezt acetonitrüből átkristályosítva 3,5 g cím szerinti terméket kaptunk. Op.: 214-215 °C. További átkristályoaítás után az olvadáspont 216,9—217,6 °C-ra változott. Elemanalízis a Ci3H16Ö6N2S képlet alapján : számított: O 47,55, H= 4,91, N= 8,53%, talált: C= 47,55, H= 4,88, N= 8,73%. [«!*£ = —47,7 ± 0,4 °C (c-1 acetonitrilben) Hasonló módon, a megfeleld acil-halogenid, észter, izociánsav- vagy kloroformiát-származék és egy (V) általános képletű amin, mely képletben Y jelentése hidrogénatom, reagáltatásával a következő (VI) általános képletű vegyületeket állíthatjuk elő: 5 10 15 20 9
