194177. lajstromszámú szabadalom • Eljárás halogénezett kinolon-karbonsav-származékok előállítására
194.177 2 111. 2-(2,3,4,5 -Tetrafluor-benzoik)-3 -clklopropil-amino-akriinitril 1(22) képletű vegyület/ előállítása 25,9 g 2-(2-3,4,5-tetrafluor-benzoil)-3-metoxi-akrilnitrilnek 100 ml etanolban készített oldatát jéghûtés és keverés közben cseppenként 5,6 g ciklopropil-aminnal elegyítjük. A reakcióelegyet 30 percig keverjük 0—10 C hőmérsékleten, majd 1 órán át szobahőmérsékleten. Az etanol ledesztillálása után kapott 2-(2,3,4,5-tetrafluor-benzoil)-3-cíklopropil-armno-akrilnltril (25,5 g) megfelelően tiszta a további átalakítás céljára. IV. 1 -Ciklopropil-6,7,8-trifluor-l ,4-dihidro-4- -oxo-3-kinolin-karbonsavnitril /(23) képletű vegyület / előállítása 5,7 g 2-(2,3,4,5-tetrafluor-benzoil)-3-ciklopropil-amino-akrilnitrilt 1,7 g vízmentes nátrium-fluoriddal és 80 ml toluollal 1,5 órán át visszafolyatás közben forralunk. A szűrt oldatot vákuumban szárazra pároljuk és a visszamaradó anyagot toluolból átkristályosítjuk. így 4,1 g 1 -ciklopropiK>,7,8-trifluor-l,4-dihidro-4-oxo-3-kinolin-karbonsavnitrilt kapunk, op.: 214-216 °C. V. 1 -Ciklopropil-6,7,8-trifluor-l ,4-dihidro-4--oxo-3-kinolin-karbonsav /(24) képletű vegyület/ előállítása 2,64 g 1 -ciklopropil-6,7,8-trifluor-l ,4-dihidro-4- -oxo-3-kinolin-karbonsavnitrilt 12 ml vízzel és 10 ml tömény kénsav-oldattal 1,5 órán át visszafolyatás közben forralunk. A fürdőhömérséklet 170—180 0C, a belső hőmérséklet 130-135 °C. A reakcióelegyet 30 ml jeges vízbe öntjük, a kapott csapadékot leszfvatjuk, vízzel mossuk és feloldjuk 25 ml 10%os nátrium- 5 -hidroxid-oldatban. A kapott oldatot szűrjük, vízzel utánaöblítjük, jéggel lehűtjük és 1:1 higítású sósavoldattal pH=l értékre megsavanyítjuk. A kapott csapadékot leszivatjuk, vízzel mossuk és vákuumban 80 C hőmérsékleten szárítjuk. Izopropil-alkoholból való átkristályosítás után 1,6 g l-ciklopropil-6,7,8-trifluor- 10 -1,4-dihidro4oxo-3-kinolin-karbonsavat kapunk, op.: 226-228 °C. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 15 1. Eljárás az (I) általános képletű halogénezett kinolon-karbonsav-származékok - a képletben X jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy fluoratom, XI jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, elő- PQ nyösen fluoratom és X1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, előnyösen fluoratom — előállítására, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletó 2-benzoil-3-amino-akrilnitrilt - a képletben X, X1 és X3 jelentése a már megadott és X3 jelentése halogénatom, kü- 25 lönösen klór- vagy fluoratom - ciklokondenzáljuk és az így kapott (II) általános képletű kinolon-karbonsav-nitrilt — a képletben X, X1 és X* jelentése a már megadott - elszappanosítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a ciklokondenzációt kálium-kar- 30 bonát jelenlétében folytatjuk le. 5. db ábra Országos Találmányi Hivatal F k: Himer Zoltán KÓDEX 5
