193881. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triazin-származékokat tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
A találmány az (I) általános képlett! új triazin-származékokat .tartalmazó készítményekre vonatkozik. A képletben X klóratomot vagy nitrocsoportot, Y és Z azonos vagy eltérő 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. A találmány szerinti készítmények különösen jól hasznosíthatók mint herbicidek, továbbá szója és búza esetében mint növekedést szabályozó anyagok. A szerkezetileg legközelebb álló hatóanyagokat, azgz N-(6-amino-l,3,5-triazin-2-il-amino-karbonil) -benzolszu If on a mid-származékokat tartalmazó készítményeket a 4 231 784 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismerteti, ezek a készítmények azonban csak herbícidekként alkalmazhatók, növekedést szabályozó hatást nem mutatnak. A találmány szerinti készítmények hatóanyagai úgy állíthatók elő, hogy (II) általános képletű vegyületet (III) általános képletü amin ekvivalens mennyiségével reagáltatunk. A reagáltatás megvalósítható úgy, hogy az. izocianát és az amin elegyét közömbös reakcióközegben, így toluolban állandó keverés közben addig melegítjük, amíg a reagensek fel nem oldódnak. Ennek bekövetkezte után a terméket hagyományos oldószereltávolító eljárásokkal kinyerhetjük és a szokásos módokon tovább tisztíthatjuk. 1. példa 2-Klór-N- [(6-(N-metoxi-N-metil)-amino-4-metoxi-l ,3,5-t riazin-2-il) -amino-karbonil] - -benzolszulfonamid előállítása Diklór-metán és nitrogén gázt tartalmazó, keverővei és hőmérővel ellátott lombikba bemérünk 1,85 g (0,01 mól) 2-amino-4-metoxi-6- (N-metoxi-N-metil) -amino-1,3,5-triazint és 2,2 g (0,01 mól) 2-klór-benzolszulfonil-izocianátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten éjszakán át keverjük, majd a diklór-metánt desztillációval eltávolítjuk. A visszamaradó anyaghoz 25 ml etil-acetátot adunk és az oldatot forrásig melegítjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük és leszűrjük. így 1,7 g, 181 — 183°C olvadáspontú terméket kapunk. Elemzési eredmények: számított: C 38,76%, H 3,75%, N 20,86%; talált: C 38,45%, H 3,73%, N 21,17%. 2. példa 2-Nitro-N- [6- (N-metoxi-N-metil) -amino-4-metoxi-l,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] - -benzolszulfonamid előállítása 100 ml diklór-metánt és nitrogén gázt tartalmazó, keverővei és hőmérővel ellátott lombikba bemérünk 1,85 g (0,01 mól) 2-amino-4-metoxi-6-(N-metoxi-N-metil) - amino - -1,3,5-triazint és 2,28 g (0,01 mól) 2-nitro-benzolszulfonil-izocianátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten éjszakán át keverjük. Amennyiben a vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat azt mutatja, hogy a reakció nem teljes, a reakcióelegyet további 24 órán át keverjük. Ha a kromatográfiás vizsgálat nem 2 1 mutat változást a reakcióban, kis Tmennyiségű izocianátot adunk a reakcióelegyhez. öt nap múlva a diklór-metánt lepárlással eltávolítjuk és a visszamaradó anyaghoz 25 ml forrásban lévő etil-acetátot adunk; az elegyet lehűtjük, leszűrjük, így szilárd fehér anyagot nyerünk, amelyet szárítunk és vékonya réteg-kromatográfiás vizsgálattal elemzőnk. A kívánt termék 2,0 g tömegű, olvadáspontja: 178—180°C. Elemzési eredmények: számított: C 37,77%, H 3,66%, N 23,72%; talált: C 37,83%, H 3,76%, N 23,51%. A fenti példákban leírt módon állíthatók elő az alábbi vegyülitek: 2-bróm-N- [ (6- (N-metoxi-N-metil) -amino-4-metoxi-1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] -benzolszulfonamid, 2-nitro-N- [ (6- (N-metoxi-N-izopropil) -aminő -4-etoxi-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil] - -benzolszulfonamid, 2-klór-N- [ (6- (N-metoxi-N-etil)-amino-4- -butoxi-1,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil] - -benzolszulfonamid, 2-bróm-N- [ (6- (N-metoxi-N-hexil) -amino-4-pentoxi-1,3,5-triazin-2-il) -amino-karbonil] - -benzolszulfonamid. A gyakorlatban történő alkalmazás céljára a hatóanyagokból közömbös hordozóanyagokkal herbicid készítményeket állítunk elő. Az ilyen készítmények lehetővé teszik, hogy a hatóanyagot megfelelő formában bármilyen mennyiségben felvigyük a gyomok által megfertőzött területre. Ezek a készítmények szilárdak, így porok, szemcsék vagy nedvesíthető porok vagy folyékonyak, így oldatok, aerosolok vagy emulgálható koncentrátumok lehetnek. A poralakú készítményeket például úgy állíthatjuk elő, hogy a hatóanyagot és a szilárd, közömbös hordozóanyagot, így talkumot, agyagot, kovasavszárínazékot, pirofillitet vagy hasonlót megőröljük és összekeverjük. Szemcsés készítményeket például úgy készíthetünk, hogy szemcsézett hordozóanyagot, így attapulgitot vagy vermikulitot, amelynek a szemcsemérete általában 0,3—1,5 mm, a hatóanyag megfelelő oldószerrel készített oldatával impregnálunk. Vízben vagy olajban bármilyen kívánt koncentrációban diszpergálható nedvesíthető porokat úgy állíthatunk elő, hogy tömény, poralakú készítményekbe nedvesítőszereket viszünk be. Néhány esetben a hatóanyag kielégítően oldódik a szokásos szerves oldószerekben, így kerozénban vagy xilolban, ezeket közvetlenül az ilyen oldószerekkel készített oldatok alakjában alkalmazhatjuk. A hatóanyagok oldatait gyakran nagy nyomáson diszpergálhatjuk és aerosolként használhatjuk. Az előnyös folyékony herbicid készítmények azonban az emulgálható koncentrátumok, amelyek egy hatóanyagból, és közömbös hordozóanyagként valamilyen oldószerből és emulgátorból állnak. Az ilyen emulgálható koncentrátumok vízzel és/vagy olajjal bármilyen 2 193881 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
