193922. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-benzoil- N'-(4-/5-pirimidinil-oxi/-fenil)-karbamid- vagy tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ennek előállítására
193922 16 A II Táblázat folytatása 15 A példa -j 2 száma R R x Op./°c 32 ch3 H H H H 33 CL H H H H 34 F H H H F 35 CL H H H F 36 CL H H H CL 37 CL H H H H 38 CL H F H H 39 F H H H F ch3 c«3 -o 0 202 ch3 ch* <1 0 177 ch3 o X u A 0 188 ch3' «5 <j 0 219 ch3 ch3 <j 0 221-222 CL /ch3 CL -CH Vh3 0 187 CL /CH3 CL -CH Vh3 0 212-213 CL /CH3 CL -CH Vh3 0 200 40 F H H H F 41 F H H H F 42 Cl H F H H (II) általános képletű kiindulási vegyületek előállítása (II—1) képletű vegyület 45 g (0,15 mól) 3,5-diklór-4-(2-metil-5- -pirimidinil-oxi)-nitro-benzol 225 ml etanollal készített szuszpenziójához 0 és -f-5°C közötti hőmérsékleten 101 g ón (II)-kloriddihidrát 190 ml koncentrált sósavval készített oldatát csepegtetjük. Miután a hőmérséklet 20°C-ra felemelkedett, a reakcióelegyet 2 órán át 50 és 60°C közötti hőmérsékleten keverjük, majd 20°C hőmérsékletre hűtjük. Ezután jeges vízbe öntjük, koncentrált nátrium-hidroxidda! 177-179 193 171 (melyet 200 g nátrium-hidroxidból 300 ml 55 vízzel készítünk) kezeljük, és kétszer etiién-kloriddal extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat háromszor vízzel mossuk és szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után 38,2 g (94%) 3,5-diklór-4- (2-metil-5-pirimidinil-oxi) - an -anilint kapunk, melynek olvadáspontja: 60 147°C. ' A (11 — 1) képletű vegyület előállításához hasonló módon előállított további (II) általános képletű vegyületeket a III. táblázatbb ban adjuk meg. /ch3 CL CL -CH S ''»C H 3 CH3 Cl Cl -C—ŒL O • 3 CH„ CH-, S 3 CH3 CH3 -ch 0 \ CH. 9
