194154. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-(acil-oxi)-3-oxod-vajsav-észterek előállítására

1

1 94.154

2

4-(Benzoll-oxi)-3-oxo-vajsav-etil-észter előállítása A 4. példaában leírt módon 71 ml 4-klór-3-oxo-vaisav-etiKszter 121,4 g benzoesawal és 132 ml tried! aminnal reagáltatunk 1 1 toluolban. Az oldószer- g nek desztillálással való eltávolítása után visszamaradó anyag gyakorlatilag tiszta termék.

Kitermelés: 118,3 g (89%).

Elemanalizis: a Ci »HnOj (250,3) összegképlet alapján:

számított : C % * 62,4, H % » 5,6, 0 %=> 32,0 kapott : C % = 62,7, H % =-5,5,0 % ■= 31,8.

'H-NMR (250 MHz, CDCl3) 6 « 1,30 (t, 3H;

CHjCHj)

3,52 (s, 2H; 2-H), 4,24 (q. 2H; O-CHj-CHj),

5.60(s. 2H; 4-H), 7,52 (t. 2H; 3',5'-H),

7,66 (t, 111; 4 -H), 8,14 (d, 2H; 2',6'-H)

6. példa

4-(Metoxi-acetoxi)-3-oxo-vajsav-etil-észter előállítása

A 4 példában leírt módon 71 ml 4-klór-3-oxo■vajsav etil észtert 89,5 g metoxiecetsawal és 132 ml tiietil aminnal reagáltatunk 1 1 toluolban. A terméket tokos csöves fesztillációval tisztítjuk.

Kitermelés: 44,3 g (38,3%)

Plemanalizis a C»HmO# (218,2) összegképlet alapján:

számított:C % - 49,5, H % - 6,5,0 % = 44,0; kapott :C % = 49,8, H % =6,6, O % = 43,7.

'H-NMR (250 MHz, COCl3) 6 % 1,27 (t, 3H, O-THj CH )*

3,47 (S, 3H, OCH3), 3,50 (S, 2H, 2-H), 4,14 (S, 2H, C0CH2-0£H3) 4,24 (q, 2H, 0-CHa<'H3), 4,90 (S, 2H.4-H)

Szabadalmi igénypontok

1. F.ljárás az (1) általános képletű 4-(acil-oxi)-3- -oxo-vajsav-észterek a képletben R1 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú legfel jebb négy szénatomos aíkilcsoport, és RJ jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, adott esetben 1 4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített I 4 szénatomos aíkilcsoport, fenil- vagy

naftilcsoport —

előállítására, azzaljellemezve, hogy • (II) általános képletü 4-k|ór-vajsav-észtert — a képletben R* jelentése a tárgyi körben megadott - a (III) általános képletű karbonsavval ) a képletben R* jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatjuk *avmegkötőszer jelenlétében erotikus vagy gprotikus szerves oldószerben 0 170 C hőmérsékleten.

. -, 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti (1) általános kép-1 u letű 4-(acil-oxi)-3-oxo-vajsav-észterek - a képletben R‘ jelentése nietil- vagy etilcsoport, és RJ jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, adott esetben 1 -2 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített, 1-4 szénatomos aíkilcsoport, vagy fenil^5 csoport

előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű 4-halogén-vajsav-észtert - a képletben R1 jelentése a tárgyi körben és X jelentése az 1. igénypontban megadott - a (III) általános képletű karbonsavval a képletben R* jelentése a tárgyi kör- 20 ben megadott reagáltatjuk 60 120 °C hőméisék létén.

3. Az I. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként halogé nezett szénhidrogéneket, étereket, szekunder és tercier alkoholokat, szénhidrogéneket, dimetil-form-ami-25 dot, metil-lzobutil-ketont vagy ezek elegyét alkalmazzuk.

4. Az 13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy savmegkötőszer ként szerves bázist, mégpedig szekunder vagy terma der alkil amint, piridint vagy karbonsavak anrmó niumsóját alkalmazzuk.

5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti el Járás, azzal jellemezve, hogy 1 mól (II) képletű klór vegyületre — a képletben R1 jelentése az 1 4. igénypontban megadott — számítva I 5 mól

35 m általános képletü karbonsavat a képletben R5 jelentése az 1 4. igénypontban megadott és 1 mól (III) általános képletű karbonsavra a képletben RJ jelentése az 1 4. igénypontban megadott számítva 0,5—1,5 mól savmegkötőszert használunk.

1 db ábra

Országos Találmányi Hivatal F.k : Himer Zoltán

KÓDEX

3