193900. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált terc-butanol-származékokat tartalmazó fungicid szerek
gázokkal és/vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokkal összekeverjük, amikor is adott esetben felületaktív anyagokat, tehát emulgeátorokat és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőanyagokat is felhasználunk. Amennyiben vivőanyagként vizet használunk, az elegyhez segédoldószerként szerves oldószereket is adhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak alkalmazhatók: aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid; alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók; alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei; ketonok, így aceton, metii-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószerek, így dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, valamint víz. Cseppfolyósított gáz hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, melyek légköri nyomáson és szobahőmérsékleten gázhal mazállapotúak, például aeroszolhajtógázok, így halogén-szénhidrogének, valamint bután, propán, nitrogén és szén-dioxid. Szilárd hordozóként természetes kőliszteket, így kaolint, anyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorillonitot vagy diatomaföldet, vagy mesterségesen előállított, szervetlen porokkal, például magas diszperzitásfokú kovasavat, alumínium-oxidot és szilikátokat alkalmazhatunk. A granulátumhoz szilárd hordozóanyagként például tört és frakcionált természetes kőzeteket, így például meszet, márványt, horzsakövet, sepiolitot, dolomitot, valamint szervetlen és szerves lisztekből készített szintetikus granulátumokat, és szerves anyagokból, így fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből és dohányszárból készített granulátumokat használhatunk fel. Emulgeátorként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, így poli (oxi-etilén)-zsírsav-észtereket, poli (oxi-etilén)-zsíralkohol-étereket, például alkii-aril-poliglikol-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehér je-hidrolizátumot; diszpergálőszerként pedig lignin-szulfit-szennylúgot és metil-cellulózt használhatunk fel. A készítményekben ragasztószereket is, így karboxi-metil-cellulózt, természetes és szintetikus por alakú, szemcsés és latex formájú polimereket, így gumiarábikumot, poli (vinil-alkohol )-t, poli (vinil-acetát) -ot felhasználhatunk. Felhasználhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-cián-kéket, és szerves színező anyagokat, így alizarin-azo- és fém-ftálo-cianin-színezőanyagokat, valamint biológiai nyomelemek, így a vas, mangán, bőr, réz, kobalt, molibdén és cink sóit is. A készítmények általában 0,5—90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. 5 4 A találmány szerinti készítmények összekéverhetők ismert hatóanyagokkal, így fungicid, baktericid, inszekticid, akarjcid, nematocid vagy herbicid hatású anyagokkal, a madarakat elriasztó vegyületekkel, a növényi növekedést szabályzó anyagokkal, tápanyagokkal és a talajszerkezetet javító anyagokkal is. A hatóanyagokat a kereskedelmi forgalomba kerülő készítmények alakjában vagy az azokból előállított felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok: emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, azaz például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással, száraz csavázással, nedves csávázással, áztatási csávázással vagy inkrusztálással. Növényrészek kezelése során a felhasználásra kerülő készítmény hatóanyagkoncentrációja széles határok között változhat, általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,001 tömeg% közé esik. Vetőmag csávázásakor 1 kg vetőmagra általában 0,001—50 g hatóanyagot, előnyösen 0. 01 — 10 g hatóanyagot alkalmazunk. Talajkezeléshez 0,00001—0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001—0,02 tömeg% mennyiségű hatóanyagot juttatunk a talajba. Előállítási példák 1. és 2. példa az (1), illetve (2) képletű vegyület előállítása b) eljárás 13,6 g (0,2 mól) 1,2,4-triazol és 13,8 g (0,1 mól) kálium-karbonát 200 ml acetonban felvett keverékéhez kevertetés közben 9,4 g (0,04mól) 2-(klór-metil)-2-(4-klór-fenoxi-metil )-oxiránt csepegtetünk. A reakcióelegyet 15 órán keresztül szobahőmérsékleten, majd 22 órán keresztül visszafolyatás közben kevertetjük. Ezután hidegen leszűrjük, és a szűrletet vákuumban beszűkítjük. Az olajos maradékot kloroformban oldjuk, vízzel mossuk, nátrium-szulfáton szárítjuk és kromatográfiásan (Kiesel-gél, Merck 60, kloroform/metanol 20:1) tisztítjuk. így 5,8 g (az elméleti 43% -a ) 2- (4-klór-fenoxi-metil) -1,3-di- ( 1,2,4- -triazol-1 -il)-2-hidroxi-propánt, melynek olvadáspontja 99°C (az (1) képletű vegyület), és 2,0 g (az elméleti 15%-a) 2-(4-klór-fenoxi-metil) -2-hidroxi-1 - ( 1,2,4-triazol-1-il) -3- (1,2,4- -triazol-4-il)-propánt kapunk, melynek olvadáspontja 160°C (a (2) képletű vegyület). A kiindulási anyagok előállítása A (IV—1) képletű vegyület előállítása 1) változat 12,85 g (0,1 mól) 4-klór-fenolt 50 ml acetonban 14,1 g (0,1 mól) 2,2-di-(klór-metil)-oxirán és 13,8 g (0,1 mól) kálium-karbonát 200 ml acetonban felvett keverékéhez csepegtetünk. A reakcióelegyet 18 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk, majd hagyjuk lehűlni és szűrjük. A szürletet vákuumban beszűkítjük, a maradékot kloro6 193900 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65