194168. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-szubsztituált konzendált indol-3-karboxamid származékok előállítására
1 194.168 2 5. példa A 4. példa szerinti eljárást alkalmazva a megfelelő etil-benzoil-oxindol-3-karboxilátból és aminból kiindulva a következő (V) általános képletű vegyületeket állítjuk elő: R, Helyettesítés helye X R3 Op. #C c 5 H -CjHj 187 Az NMR spektrum (DMSO-d6) a következő abszorpciós sávokat mutatja: 1,2 (t, J=7Hz, -CH3), 2,3 (s, -CHj), 3,91 (q, J=7Hz, -CHj) és 7.0-8,2 (m, ArHjppm f 5 H -C3H5 147-149 Elemanalízis a C34Hig03N3F2 képlet alapján: számított: C 68,6%, H 4,3%, N 6,7%; talált : C 68,6%, H 4,4%, N 6,7%. g 5 H’ -CjH, 242-245 Elemanalízis a C23H1903N3 képlet alapján: számított : C 71,7%, H 5,0%, N 10,9% ; talált: C 71,7%, H 5,0%, N 10,9%. f 7 H H 195-200 Elemanalizis a Cj3H,403N3F3 képlet alapján: számított : C 67,4%, H 3,6%, N 7,1%; talált: C 66,9%, H 3,9%, N 7,1%. c 7 H H 213-217 Elemanalízis a C j s H, j O3 N3 F képle t alapján : számított: C 70,6%, H 4,0%, N 7,5%; talált: C 70,3%, H 4,2%, N 7,4%. a 7 H H 194-195 Elemanalízis a CjjH1603Nj képlet alapján: számított: C 74,2%, H 4,5%, N 7,9%; talált: C 74,0%, H 4,6%, N 7,7%. e 7 H H 258(boml.) Az NMR (DMSO-d6) spektrum aboszorpciós sávjai: 2,3 (s, -CH3), 6,92 (bs, NH), 7,62 (bs, ArH) és 8,1 (m, ArH)ppm. c 5 4-C1 -CjHs 170-174 (boml.) Elemanalizis a C34His03N3FC1 képlet alapján: számított: C 66,0%, H 4,2%, N 6.4%; talált : C 66,5%, H 4,2%, N 6,3%. f 5 4-C1 -CjHj 169-174 (boml.) Elemanalízis a C34H1703N3F3C1 képlet alapján: számított:: C 63,4%, H 3,8%, N 6,2%; tóiáit: C 63,9%, H 3,8%, N 6,0%. e 5 4-Cl -C3H3 150-152 (boml.) Elemanalízis a C33H|g03SN3Cl képlet alapján: számított: C 60,1%, H 4,1%, N 9,6%; talált « C 59,4%, H 4,0%, N 9,4%. R3Helyettesítés helye X Rj * ^ f 5 4-F -CjH, 185-187 (boml.) Elemanalízis a C34Hi703N3F3 képlet alapján, számított: C 65,8%, H 3.9%, N 6,4%; ! talált: C 65,4%, H 3,8%, N 6,2%. c 5 4-F -CaH, 181-184 (boml.) Elemanalízis a C34H1S03N3F3 képlet alapján: számított: C 68,6%, H 4,3%, N 6,7%; talált : C 68,5%, H 4,4%, N 6,6%. e 5 4-F -C3H, 147-149 (boml.) Elemanalízis a C33Hn03SN3F képlet alapján: számított: C 62,4%, H 4,3%, N 9,9%; talált ; C 62,8%, H 4,3%, N 9,6%. b 5 4-F -C3H5 85-90 (boml.) Elemanalízis a C3JH1403N3F4 képlet alapján: számított: C 63,8%, H 3,9%, N 6,0%; talált: C 6,4%, H 3,9%, N 5,6%. f 5 4-CHj -CaH, 161-163 (boml.) Elemanalízis: a C33H3ö03NaF3 képlet alapján: számítót: C 69,1%, H 4,6%, N 6,5%; talált: C 68,9%, H 4,5%, N 6,4%. c 5 4-CHj -C3Hj 176-178 (boml.) Elemanalízis: a C3jH3i03N3F képlet alapján: számított: C 72,1%, H 5,1%, N 6,7%; talált: C 71,7%, H 4,9%, N 6,6%. e 5 4-CH3 -CjH, 132-135 (boml.) Elemanalízis a C3 3H31O3SN3 képlet alapján: számított: C 65,9%, H 5,1%, N 10,0%; talált: C 65,2%, H 4,9%, N 9,4%. b 5 4-CHj -CaH, 136-139 (boml.) Elemanalízis a C36H3103NjF3 képlet alapján: számított: C 67,0%, H 4,5%, N 6,0%; talált: C 66,7%, H 4,4%, N 5,8%. 6. példa N-(4-fluor-fenil)-l-metil-7-benzoil-oxindol-3- karboxamid (III, R3 = 4-fluor-fenil, R4= 7-benzoil, Rj =-CH3) 191 mg nátrium-hidrid 1,5 ml dimetil-formamidban jégfürdőn lehűtött zagyához 1,0 g (3,98 mmol) l-metil-7-benzoil-oxindolt adunk ugyanazon oldószer 2 ml-ében feloldva. Miután a hidrogéngáz fejlődése megszűnt (15 perc), 644 fi (5,97 mmol) 4-fluor-fenil-ziocianátot adunk hozzá és a reakcióelegyet 30 percen át kevertetjük. Ezután a reakcióelegyet 250 ml jég és 2 n sósav, valamint 100 ml metilén-klorid elegyébe öntjük. A szerves fázist leválasztjuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároliuk. 2,0 g maradékot nyerünk, amelyet g szilixagélen kromatográfjunk, eluálószerként metilén-kloridot használva. A 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
