194185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a melléktermékek csökkentésére karbendazim előállítására
1 194.185 2 315-318 “C (bomlik), kitermelés 97,7%. A termék fehér szín fi, színező kis érő komponenst nem tartalmaz, 23-dlamino-fenazin tartalma 0,6 ppm, az anyaglúgban 2,2 ppm. 3. példa Az 1. példában leírtak szerint előállított N-cianokarbamidsav-metil-észter vizes oldatához nitrogén atmoszférában 25—35 C hőmérsékleten 2,8 g nátrium-hidrogén-szulfidot adagolunk, 10 percig keveijük, majd hozzáadunk 56,7 g o-fenilén-diamint, amely 23 Í:pm 2,3-diamino-fenazint tartalmaz, és a továbbiak>an a 2. példában leírtak szerint járunk el. A termék 91,5 g nagytisztaságú karbendazim op.: 315—318 °C, kitermelés 91,4%. A termék fehér színű, szinezőkomponenst nem tartalmaz, 2,3-diamino-fenazin tartalma < 1 ppm. 4. példa Az 1. példában leírtak szerint előállított N-ciano-karbamidsav-metil-észter vizes oldatához nitrogén atmoszférában 25—35 °C hőmérsékleten 2,8 g nátrium-tioszulfátot adagolunk, 10 percig keveijük, majd hozzáadunk 56,7 g o-fenilén-diamint, amely 23 ppm 23-diamino-fenzint tartalmaz, és a továbbiakban az 1. példában leírtak szerint járunk el. A kapott termék 91,5 g nagytisztaságú karbendazim, op.: 315-318 °C (bomlik), kitermelés 91,4%. A termék fehér színű, színező kísérő komponenst nem tartalmaz, 2,3-diamino-fenazin tartalmaz < 1 ppm. 5. példa Az 1. példában leírtak szerint előállított N-ciano-karbamidsav-metil-észter vizes oldatához nitrogén atmoszférában 25-35 °C hőmérsékleten 5,7 g nátriumditionitot adagolunk, 10 percig keverjük, majd hozzáadunk 56,7 g 'o-fenü-n-alamint, amely 35 ppm 23 diamino-fenazint tartalmaz és a továbbiakban az 1, példában leírtak szerint járunk el. A kapott termék 91,9 g nagytisztaságú karbendazim, op.: 315-318 °C (bomlik), kitermelés 91,8%. A termék fehér színű, színező kísérő komponenst nem tartalmaz, 2,3-diamino-fenazin tartalmaz < 1 ppm. 6. példa (1.668.557 és 1.795.849. számú NSZK-bell nyilvánosságra hozatali iratok szerinti eljárás nitrogén atmoszférában végezve.) Az 1. példában leírtak szerint előállított N-ciano-karbamidsav-metil-észtej vizes oldatához nitrogén atmoszférában 25-35 C hőmérsékleten 56,7 g o-fenilén-diamint adagolunk, amely 1,7 ppm 2,5-dlg amino-fenazint tartalmaz, a kapott reakciókeveréket 70 °jC-ra melegítjük, hozzácsepegtetünk 89 ml 32t%-or sósavat úgy, hogy a hőmérséldet 90-95 °C és a pH 4- es értékű legyen, majd ezen a hőmérsékleten és konstans pH értéken 3 órán át keveijük, majd 70 °C-on szűrjük, forró vízzel kloridmentesre mossuk és vá- 10 kuumban szárítjuk. Ilymódon 91,5 g 2-benzimidazoi-karbamidsav-metil-észtert (karbendazim) nyerünk, op.: 315-318 °C (bomlik), kitermelés az o-fenilén-diaminra vonatkoztatva 91,4%. A termék 5,2 ppm és a szürlet 36 ppm 23-diamino-fenazint tartalmaz. 15 7. példa (Az 1.668.557. és 1.795.849. számú NSZK-beU nyílvánosságrahozatali iratok szerinti eljárás nitrogénon atmoszféra alkalmazása nélkül.) Az 1.példában leírtak szerint előállított N-ciaijokarbamidsav-metil-észter vizes oldatához 25—35 C hőmérsékleten 56,7 g o-fenilén-diamint adagolunk, amely 1,7 ppm 2,3-diamino-fenazint tartalmaz, majd a továbbiakban a 6. példában leírtak szerint járunk el. 25 A termék 91,1 g karbendazim, op.: 315-318 °C (bomlik), kitermelés 91%. A termék 42 ppm, a szürlet 39 ppm 23-diamino-fenazint tartalmaz. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 30 1. Eljárás (I) képletű 2-benzimidazol-karbamidsav-metil-észter o-fenilén-diaminból és N-ciano-karbamidsav-metil-észterből víz és protonos sav jelenlétében való előállítása során a melléktermék csökkentésére, azzal jellemezve, hogy a kiindulási vegyü-35 leteket redukálószerként alkalmazott kénvegyület - a kénvegyületben a kén oxidációs foka kisebb, mint *5 -jelenlétében, inert gáz atmoszférában reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a redukálószert az N-ciano-4Q -karbamidsav-metil-észterrel együtt adagoljuk, majd ezután adagoljuk az o-fenilén-diamint. 3. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy redukálószerként szulfidvegyületet, tiokénsav vagy ditionossav alkálifém sóit alkalmazzuk. 45 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a redukálószert az o-fenilén-diamin mennyiségére számított 0,05-101% mennyiségben alkalmazzunk. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reakciót 50 nitrogén atmoszférában végezzük. 1. db ábra Országos Találmányi Hivatal rJc.: Himer Zoltán KÓDEX 3
