193922. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-benzoil- N'-(4-/5-pirimidinil-oxi/-fenil)-karbamid- vagy tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás ennek előállítására
193922 1 A találmány hatóanyagként új N-benzoil-N’- (4-/5-pirimidinil-oxi/-feniI ) - karbamid- vagy -tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítményekre, valamint ilyen vegyületek előállítására vonatkozik. Bizonyos benzoil-karbamid-származékok, mint például az l-(2,6-difluor-benzoil)-3-(4- -klór-fenil)-karbamid inszekticid hatása ismert (2 123 236 számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat). Az új (1) általános képletű 3- [4- (5-/pirimidini 1 -oxi/) -fenil] -1 -benzoil- (tio) karbamid-származékok — ahol a képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkilvagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, R1 és R5 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R2, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, R6 és R7 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, X jelentése oxigénatom vagy kénatom — jelentős inszekticid hatásuk révén inszekticid készítmények hatóanyagaként használhatók. Az (I) általános képletű új 3- [4-(5-/pirimidil-oxi/)-fenil] -1-benzoil - (tio) karba mid-származékok — a képletben R jelentése 1—6 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy halogén-(1—4 szénatomos alkil)-csoporttal monoszubsztituált fenilcsoport R1, R2, R3, R4 és R5 szubsztituensek közül egy vagy kettő jelentése halogénatom és a többi hidrogénatom és abban az esetben, ha R2, R3, R4 és R5 jelentése hidrogénatom, akkor R1 jelenthet még nitro-, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoportot is, R6 és R7 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, és X jelentése oxigénatom vagy kénatom — az alábbi, szintén a találmányunk oltalmi körébe tartozó eljárások szerint állíthatók elő. a) Eljárás Az új (II) általános képletű helyettesített anilint — a képletben R, R® és R7 jelentése a már megadott — (III) általános képletű benzoil-izo(tio)cianáttal — a képletben X, R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a már megadott — adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatjuk. b) Eljárás A (IV) általános képletű (pirimidini 1 -oxi -fenil)-izo(tio)cianátot — a képletben X, R, R6 és R7 jelentése a már megadott — (V) általános képletű benzoesavamid-származékkal — a képletben R1, R2, R3, R4 és R5 jelen-2 2 tése a már megadott — adott esetben katalizátor és/vagy hígítószer jelenlétében reagáltatjuk. Atkilcsoportként R, R1, R6 és R7 egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil- és/vagy terc-butilcsoportot jelent. Alkil-tio-csoportként R1 egyenes vagy elágazó 1—4 szénatomos alkil-tio-csoportot, például metil-tio-, etil-tio-, n-propil-tio-, izopropil-tio-, n-butil-tio-, izobutil-tio-, szek-butil-tio- vagy terc-butil-tio-csoportot jelent. Cikloalkilcsoportként R 3—6 szénatomos cikloalkilcsoportot, például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoportot jelent. A halogén jelentése (amennyiben más jelentést nem adunk meg) fluor-, klór-, bróm- és jódatom, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom. Előnyösek azok az új (I) általános képletű találmány szerinti vegyületek, ahol a képletben R jelentése 1—4 szénatomos alkil-, 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport, halogénnel helyettesített 1—2 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport, R' jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómvagy jódatom, nitro-, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkil-tio-csoport, R2, R3, R4 és R5 azonosak vagy különbözőek, jelentésük hidrogén-, fluor-, klórvagy brómatom, Rbés R7 azonosak vagy különbözőek, jelentésük hidrogén-, fluor-, klórvagy brómatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, és X jelentése oxigén- vagy kénatom. Az (I) általános képletű vegyületek közül különösen előnyösek azok, ahol az (I) képletben R jelentése metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, ciklopropil- vagy ciklohexilcsoport vagy adott esetben trifluor-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport, R1 jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, R2, R3, R4 és R5 azonosak vagy különbözőek, jelentésük hidrogén-, fluor-, klórvágy brómatom, R6és R7 azonosak vagy különbözőek, jelentésük hidrogén- vagy klóratom vagy metilcsoport. és X jelentése oxigén- vagy kénatom. Az a) eljárást az a) reakcióvázlaton 3,5-diklór-4- (2-meti!-5-pirimidinil-oxi) -anil in és (2,6-difluor-benzoil)-izocianát, mint kiindulási anyagok reakciójával mutatjuk be. A b) eljárást [3,5-diklór-4-(2-ciklopropi 1-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
