193922. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-benzoil- N'-(4-/5-pirimidinil-oxi/-fenil)-karbamid- vagy tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ennek előállítására
193922 létén ekto- és endoparaziták ellen alkalmazhatók, amelynek következtében az említett területeken jobb eredmények — például nagyobb tejhozam, nagyobb súly, szebb minőségű szőrme és hosszabb élettartam — 5 érhetők el. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket a fenti területeken ismert módon alkalmazhatjuk, például merítéssel (Dip- 10 pen), porlasztással (spray), ráöntéssel („pour-on“ és „spot-on“) és beszórással, valamint orálisan például tabletta, kapszula, átitatószer, granulátum tápanyaghoz vagy ivóvízhez való keverésével. 15 Találmányunkat a következő példákkal világítjuk meg közelebbről, anélkül, hogy oltalmi körünket azokra korlátoznánk. 1. példa (1) képletéi vegyület előállítása 20 (a) eljárásváltozat) 4,05 g (0,015 mól) 3,5-diklór-4-(2-metil-5-pirimidinil-oxi)-anilin 60 ml vízmentes toluollal készített oldatához 60°C hőmérsékleten 2,75 g (0,015 mól) (2,6-difIuor-benzoil) - 25 izocianát 10 ml toluollal készített oldatát 11 csepegtetjük. Ezután a reakcióelegyet 80°C hőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd 20°C hőmérsékletre hűtjük. A csapadékot szűrjük és szárítjuk, így 6,0 g (99,5%) N-[3,5-diklór-4- (2-metil-5-pirimidinil-oxi) -fenil] -N’- (2,6- -difluor-benzoil)-karbamidot kapunk, melynek olvadáspontja: 263°C. 2. példa (2) képletű vegyület előállítása (b) eljárásváltozat) 2,96 g (0,01 mól) 3,5-diklór-4-(2-ciklopropil-5-pirimidinil-oxi)-anilin 50 ml vízmentes toluollal készített oldatához 60°C hőmérsékleten 21,6 g (0,01 mól) (2-klór-5-fluor-benzoil)-izotiocianát 10 ml toluollal készített oldatát csepegtetjük. Ezután a reakcióelegyet 30 percen át 80°C hőmérsékleten keverjük, majd 20°C hőmérsékletre hűtjük. A terméket petroléter hozzáadásával csapjuk ki, majd szűrjük és szárítjuk. így 5,0 g (97,5%) N- [3,5-dik!ór-4- (2-ciklopropil-5-pirimidinil-oxi) -fenil] -N’- (3,5-diklór-benzoiI) -tiokarbamidot kapunk, melynek olvadáspontja: 176°C. Az 1. és 2. példa szerinti módon előállított (1) általános képletű vegyületeket a 11. táblázatban adjuk meg. 12 II, Táblázat (I) képletű. vegyületek A példa száma R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R X Op./oc 3 H Cl F H H Cl Cl ch3 0 224 4 F H Cl H H Cl Cl ch3 0 258 5 F H H H F H H ch3 0 215 6 et H H H F H H ch3 0 200 7 Cl H H H F Cl Cl ch3 0 218 8 Cl H H H H Cl Cl < I 0 193 9 F H H H F Cl Cl < I 0 189 10 Cl H H H F Cl Cl <] ° 222 11 I H H H H Cl Cl <] I 0 202 12 F H H H F H H 0 202 13 Cl H H H Cl H H < 0 199 7
