194174. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-vinil-karbonsav-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 194.174 2 3. példa 1,5 g (4,8 m. ) (E)-7-fenil-7-(3-piridll)-6-hepténsav-etil-észtert 30 ml tetrahidrofuránban oldunk és jéggel lehűtjük, majd 0,5 g litium-alumínium-hidridet adagolunk az oldathoz, és 0 °C hőmérsékleten 30 perces keverés után telített vizes Rochelle só oldattal a szervetlen anyagot kicsapjuk. A szerves fázist elválasztjuk és a csapadékot 30 ml tetrahidrofuránnal mossuk. A tetrahidrofurános oldatokat egyesítjük, 10 magnézium-szulfáton szárítjuk és csökkentett nyomáson betöményítjuk. A maradékot szilikagélen etil acetáttal kromatografálva 1,2 g (94%)(E)-7-fenil-7-(3-piridil)-6-heptén-l-ol terméket nyerünk olaj formájában (ld-4 vegyület). A fenti eljárással előállított Id—15 —Id—18 vegyülő- 'ö tek jellemzőit a 3. táblázatban foglaljuk össze. 0,4 g (1,4 mm ól) (E>7-(3-piridil>7-(2-tienll>6- -hepténsavat 20 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldunk, az oldathoz 0,1 g (2^ mmól) lítium-alumínium-hidridet adagolunk, 50 6C-on 1 órán át k*ver{ük, majd 10 ml telített Rochelle só oldatot adunk íozzá. Ezután a szerves fázist elválasztjuk, a csapadékot 20 ml tetrahidrofuránnal mossuk, a tetrahidrofurános oldatokat egyesítjük, magnézium-szulfáton szárítjuk, csökkentett nyomáson betöményítjiik és a maradékot szilikagélen etil-acetáttal kromatografálva 0,21 g (52%) (E)-7-(3-piridil)-7-(tienil)-6-heptén-l-olt nyerünk (Id—17 vegyület). A fenti eljárással előállított Id—14, 15, 17, 18 ve-Sületek jellemzőit a következő 3. táblázatban fogjuk össze. 4. példa Id—17 vegyület előállítása 10
