194194. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibakteriális hatású oxo-oxazolidinil-benzol származékok és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 194.194 2 (3) ha A jelentése H2NS02- csoport, és B jelentése -N(R| j )-C(0)R13 csoport, akkor R, 2 hidrogénatom, (4) ha A jelentése -CN, B jelentése nem lehet -N3l és (5) ha A jelentése (CH3)jCH-, B jelentése -NHCOCHj Cl csoport nem lehet, azzal jellemezve, hogy (a) egy (VII) általános képletű vegyületet, mely képletben Y jelentése a tárgyi körben megadott, A jelentése hidrogénatom, vagy a tárgyi körben megadott, azzal a feltétellel, hogy H2NS(0)n- csoport nem lehet, L jelentése egy megfelelő lehasítható csoport, előnyösen halogénatom, trifluormetil-szulfoniloxi- vagy (1-4 szénatomos alkil)-benzolszulfoniloxi-csoport, egy NH2 Rj j általános képletű aminnal vagy ammóniával, mely képletben R,2 jelentése a tárgyi körben megadott, reagáltatunk, majd egy kapott olyan (I) általános képletű terméket, melyben B jelentése -NH2 és A és Y a tárgyi körben megadott a fenti kivétellel, elkülönítünk, és/vagy kívánt esetben továbbalakítunk az alábbi valamelyik lépés szerint, illetve egy olyan kapott (Vili) általános képletű intermedier vegyületet, amelyben A jelentése hidrogénatom, Y és R, 2 jelentése a tárgyi körben megadott, vagy A jelentése a tárgyi körben megadott a fenti kivétellel, és Ru jelentése metil-, n-hexil- vagy ciklohexil-csoport, minden esetben továbbreagáltatunk az alábbi, megfelelő lépések szerint, vagy b) egy (VII) általános képletű vegyületet, mely képletben A jelentése hidrogénatom vagy a tárgyi körben megadottal azonos, azzal az eltéréssel, hogy R, jelentése -N3 csoport nem lehet, Y jelentése a tárgyi körben megadott, L jelentése az a) eljárásnál megadott, azid-ionnal reagáltatunk, majd egy így kapott (IV) általános képletű vegyületet, mely képletben A és Y jelentése a fenti, kívánt esetben (V) általános képletű vegyületté redukálunk, a (IV) vagy (V) általános képletű terméket, ahol A és Y jelentése a tárgyi körben megadott, elkülönítjük és/vagy kívánt esetben továbbalakítjuk vaiamely megfelelő alábbi lépéssel, illetve az olyan intermedier vegyületeket, amelyekben A jelentése hidrogénatom, minden esetben továbbreagáltatjuk, egy a) vagy b) eljárással kapott (Vili) vagy (V) általános képletű terméket, illetve intermedier vegyületet, mely képletekben A jelentése a fentiekben, Y és Ru jelentése a tárgyi körben megadott, egy R,3 jelentésének megfelelő savkloriddal, savanhidriddel, izociánsav- vagy -észter-származékkal, vagy R,4 jelentésének megfelelő szulfonil-kloriddal reagáltatunk egy megfelelő kapcsolószer jelenlétében, és így olyan (I) általános képletű vegyületet, ill. (1) általános képletnek megfelelő intermediert kapunk, mely képletben A és Y jelentése a fentiekben megadott, B jelentése -NR12C(0)Ri3 vagy -NHS(0)R)4 általános képletű csoport, ahol R15i R13 és R14 jelentése a tárgyi körben megadott, és a B helyén -NR, jC(0)Ri s csoportot, ahol R, 2 jelentése a tárgyi kör szerinti, Rt3 jelentése alfa-azido- vagy -amino-(1-3 szénatomos alkil)-csoport, tartalmazó (I) általános képletű termékek vagy intermedierek, mely utóbbiaknál A jelentése hidrogénatom, előállítására egy, az előző lépésben kapott olyan (1) általános képletű terméket vagy intermediert, melynek képletében Y jelentése a tárgyi körben megadott, A jelentése hidrogénatom vagy a tárgyi körben megadott, azzal a feltétellel, hogy R, jelentése -N3 nem lehet, és B jelentése -NR12C(0)X csoport, ahol R12 jelenese a fenti, X jelentése a-halogén-(l-3 szénatomos)-alkil-csoport, azid-ionnal reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott vegyületet redukáljuk: , ezt követően kívánt esetben egy A helyén R7N=C-Rs általános képletű csoportot, mely képletben Rä és R7 jelentése a tárgyi körben megadott, tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, egy A helyén R5C(O) általános képletű csoportot, mely képletben R5 jelentése a fenti, tartalmazó, a fenti eljárással kapott 5 -acilaminometil-terméket egy R7NH2 általános képletű hidroxil-aminnal vagy hidrazinnal reagáltatunk, illetve az A helyén hidrogénatomot tartalmazó intermediereket pedig az alábbi kötelező művelet(ek)nek vetjiik alá: i) Az olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, melyek képletében Y jelentése a tárgyi kör szerinti, A jelentése -S02R, (ahol Rt jelentése NR9R10 vagy -N3), -SC(0)R4, -SH, -SR, vagy -S(0)R, (ahol R4 jelentése a tárgyi kör szerinti, Rí jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy ciano-metil-csoport), B jelentése -NRi2C(0)R)3, ahol Rí 3 jelentése -CH(ORi6XORi 7) csoporttól vagy -CH2N3 csoport tói eltérő jelentésű, egy kapott, az (I) általános képletnek egyébként meg felelő intermedier vegyületet, mely képletben Ajelentése hidrogénatom, Y jelentése a tárgyi kör szerinti, B jelentése a fenti, fluor- vagy klórszulfonsawal, majd ia) egy R9R)0NH általános képletű aminnal, vagy hidr&zinnal, mely képletben R, és Rl0 jelentése a tárgy i körben megadott, vagy egy azid-ionnal reagáltatur k, vagy ib) egy redukálószerrel - előnyösen ecetsavban oldoit Zn-vel — reagáltatunk, és kívánt esetben az A helyin -SH csoportot tartalmazó terméket R, csoport bevitelére alkalmas alkilezőszerrel reagáltatjuk, és kívánt esetben az A helyén lévő -SRi csoportot-S(0)R, csoporttá oxidáljuk, vagy ic) egy rövidszénláncú alkánsav, alkánsavanhidrid és Na-alkanoát jelenlétében cinkkel reagáltatunk, és az így' kapott S-alkanoátot kívánt esetben lúggal tiollá hidrolizáljuk, melyet az ib) lépés szerint kívánt esetben továbbalakítunk, vagy ii) az A helyén -N02, -NH2, -NHCOR4, -NHS(0)jR4 általános képletű csoportot, mely képletekben R4 jelentése a tárgyi körben megadott, tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, egy A helyén hidrogénatomot tartalmazó 5-acilaminometil intermediert salétromsavval reagáltatunk, amikor Y helyére is beléphet egy nitro-csoport, majd kívánt esetben egy kapott mono-nitro-vegyületet hidrazinral reagáltatunk Raney-nikkel katalizátor jelenlétében vagy katalitikusán hidrogénezünk, egy így kapott, A helyén -NH2 csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet kívánt esetben egy R4C(0)C1 általános képletű savkloriddal, (I^CO^O általános képletű savanhidriddel vagy egy ItiSjO) X általános képletű szulfonil-halogeniddel, mely képletekben R4, n jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése halogénatom, acilezünk, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 20
